Gribble吲哚還原

用NaBH₃CN在冰醋酸中還原吲哚雙鍵，用NaBH₄則可能導致還原和N-烷基化。

吲哚是吡咯與苯並聯的化合物。又稱苯並吡咯。有兩種併合方式，分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在於自然界，主要存在於天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。

基本介紹

• 中文名：Gribble吲哚還原
• 底物：吲哚
• 條件：NaBH3CN在冰醋酸中
• 領域：有機合成

反應機理

反應機理

反應舉例

反應舉例

吲哚介紹

吲哚是吡咯與苯並聯的化合物。又稱苯並吡咯。有兩種併合方式，分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在於自然界，主要存在於天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。例如，吲哚最早是由靛藍降解而得；吲哚及其同系物也存在於煤焦油內；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；糞便中含有3-甲基吲哚；許多瓮染料是吲哚的衍生物；動物的一個必需胺基酸色氨酸是吲哚的衍生物；某些生理活性很強的天然物質，如生物鹼、植物生長素等，都是吲哚的衍生物。吲哚是一種亞胺，具有弱鹼性；雜環的雙鍵一般不發生加成反應；在強酸的作用下可發生二聚合和三聚合作用；在特殊的條件下，能進行芳香親電取代反應，3位上的氫優先被取代，如用磺醯氯反應，可以得到3-氯吲哚。3位上還可發生多種反應，如形成格氏試劑，與醛縮合，以及發生曼尼希反應等。