2-甲基-1,3-丁二烯(異戊二烯)

2-甲基-1,3-丁二烯

異戊二烯一般指本詞條

無色刺激性液體。熔點-120℃,沸點34℃。不溶於水,溶於苯,易溶於乙醇和乙醚。分子中含有共軛雙鍵,容易發生聚合反應。在貯藏過程中易發生氧化和聚合,常加入少量穩定劑如對苯二酚等。主要用於製取丁苯橡膠和順式聚異戊二烯橡膠。可由高溫熱裂石油氣製得,或由異戊烷和異戊烯脫氫製得,也可由乙炔丙酮縮合製取。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,異戊二烯在2B類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名異戊二烯
  • 英文名:Isoprene
  • 別稱:2-甲基-1,3-丁二烯;異戊二烯;雙乙雙鈉;維他可樂波
  • 化學式:C5H8
  • 分子量:68.12
  • CAS登錄號:78-79-5
  • EINECS登錄號:201-143-3
  • 熔點:-120℃
  • 沸點:34℃
  • 水溶性:不溶於水,溶於苯,易溶於乙醇、乙醚、丙酮
  • 密度:0.681 g/mL at 25 °C
  • 外觀:無色易揮發、刺激性油狀液體
  • 閃點:−65 °F
  • 套用:合成橡膠的重要單體
  • 危險性符號:F+,T,N
  • 危險品運輸編號:UN 1218 3/PG 1
簡介,光譜圖,作用與用途,下游產品,注意事項,危險性概述,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,操作處置與儲存,運輸信息,物質毒性,安全術語,風險術語,製備,

簡介

基本信息
中文名稱:2-甲基-1,3-丁二烯
中文別名:異戊二烯
英文名稱:Isoprene
英文別名:2-Methyl-1,3-butadiene; Isoprene (99%+)
CAS號:78-79-5
EINECS號:201-143-3
分子式:C5H8
分子量:68.12
物理性質
外觀與性狀:無色、易揮發,刺激性油狀液體。
熔點(℃):-146.7
相對密度(水=1):0.68g/cm3
沸點(℃):34.0
相對蒸氣密度(空氣=1):2.35
飽和蒸氣壓(kPa):53.32(15.4℃)
閃點(℃):-54
爆炸上限%(V/V):10.0
引燃溫度(℃):220
爆炸下限%(V/V):1.0
溶解性:不溶於水,溶於,易溶於乙醇、乙醚、丙酮等多數有機溶劑
化學性質
可在空氣或氧氣中燃燒。可與溴水、氯氣等發生1,2-加成1,4-加成反應。
熱化學性質
基本熱化學性質
性質數值單位溫度(K)參考文獻狀態
熱容Cp
36.28
J/(mol·K)
50
g
47.75
J/(mol·K)
100
g
60.95
J/(mol·K)
150
g
74.81
J/(mol·K)
200
g
95.64
J/(mol·K)
273.15
g
102.69
J/(mol·K)
298.15
g
151.08
J/(mol·K)
298.15
l
152.5
J/(mol·K)
298.15
l
152.6
J/(mol·K)
298.2
l
103.21
J/(mol·K)
300
g
129.59
J/(mol·K)
400
g
152.16
J/(mol·K)
500
g
171.03
J/(mol·K)
600
g
186.95
J/(mol·K)
700
g
200.6
J/(mol·K)
800
g
212.3
J/(mol·K)
900
g
222.5
J/(mol·K)
1000
g
231.3
J/(mol·K)
1100
g
238.9
J/(mol·K)
1200
g
245.5
J/(mol·K)
1300
g
251.2
J/(mol·K)
1400
g
256.2
J/(mol·K)
1500
g
標準焓Ho298.15
75.7
kJ/mol
298.15
g
標準熵Ho298.15
314.76
J/(mol·K)
298.15
g
228.28
J/(mol·K)
298.15
l
229.2
J/(mol·K)
298.15
l
229.3
J/(mol·K)
298.15
l
安托因蒸氣壓計算式
log(P) = A - B/(C+T)
其中: Cp = 蒸氣壓 (bar); T = 溫度 (K)
溫度範圍
A
B
C
參考文獻
狀 態
215.5~234.92
4.08822
1108.151
-35.731
g
289.9~307
3.21586
706.92
-87.046
g
製法
1.脫氫法 異戊烷脫氫制異戊烯,異戊烯再脫氫得異戊二烯,然後經乙腈或N,N-=甲基甲醯胺萃取蒸餾分離出異戊二烯純品。
2.合成法
(1)丙烯二聚法 由三步反應組成
(2)異丁烯一甲醛法由二步反應組成
(3)乙炔一丙酮法由三步反應組成
3.乙烯裝置副產C5餾分分離異戊二烯,G餾分的產率一般為裂解原料的5%~8%(wt).其中異戊二烯含量為15%~25%。異戊二烯產率為裂解原料的0·5%~1.O%。用將通蒸餾法難以得到高純產品,一般採用萃取蒸餾和共沸蒸餾法,已工業化的萃取蒸餾方法有乙腈法、N,N-二甲基甲醯胺法、N-甲基吡咯烷酮法等。

光譜圖

紅外光譜
紅外光譜圖紅外光譜圖
譜峰列表
序號峰位(cm-1)透過率(%)半峰寬(cm-1)峰差(%)
1
402
58
17
37
2
890
9
41
8
3
988
27
18
59
4
1373
66
31
19
5
1435
59
48
16
6
1458
64
19
12
7
1598
23
19
64
8
2940
52
67
11
9
2969
43
37
22
10
2998
64
21
9
11
3078
47
30
37
質譜圖
質譜圖質譜圖

作用與用途

該品是合成橡膠的重要單體,其用量占異戊二烯總產量的95%,主要用於合成異戊橡膠,其產量僅次於丁苯橡膠順丁橡膠而居合成橡膠的第三位。其次,用作合成丁基橡膠的一種共聚單體,以改進丁基橡膠的硫化性能,但用量很少,異戊二烯還用於合成樹脂、液體聚異戊二烯橡膠等。還用於製造農藥、醫藥、香料及黏結劑等。
用於合成樹脂、液體聚異戊二烯橡膠、以及合成香料、藥品、農藥等的中間體,用量所占的比例較少。

下游產品

1-氯-3-甲基-2-丁烯
甲基庚烯酮
苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物

注意事項

危險性概述

健康危害:該品有麻醉和刺激作用。急性中毒:大量高濃度吸入,可迅速出現頭痛,頭昏、耳鳴、無力、噁心、眼痛、流淚、噴嚏、喉痛、咳嗽、胸悶甚至呼吸困難。不久出現中樞神經系統麻醉前的興奮症狀,如煩躁不安、大聲哭鬧、肌肉抽搐、震顫等;嚴重者昏迷。一般在數小時後逐步清醒。通常無後遺症。該品可引起皮膚充血與水腫,其後可有輕度剝脫。可經完整皮膚吸收。
燃爆危險:該品極度易燃,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

危險特性:其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑、發煙硫酸、硝酸、硫酸、氯磺酸接觸劇烈反應。若遇高熱,可發生聚合反應,放出大量熱量而引起容器破裂和爆炸事故。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹵素接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:通常商品加有阻聚劑。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹵素等分開存放,切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

運輸信息

【危險貨物編號】31012
【UN編號】1218
【包裝類別】O51
【包裝方法】
安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。
【運輸注意事項】
運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、酸類、鹵素、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

物質毒性

毒性作用試驗數據
編號毒性類型測試方法測試對象使用劑量毒性作用
1
急性毒性
吸入
齧齒動物——大鼠
180 gm/m3/4H
1.行為毒性——全身麻醉
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——抑制呼吸酶
2
急性毒性
吸入
齧齒動物——小鼠
139 gm/m3/2H
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
3
多次劑量
口服
齧齒動物——大鼠
157 mg/kg/9W-C
1.行為毒性——條件反射變化
4
多次劑量
吸入
齧齒動物——大鼠
3400 mg/m3/22W-I
1.大腦毒性——大腦重量變化
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺部重量變化
3.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎重量變化
5
多次劑量
吸入
齧齒動物——小鼠
3400 mg/m3/17W-I
1.行為毒性——生理心理變化
6
多次劑量
吸入
齧齒動物——小鼠
700 ppm/6H/13W-I
1.胃腸道毒性——其他變化
7
多次劑量
吸入
齧齒動物——豚鼠
3400 mg/m3/17W-I
1.行為毒性——條件反射異常
2.血液毒性——白細胞數量變化
8
突變毒性
吸入
齧齒動物——小鼠
438 ppm/6H/12D (Continuous)
9
突變毒性
吸入
齧齒動物——小鼠
438 ppm/6H/12D (Continuous)
10
致癌性
吸入
齧齒動物——大鼠
220 ppm/6H-2Y-I
1.致癌性致癌性
2.皮膚和附屬檔案毒性——致癌
11
致癌性
吸入
齧齒動物——小鼠
7000 ppm/6H/26W-I
1.致癌性致癌性
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——致癌
3.肝毒性——致癌

安全術語

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前須獲得特別指示說明。
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R12 Extremely flammable.
極度易燃。
R45 May cause cancer.
可能致癌。
R52/53 Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有害,可能對水體環境產生長期不良影響。
R68 Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆後果的危險。

製備

異戊二烯是碳五餾分的重要組分。碳五餾分主要來自煉廠催化裂化汽油得到的異戊烷脫氫和異戊烯脫氫,以及各種石油原料經裂解制乙烯時的副產物。碳五餾分沸點為27.9-49.3℃。碳五餾分組成複雜,直接精餾難以得到純度較高的異戊二烯產品,通常採取萃取精餾及共沸精餾法由裂解碳五餾分中分離高純度異戊二烯。已經工業化的萃取精餾溶劑有乙腈、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮。除碳五餾分分離得到異戊二烯外,工業上還採用合成法生產。例如採用碳五以下的有機原料,如丙烯、異丁烯、甲醛、丙酮和乙炔來合成;也可從碳五餾分中的異戊烷、異戊烯脫氫製得。
註:圖冊參考資料

熱門詞條

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