鯊烯（Squalene），又稱角鯊烯，是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到，故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它，現在發現它的分布比預想的要廣泛許多，真菌及人耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一，是所有類固醇類物質的生物合成前體。
基本介紹
- 中文名：角鯊烯
- 英文名：squalene
- 別稱：三十碳六烯
- 化學式：C30H50
- 分子量：410.71800
- CAS登錄號：111-02-4
- EINECS登錄號：1728919
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化合物簡介
基本信息
中文名稱：角鯊烯
中文別名：三十碳六烯；全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯；反式角鯊烯;
英文名稱：squalene
英文別名：2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene；2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene；Squalen；SPINACENE；triacontahexaene;
CAS號：111-02-4
分子式：C30H50
結構式：
分子量：410.71800
精確質量：410.39100
LogP：10.60500
物性數據
1. 性狀：無色或微黃色油狀澄明液體,有微弱的令人愉快的氣味。
2. 密度（g/mL,20℃）：0.858
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（ºC）：-4.8
5. 沸點（ºC,常壓）：421.3
6. 沸點（ºC,kPa）：未確定
7. 折射率(n20D)：1.499
8. 閃點（ºC）：200
9. 比旋光度（º）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定
11. 蒸氣壓（mmHg,ºC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa, ºC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（ºC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：幾乎不溶於水，溶於乙醚、石油醚、丙酮等，微溶於乙醇、冰醋酸。
分子性質數據
1、 摩爾折射率：140.743
2、 摩爾體積（cm3/mol）：484.2
3、 等張比容（90.2K）：1126.0
4、 表面張力（dyne/cm）：29.2
5、 介電常數（F/m）：3.06
6、 極化率（10-24cm3）：55.67
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：11.6
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：0
4、 可旋轉化學鍵數量：15
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
7、 重原子數量：30
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：578
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：4
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
安全信息
符號：GHS08
信號詞：危險
危害聲明：H304
警示性聲明：P301 + P310; P331
包裝等級：II; III
危險類別：4.1
海關編碼：29012980
WGK Germany：2
安全說明：S24/25
RTECS號：XB6010000
生產方法
方法一
以鯊魚肝油為原料 將鯊魚肝油減壓蒸餾,得3.5%的含姥鯊烷初餾分,除去,殘留油(96.5%)於533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸餾,至242℃幾無餾出物。此餾出物1450g先用氫氧化鈉處理除去游離酸,於金屬鈉上在666.61Pa(5mmHg)壓力下蒸餾,製得角鯊烯成品。此餾出物1383g分4次於1.333kPa(10mmHg)壓力下分餾,第I餾分至油浴282℃始餾出。 鯊魚肝油[脫酸,減壓蒸餾]→[減壓蒸餾]→[鈉]角鯊烯成品
方法二
以鯊魚肝為原料 濃縮液的製備 取鯊魚肝,水洗切碎,用雙層鍋以100℃的蒸氣蒸4h再提取,得提取液,濃縮,得濃縮液。 鯊魚肝(碎)[100℃蒸汽, 4h]→提取液[濃縮]→濃縮液 角鯊烯成品的製備 將濃縮液放置一晝夜,自然冷卻,再提取上清液,加酸性黏土攪拌,放置一晝夜,除去沉澱,得上清液,上清液精製1次,用2號濾紙過濾,得角鯊烯成品。 濃縮液→上清液[酸性黏土]→上清液[精製]→魚鯊烯成品
方法三
以鯊肝為原料 粗製油的製備 取900g新鮮的冰凍鯨鯊肝臟,去血水,剪碎,分3次 (每次300g)置於高速搗碎機中,每份組織加入250ml蒸餾水,勻漿2min,傾入 2000ml燒杯中,於80℃左右水溫中加熱,並用1mol/L氫氧化鈉溶液調節肝勻漿Ph至9左右,不斷攪拌,加熱約1h左右,趁熱離心(3000r/min,20min),吸取上層黃色油狀物,用飽和氯化鈉溶液洗滌2-3次,再用蒸餾水洗至Ph呈中性,約得300ml粗製油。 鯊魚肝[搗碎]→勻漿[皂化,分離]→[NaOH, 80℃]黃色油狀物[NaCl, H2O]→粗製油 角鯊烯的精製 取1份170ml粗製品,置於真空蒸餾燒瓶中,以矽油浴加熱,進行減壓蒸餾,當內溫為85-140℃;真空度為6-1.2Pa時,開始出現第I餾分,為黃色油狀物,約40ml。當內溫升至190-206℃,真空度為0.8-0.4Pa,收集第II餾分,為淡黃色油狀物,約78ml。 將第II餾分的油狀物置於裝有分餾塔的真空蒸餾燒瓶中,再次進行減壓蒸餾。當內溫為190℃,真空度為0.53Pa開始出現淡黃色油狀物,約20ml。當內溫升至195-200℃真空度為0.4-0.13Pa,收集無色透明的油狀物,約35ml,即為精製的鯊烯產品。 粗製油[矽油浴]→[190-206℃, 0.8-0.4Pa]淡黃色油狀物[減壓濃縮]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精製魚鯊烯。
