飽和一元羧酸

通式：R—COOH，由烴基和羧基相連構成的有機化合物稱為羧酸。“一元”是指只含有一個羧基(—COOH)官能團。而“飽和”是指R不含不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵,只含飽和鍵。CH3COOH（乙酸）屬於典型的飽和一元羧酸。

基本介紹

  • 中文名：飽和一元羧酸
  • “一元”：是指只含有一個羧基官能團
  • 只含飽和鍵：CH3COOH（乙酸）
  • 具有較高：對稱性
性質,物理性質,溶解性,化學性質,常見化學反應類型,

性質

物理性質

飽和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有強烈酸味和刺激性。含有4~9個C原子的具有腐敗惡臭味，是油狀液體。含10個C以上的為石蠟狀固體，揮發性很低，沒有氣味。
這是由於甲酸分子間存在氫鍵。根據電子衍射等方法，由於氫鍵的存在，低級的酸甚至在蒸汽中也以二聚體的形式存在。甲酸分子間氫鍵鍵能為30KJ/mol,而乙醇分子間氫鍵為25KJ/mol。
直鏈飽和一元羧酸的熔點隨分子中C原子數目的增加呈鋸齒形的變化，含偶數C原子酸的熔點比相鄰兩個奇數C原子酸的熔點高，這是由於在含偶數C原子鏈中，鏈端甲基和羧基分在鏈的兩邊，而在奇數C原子鏈中，則在C鏈的同一邊，前者具有較高的對稱性，可使羧酸的晶格更緊密的排列，它們之間具有較大的吸引力，熔點較高。
羧基是親水基，與水可以形成氫鍵，所以低級羧酸能與水任意比互溶；隨著相對分子質量的增加，憎水基（烴基）愈來愈大，在水中的溶解度越來越小。
對長鏈的脂肪酸的X射線研究，證明了這些分子中C鏈按鋸齒形排列，兩個分子間羧基以氫鍵締合，締合的雙分子是有規律的一層一層排列，每一層中間是相互締合的羧基，引力很強，而層與層之間是以引力微弱的烴基相毗鄰，相互間容易滑動，這也是高級脂肪酸具有潤滑性的原因。

溶解性

甲酸、乙酸、丙酸、丁酸易溶於水，且與水互溶。從戊酸開始溶解度下降（戊酸20℃時溶解度約為5g/100ml），己酸(20℃時溶解度約為1g/100ml)、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸均微溶於水，11個碳原子以上的難溶甚至不溶於水。原因見上。

化學性質

在羧酸分子中，羧基碳原子以sp雜化軌道分別與烴基和兩個氧原子形成3個σ鍵，這3個σ鍵在同一個平面上，剩餘的一個p電子與氧原子形成π鍵，構成了羧基中C=O的π鍵，但羧基中的-OH部分上的氧有一對未共用電子，可與π鍵形成p-π共軛體系。由於p-π共軛，-OH基上的氧原子上的電子云向羰基移動，O-H間的電子云更靠近氧原子，使得O-H鍵的極性增強，有利於H原子的離解。所以羧酸的酸性強於醇。當羧酸離解出H後，p-π共軛更加完全，鍵長發生平均化，-COOˉ基團上的負電荷不再集中在一個氧原子上，而是平均分配在兩個氧原子上。

常見化學反應類型

  1. 羧酸是弱酸，可以跟鹼反應生成鹽和水。如：
    CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
    也可以和金屬反應生成氫氣和鹽，如：
    2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
    2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
  2. 羧基上的OH的取代反應。如：
    酯化反應：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
    與醯鹵反應：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
    與酸酐反應：RCOOH+RCOOH （加熱）→R-COOCO-R+H2O
    與醯胺反應：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ；
    CH3COONH4—（加熱）→CH3CONH2+H2O
  3. 脫羧反應：除甲酸外，乙酸的同系物直接加熱都不容易脫去羧基（失去CO2），但在特殊條件下也可以發生脫羧反應，如：無水醋酸鈉與鹼石灰混合強熱生成甲烷：
    CH3COONa+NaOH(熱熔）→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化劑)
    HOOC-COOH(加熱)→HCOOH+CO2↑
    註：脫羧反應是一類重要的縮短碳鏈的反應。
  4. 還原反應
    RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH

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