Fischer-Hepp重排

Fischer–Hepp重排反應（Fischer–Hepp rearrangement）

芳基亞硝胺在鹽酸或氫溴酸的催化作用下，於乙醚或乙醇、乙酸、水等溶劑中，發生亞硝基轉移到芳環上，生成對亞硝基芳胺的反應，稱為Fischer–Hepp重排反應。

基本介紹

• 中文名：Fischer-Hepp重排
• 外文名：Fischer–Hepp rearrangement
• 發現時間：1886年
• 底物：芳基亞硝胺
• 產物：對亞硝基芳香二級胺
• 領域：有機合成

反應原理

此反應最早由德國化學家 Otto Philipp Fischer 和 Eduard Hepp (1851－1917) 在1886年報導。

這個反應有一定的重要性，因為對亞硝基芳香二級胺不能直接由芳香二級胺的-亞硝基化反應來製備。反應的歷程是首先-質子化的亞硝胺分出亞硝醯離子（NO），然後它再進攻苯環的對位，得到產物。

反應機理

反應舉例

反應舉例