鯊烯

鯊烯（Squalene），又稱角鯊烯，是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到，故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它，現在發現它的分布比預想的要廣泛許多，真菌及人耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一，是所有類固醇類物質的生物合成前體。

性質

又稱三十碳六烯，角鯊烯或2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯。

鯊烯是由6個異戊二烯單位構成的三萜物質，或稱不飽和無環烴，分子中雙鍵為全反式。常溫下呈有香味的油狀液體。

熔點-75℃。沸點240℃(266.6Pa)。1.496。密度0.856g/cm3。吸收空氣中氧後可能變成似亞麻仁油的黏性液體，幾乎不溶於水，易溶於乙醚、石油醚、四氯化碳、丙酮及其他脂溶性溶劑；微溶於乙醇、冰醋酸。

大量存在於鯊魚肝臟中（由於鯊魚沒有魚鰾，所以鯊魚依靠鯊烯來調節自身平均密度，從而實現沉浮），少量存在於橄欖油(含量為0.1%～0.8%)、麥胚油、酵母及人體脂肪中。

獲得途徑：從鯊魚肝臟中生物提取或以反式牻牛兒基丙酮為原料製備。

可做殺菌劑、著色劑、橡膠助劑、表面活性劑以及生產藥物的中間體。還由於對鯊魚免疫功能的研究，被視為一種保健組分，用於保健製劑。用作生物製藥用的中間體。

無色有香味的油狀液體。幾乎不溶於水，微溶於甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶於乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶劑。常溫下350°C沸騰，並有部分分解。

鯊烯分子中有六個雙鍵，不穩定，容易氧化。在空氣中吸收氧氣轉變成似亞麻油的粘性液體，產生特殊臭氣。易在鎳、鉑催化下加氫生成鯊烷，也可通過化學反應轉變為羊毛甾醇。鯊烷較鯊烯不易被氧化。

歷史

1906年首先由東京工業試驗所的辻本満丸從鯊魚肝油中發現。1926年 Isidor Morris Heilbron 確定了鯊烯的結構。

英文名“Squalene”源於拉丁語“Squalus”，意為鯊魚。

存在

鯊烯主要存在於鯊魚肝油的不皂化部分，少量存在於苦茶油橄欖油、米糠油、麥胚油、酵母及人體脂肪中。它在各種鯊魚的肝臟中都有存在，其中以深海鯊魚肝油中含量最高。

生產

可從鯊魚肝中提取，也可由兩分子反式牻牛兒基丙酮與1,4-丁二亞基三苯基膦經Wittig反應而製得。

用途

用作殺菌劑、口服營養藥、皮膚柔軟滑潤劑及製備藥物、橡膠、香料、有機色料和表面活性劑的原料