基本介紹
- 中文名：5-氟水楊酸
- 外文名：5-Fluoro-2-hydroxybenzoic acid
- 別名：2-羥基-5-氟苯甲酸
- 化學式：C7H5FO3
- 分子量：156.112
- CAS登錄號：345-16-4
- EINECS登錄號：206-455-3
- 熔點：177 至 179 ℃
- 沸點：307.4 ℃
- 密度：1.5 g/cm(±0.1)
- 外觀：白色至灰白色粉末
- 閃點：139.7 ℃(±23.7 °C)
- 套用：作醫藥中間體
- 安全性描述：S26 S36 S37/S39
- 危險性符號：R36/37/38 R37/38
- 危險性描述：Xi刺激
- NSC登錄號：46619
理化性質,物理性質,化學性質,製備方法,計算化學數據,分子結構數據,安全信息,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,儲存運輸,技術措施,注意事項,貯存方法,
理化性質
物理性質
性狀：白色至灰白色粉末
密度（g/mL，25/4℃）：1.5±0.1
熔點（ºC）：177-182
沸點（ºC，常壓）：307.4
折射率：1.585
閃點（ºC）：139.7±23.7
蒸氣壓（kPa，25ºC）：0.0±0.7 mmHg
溶解性：可溶於甲醇
化學性質
1.酚羥基的性質
酚羥基具有弱酸性，酸性比碳酸弱。
酚羥基可與活潑金屬發生置換反應生成氫氣，如：2R-OH+2Na==2R-ONa+H2
2.羧基的性質
羧基具有酸性，酸性比碳酸強。
苯環上的羧基能與羥基發生酯化反應，如：R-COOH+CH3OH==RCOOCH3+H2O
3.苯環的性質
苯環使得取代基的對位與鄰位原子更活潑，易被取代。
4.鹵代烴的性質
氟原子具有鹵代烴的性質，即可與NaOH發生取代（R-F+NaOH==NaF+R-OH）等，但由於氟原子性質較為特殊，所以不常發生以下反應。
5.氟原子的脫去
將氟苯變成苯胺，然後重氮化將取代基換成氫原子。
6.穩定性
化學穩定性：一般情況下穩定。
危險的分解產物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氫。
製備方法
1.在帶機械攪拌、冷凝管的250mL三口瓶中加入濃硫酸80mL，冷卻至8℃，加入鄰氯苯腈(13.7g，0.1mol)，攪拌下滴加濃硝酸30mL，控制滴加速度，使反應溫度不超過20℃滴加完畢，於20℃攪拌反應1h，然後倒入盛有800g碎冰的水中，過濾，得到白色針狀晶體（化合物1）。
4.在0.5L高壓釜中，加入化合物3(3.12g，0.02mol)，8%的氫氧化鈉溶液50mL(4.0g，0.1mol)，攪拌升溫至140℃(0.36MPa)，反應16h.放置冷卻，取出釜內產品，過濾。濾餅加水溶解後再過濾，合併濾液，用10%的硫酸調pH值至1，有略顯淡黃色固體析出.過濾，粗品用18mL乙醇和7mL水的混合溶液重結晶，得白色固體，即5-氟水楊酸。
5-氟水楊酸工業合成流程
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.6
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:4
6.拓撲分子極性表面積57.5Å
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:160
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
分子結構數據
1、摩爾折射率：35.05
2、摩爾體積（m3/mol）：104.6
3、等張比容（90.2K）：291.5
4、表面張力（dyne/cm）：60.3
5、極化率（10-24cm3）：13.89
安全信息
急救措施
吸入：將受害者移到新鮮空氣處，保持呼吸通暢，休息。若感不適請求醫/就診。
皮膚接觸：立即去除/脫掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水輕輕洗。
若皮膚刺激或發生皮疹：求醫/就診。
眼睛接觸：用水小心清洗幾分鐘。如果方便，易操作，摘除隱形眼鏡。繼續清洗。
如果眼睛刺激：求醫/就診。
食入：若感不適，求醫/就診。漱口。
消防措施
合適的滅火劑：乾粉，泡沫，霧狀水，二氧化碳
特殊危險性：小心，燃燒或高溫下可能分解產生毒煙。
特定方法：從上風處滅火，根據周圍環境選擇合適的滅火方法。 非相關人員應該撤離至安全地方。
周圍著火：如果安全，移去可移動容器。
消防員的特殊防護用具：滅火時，一定要穿戴個人防護用品。
泄漏應急處理
個人防護措施：使用個人防護用品。遠離溢出物/泄露處並處在上風處。
緊急措施：泄露區應該用安全帶等圈起來，控制非相關人員進入。
環保措施：防止進入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清掃收集粉塵，封入密閉容器。注意切勿分散。附著物或收集物應該立即根據合適的法律法規處置。
