Hantzsch吡啶合成

醛，β-酮酯和氨縮合得到1,4-二氫吡啶及吡啶衍生物的反應。Hantzsch1,4-二氫吡啶在有機催化反應中是非常常用的還原劑。得到二氫吡啶衍生物，再用氧化劑（亞硝酸或鐵氰化鉀）氧化得到吡啶衍生物。這是一個用於合成吡啶同系物很普遍的反應。

基本介紹

• 中文名：Hantzsch吡啶合成
• 全稱：Hantzsch二氫吡啶合成法
• 底物：醛，β-酮酯和氨
• 產物：1,4-二氫吡啶
• 領域：有機合成

反應機理

反應過程可能是一分子b-羰基酸酯和醛反應，另一分子b-羰基酸酯和氨反應生成b-氨基烯酸酯，所生成的這兩個化合物再發生Micheal加成反應，然後失水關環生成二氫吡啶衍生物，它很溶液脫氫而芳構化，例如用亞硝酸或鐵氰化鉀氧化得到吡啶衍生物：

Hantzsch二氫吡啶合成法在有機合成中和藥物合成中有著廣泛的套用，尤其是合成心腦血管藥物（鈣拮抗劑，Calcium Antagonists）方面，出現了硝苯地平、尼莫地平、尼卡地平、非洛地平以及其它同類型化合物。

反應機理

反應舉例

反應舉例