4-甲基-2-戊酮

4-甲基-2-戊酮無色透明液體，有令人愉快的酮樣香味，微溶於水，易溶於多數有機溶劑。能與乙醇、乙醚、苯等大多數有機溶劑和動植物油相混溶。 儲存於陰涼、通風的庫房，遠離火種、熱源，庫溫不易超過37℃，保持容器密封。

基本介紹

• 中文名：4-甲基-2-戊酮
• 英文名：4-Methyl-2-pentanone
• 別稱：甲基異丁基甲酮 2-甲基-4-戊酮 2-異己酮
• 化學式：C6H12O
• 分子量：100.16 
• CAS登錄號：108-10-1 
• EINECS登錄號：203-550-1 
• 熔點：-85℃ 
• 沸點：115.8℃ 
• 水溶性：微溶於水，易溶於多數有機溶劑
• 密度：0.80（25℃）
• 外觀：無色透明液體，有令人愉快的酮樣香味 
• 套用：用作噴漆、硝基纖維、某些纖維醚、樟腦、油脂 
• 危險品運輸編號：UN 1245 3/PG 2

物性數據

1.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.5

2.飽和蒸氣壓（kPa）：2.13（20℃）

3.燃燒熱（kJ/mol）：-3740

4.臨界溫度（℃）：298.2

5.臨界壓力（MPa）：3.27

6.辛醇/水分配係數：1.31

7.閃點（℃）：16（TCC）；23.9（OC）；23（CC）

8.引燃溫度（℃）：449

9.爆炸上限（%）：7.5

10.爆炸下限（%）：1.4

11.折射率（n20ºC）：1.3957

12.折射率（n25ºC）：1.3933

13.黏度（mPa·s,25ºC）：0.542

14.蒸發熱（KJ/mol）：36.47

15.比熱容（KJ/(kg·K),20ºC,定壓）：1.93

16.電導率（S/m,35ºC）：<5.2×10-8

17.熱導率（W/(m·K)）：0.1386

18.體膨脹係數（K-1,20~30ºC）：0.00116

19.體膨脹係數（K-1,10~30ºC）：0.00112

20.偏心因子：0.389

21.溶度參數(J·cm-3)0.5：17.825

22.van der Waals面積（cm2·mol-1）：9.880×109

23.van der Waals體積（cm3·mol-1）：69.720

24.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：212.4

25.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3783.57

26.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-292.46

毒理學數據

1、刺激性：家兔經眼：40mg，重度刺激。家兔經皮：500mg/24小時，中度刺激。

2、急性毒性：大鼠經口LD50：2080mg/kg；大鼠吸入LD50：32720mg/m3/4H；

3、本品有強的局部刺激性和毒性。毒性和局部刺激性都較強，濃度為409mg/m3時即能引起頭痛、嘔吐和不適。工作場所最高容許濃度409mg/m3。

4.急性毒性

LD50：2080mg/kg（大鼠經口）

LC50：100g/m3（大鼠吸入）；23300mg/m3（小鼠吸入）

5.刺激性

家兔經皮：500mg（24h），中度刺激。

家兔經眼：40mg，重度刺激。

生態學數據

1.生態毒性

LC50：460mg/L（96h）（金魚）；505mg/L（96h）（黑頭呆魚）

EC50：4280mg/L（24h）（水蚤）；79.6mg/L（5min）（發光菌，Microtox測試）；400mg/L（96h）（綠藻）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：24~672

厭氧生物降解（h）：22~96

3.非生物降解性

光解最大光吸收波長範圍（nm）：232~283

空氣中光氧化半衰期（h）：4.6~45.5

分子結構數據

1、摩爾折射率：29.83

2、摩爾體積（m3/mol）：125.0

3、等張比容（90.2K）：273.3

4、表面張力（dyne/cm）：22.8

5、極化率：11.82

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:3

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.複雜度:64.6

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.能與乙醇、乙醚、苯等大多數有機溶劑和動植物油相混溶。是硝酸纖維素、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚苯乙烯、環氧樹脂、天然及合成橡膠、DDT、2,4-D以及許多有機物的優良溶劑。能配製成低黏度溶液，防止凝膠化。

2.化學性質：分子中羰基及鄰接的氫原子富有化學反應性，化學性質與丁酮相似。例如用鉻酸等強氧化劑氧化時，生成乙酸、異丁酸、異戊酸、二氧化碳和水。催化加氫得到4-甲基-2-戊醇。與亞硫酸氫鈉生成加成產物。在鹼性催化劑存在下，與其他羰基化合物發生縮合反應。與肼縮合生成腙，與乙酸乙酯發生Claisen縮合反應。

3.穩定性：穩定

4.禁配物：強氧化劑、強還原劑、強鹼

5.聚合危害： 不聚合

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

製備方法有異丙醇法和丙酮法。

(1)異丙醇法 以異丙醇為原料，在常壓、溫度180～220℃通過鋁銅催化劑，使異丙醇脫氫成丙酮，再與異丙醇縮合脫水而得產品。

(2)丙酮法 將丙酮加熱，蒸氣通過氫氧化鈉催化劑，在常壓下反應得到雙丙醇酮。雙丙醇酮在磷酸催化劑存在下進行脫水反應得異丙烯丙酮，將異丙烯丙酮在銅催化劑存在下催化加氫，溫度170～200℃，得產品。

精製方法：4-甲基-2-戊酮是由亞異丙基丙酮溶液加氫製取的，因而含有水、亞異丙基丙酮、4-甲基-2-戊醇、酸性物質等雜質。精製方法可參照丁酮的精製法。也可以用少量高錳酸鉀回流後，用碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈣乾燥，然後蒸餾。酸性雜質可通過一個含有少量活性氧化鋁的柱子除去。

(3)將丙酮加熱氣化，在氫氧化鈉催化作用下，於20℃、常壓下進行反應，當溫度升至 ，

反應結束，得到二丙酮醇，在磷酸催化作用下，二丙酮醇脫水，得亞異丙基丙酮，氣化後，與氫氣混合進入反應器，在銅催化下，於170～200℃、0.3～1MPa下進行加氫反應，然後蒸餾，收集115.5-116.5℃餾分 （ 常壓） ，即為成品，多用2666～6665Pa減壓蒸餾獲得成品。

用途

1.本品是性能優良的中沸點溶劑和化工中間體，由於其化學性能穩定，可用作各種工業塗料的溶劑，也可用作生產汽車專用高級油漆、油墨、錄音帶、錄像帶等的溶劑，還用作DDT、2，4-D、除蟲菊酯、青黴素、四環素、黏合劑、橡膠膠水的溶劑。也用作選礦劑、油脂脫蠟劑以及彩色影片的成色劑。本品是一些無機鹽有效的分離劑，可從鈾中分出鈽，從鉭中分出鈮，從鉿中分出鋯等。對有機金屬化合物也有優良的溶解能力。本品的過氧化物是聚酯類樹脂聚合反應中重要的引發劑。本品也用於有機合成及原子吸收分光光度分析用溶劑。

2.主要作溶劑使用，為穩定的中沸點溶劑。除大量用作塗料、脫漆劑、各種合成樹脂的溶劑外，還用作膠黏劑、DDT、2,4-D、除蟲菊酯、青黴素、四環素、橡膠膠水、原子吸收分光光度分析的溶劑。對有機金屬化合物也有優良的溶解能力。也用作選礦劑、油脂脫蠟劑以及彩色影片的成色劑。還是一些無機鹽有效的分離劑，可從鈾中分出鈽，從鉭中分出鈮，從鉿中分出鋯等。MIBK的過氧化物是聚酯類樹脂聚合反應中重要的引發劑。國內主要用在一些特種塗料和某些有機合成上（如合成一些表面活性劑、加氫生產MIBC、合成橡膠抗氧劑等），大多數的套用還未開發出來，特別在塗料和膠黏劑市場上，尚有較大的市場潛力。需要特別指出的是MIBK在一些套用領域具有不可替代性。

3.用作分析試劑，如色譜分析標準物質。還用作溶劑、萃取劑。

4.化妝品中用於指甲油的製造。在指甲油中作中沸點溶劑(100~140℃)，賦予指甲油以鋪展性,抑制模糊感。

5.用作噴漆、硝基纖維、某些纖維醚、樟腦、油脂、天然和合成橡膠的溶劑。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1245 3/PG 2

危險品標誌：有毒有害

安全標識：S7S9S16S23S29S33S45S36/S37

危險標識：R11R20R66R23/24/25R36/37R39/23/24/25