二丙酮醇是由丙酮製造亞異丙基丙酮；甲基異丁基酮；甲基異丁基甲醇及己二醇；佛爾酮；異佛爾酮過程中的中間體二丙酮醇可用以製取金屬清潔劑；木材防腐劑； 照相軟片和藥物的防腐劑；抗凍劑；液壓油溶劑；萃取劑和纖維整理劑等。二丙酮醇廣泛用作靜電噴漆；賽璐珞；硝化纖維；脂肪；油脂；蠟和樹脂等的溶劑。
基本介紹
- 中文名：二丙酮醇，甲基戊酮醇，雙丙酮醇
- 英文名：Diacetone alcohol, DAA,
- 別稱：4-甲基-4-羥基-2-戊酮
- 化學式：C6H12O2
- 分子量：116.16
- CAS登錄號：123-42-2
- EINECS登錄號：204-626-7
- 熔點：-44℃
- 沸點：166℃
- 水溶性：可溶
- 密度：(20 ℃/4℃)0．9387
- 外觀：無色液體。有愉快香氣。
物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,
物性數據
1. 性狀：無色易燃液體，微有薄荷氣體。
2. 沸點（ºC,101.3kPa）：168
3. 熔點(凝固點)（ºC）：-44
4. 相對密度（g/mL,20/4ºC）：0.9387
5. 相對密度（25℃，4℃）：0.8460120
6. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4
7. 折射率（20ºC）：1.4235
8. 折射率（25ºC）：1.4219
9. 黏度（mPa·s,20ºC）：2.9
10. 閃點（ºC,閉口）：64.44
11. 閃點（ºC,開口）：56
12. 蒸發熱（KJ/mol,30~110ºC）：47.7295
13. 燃燒熱（KJ/mol）：4186.8
14. 比熱容（KJ/(kg·K),20ºC,定壓）：1.88
15. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：0.2266
16. 蒸氣壓（kPa,61.7ºC）：1.7332
17. 體膨脹係數（K-1,20ºC）：0.00099
18. 溶解性：能與水、醇、醚、酮、酯、芳香烴、鹵代烴等多種溶劑混溶，但不與高級脂肪烴混溶。
毒理學數據
- 毒性分級：中毒
- 急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 3950 毫克/ 公斤；兔經皮LD50:13.6g/kg。
- 刺激數據：皮膚- 兔子 500 毫克 輕度; 眼- 兔子 20 毫克 重度。
- 對皮膚的刺激小。長期反覆接觸可造成皮炎或引起慢性中毒。濃溶液能引起肝、腎障礙，貧血，並有麻醉作用。屬低毒類，嗅覺閾濃度29.76mg/m3；工作場所最高容許濃度為238mg/m3。其蒸氣對皮膚、眼、鼻、喉和肺部有刺激作用。人吸入高濃度的雙丙酮醇時，引起黏膜刺激、胸悶，嚴重者可造成麻醉。由於血壓下降可使肝、腎受到損害，最後可因呼吸中樞抑制而死亡。
生態學數據
對大氣可能會造成污染，對水體稍有危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：31.37
2、 摩爾體積（cm3/mol）：122.2
3、 等張比容（90.2K）：287.7
4、 表面張力（dyne/cm）：30.6
5、 極化率（10-24cm3）：12.43
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.2
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積:37.3
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:94.7
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1、 性質描述：白色或微黃色透明液體，具有芳香味。可溶於水；乙醇；乙醚和氯仿等，不穩定，與鹼作用或在常壓蒸餾時即分解。室溫下長期儲存易聚合。
2、 本品低毒，嚴禁吞服本品，操作人員應穿戴防護用具。
3、化學性質：雙丙酮醇的分子內含有羰基和羥基，具有酮和叔醇的化學性質。與鹼作用或加熱到130℃以上時發生分解，產生2個分子丙酮。與硫酸或微量的碘一起加熱，則脫水生成亞異丙基丙酮。與次溴酸鈉作用生成2-羥基異戊酸。催化加氫生成2-甲基-2,4-戊二醇。
4、本品刺激眼睛、皮膚和呼吸道黏膜。經呼吸道和消化道進入體內，影響神經系統，損傷肝和胃。吸入高濃度蒸氣會形成肺水腫，甚至昏迷。長期接觸能導致皮炎。
5. 存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、香料煙菸葉、煙氣中。
貯存方法
1.貯存於陰涼、通風的庫房內，遠離火種、熱源。注意火源，應置陰涼處密封貯存。對金屬無腐蝕性，可用鐵、軟鋼或鋁製容器貯存，但對多種塑膠有侵蝕作用。
2.鐵桶或玻璃瓶外用木箱內襯墊料包裝。貯存於陰涼、通風的倉間內，遠離熱源和火種，避免陽光直射；與氧化劑、酸類隔離貯運。
合成方法
1.由丙酮在鹼性條件下經縮合而得。每噸產品消耗丙酮1250kg。將丙酮於10-20℃下在一段或多段催化劑床層中進行縮合反應。一段催化劑需保持較低的進口溫度；多段催化劑床中間因設有內冷卻器，進口溫度可適當提高，應有足夠的停留時間。催化劑為鹼性物質，實驗室中使用氫氧化鋇，工業生產中採用氫氧化鈣、氫氧化鈉或陰離子交換樹脂。反應轉化率一般在50%以下，反應產物是丙酮、二丙酮醇和微量催化劑的混合物。產物先用弱有機酸中和至PH值4-5，然後減壓精餾，在塔頂回收丙酮供循環使用，塔底為二丙酮醇，可直接作為成品。如再經減壓精餾可獲得較純的產品。對於小批量生產時，可將三個或四個裝有氫氧化鋇的反應柱安裝在50L的搪玻璃反應釜上，在反應柱頂部有回流冷凝器。將32L工業丙酮及沸石加入鍋中，進行回流約100-120h即得粗品。粗品回收丙酮後，分餾回收84℃（1.333KPa）的餾分即為成品。也可採用連續反應裝置，以丙酮為原料非均相催化合成DA的新方法，具體工藝如下：在反應器中裝入一定量的催化劑強鹼性陰離子交換樹脂，從加料管將丙酮注入反應系統，充滿反應器後溢流至蒸餾釜，釜液位以1/2為宜。控制不同的反應床溫度和蒸餾溫度，在反應系統平衡後，按一定速率連續出料和進料。末反應的丙酮不斷地從蒸餾釜內蒸出，經冷凝後進入反應器與新進料的丙酮一起重新反應。這樣，反應床能控制最佳反應溫度之外，還始終保持較高的反應物濃度。產品經蒸餾釜富集後經出料管排出系統。工藝條件為：反應床溫度50-55℃，進料速度0.50L/h，蒸餾釜沸騰溫度65-75℃。釜液中含DA為25%-60%。精製方法：用無水硫酸鈣乾燥後，於2.6664kPa壓力下減壓分餾。
用途
1.二丙酮醇是由丙酮製造亞異丙基丙酮、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇及己二醇、佛爾酮、異佛爾酮過程中的中間體，二丙酮醇可用以製取金屬清潔劑、木材防腐劑、照相軟片和藥物的防腐劑、抗凍劑、液壓油溶劑，萃取劑和纖維整理劑等。二丙酮醇廣泛用作靜電噴漆、賽璐珞、硝化纖維、脂肪、油脂、蠟和樹脂等的溶劑。雙丙酮醇為高沸點有機溶劑。黏度低，溫度對黏度的影響小。用作纖維素酯漆、印刷油墨、合成樹脂塗料等的溶劑和脫漆劑。
2.廣泛用作樹脂、靜電噴漆、賽璐珞、硝基纖維、脂肪、油脂和蠟等的溶劑。也用於製取金屬清潔劑、木材防腐劑、照相軟片和藥物的防腐劑、抗凍劑、液壓油溶劑、萃取劑和纖維整理劑等。也是一種有機合成中間體。
3.化妝品溶劑,主要用作指甲油等化妝品的高沸點溶劑。通常與低沸點溶劑和中沸點溶劑配製成混合溶劑使用,以獲得適宜的揮發速度和黏度。
