霍夫曼降解反應

霍夫曼降解反應或霍夫曼重排反應（Hofmann rearrangement）是一級醯胺重排變為伯胺並減少一個碳原子的有機反應。

基本介紹

• 中文名：霍夫曼降級，霍夫曼重排
• 外文名：Hofmann rearrangement

概念及特點

霍夫曼降解反應 Hofmann rearrangement

　　

霍夫曼降解反應(又名霍夫曼重排反應)指的是醯胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的鹼溶液作用時，脫去羰基生成少一個碳的伯胺反應：R-CONH₂ + NaOX + 2NaOH——→R-NH₂ +Na₂CO₃+ NaX +H₂O

機理如右圖所示。

機理

由於在反應及過程中由於發生了親核重排，所以又稱為霍夫曼重排反應。R基由於是遷移，所以具有光學活性的基團在重排後構型不變。

參見

·柯提斯重排反應（Curtius rearrangement）

·施密特重排反應（Schmidt rearangement）

·沃爾夫重排反應（Wolff rearrangement）

·洛森重排反應（Lossen rearangement）