過渡金屬催化C(sp3)-H鍵氟化反應的研究

《過渡金屬催化C(sp3)-H鍵氟化反應的研究》是依託南開大學,由湯平平擔任項目負責人的青年科學基金項目。

基本介紹

  • 中文名:過渡金屬催化C(sp3)-H鍵氟化反應的研究
  • 項目類別:青年科學基金項目
  • 項目負責人:湯平平
  • 依託單位:南開大學
中文摘要,結題摘要,

中文摘要

含氟有機化合物由於其獨特的性質,被廣泛使用於醫藥,農藥,材料科學以及用於正電子發射計算機斷層顯像(positron emission tomography PET)中的顯像劑。但是,目前含氟有機化合物的製備往往反應條件比較苛刻。因此,在溫和條件下高效、高選擇性地對有機化合物的氟化反應一直是一個挑戰性的難題。本項目擬採用自由基的反應機理,發展從簡單易得的氟化試劑出發,實現C(sp3)-H鍵到C-F的高效,高選擇性轉化的新方法。具體研究內容包括:過渡金屬催化下,通過兩次,或三次苄位C(sp3)-H鍵的活化,實現苄位C(sp3)-H鍵的二氟甲基化,三氟甲基化反應;以及惰性C(sp3)-H鍵的氟化反應。其中,利用過渡金屬催化的苄位C-H活化來製備二氟甲基化,三氟甲基化的方法還沒有文獻報導。本項目的開展,將促進氟化學的發展,擴大氟化學反應在有機合成中的套用,因而具有實際的研究價值和意義。

結題摘要

含氟有機化合物由於其獨特的性質,被廣泛使用於醫藥,農藥,材料科學以及用於正電子發射計算機斷層顯像(positron emission tomography PET)中的顯像劑。但是,目前含氟有機化合物的製備往往反應條件比較苛刻。因此,在溫和條件下高效、高選擇性地對有機化合物的氟化反應一直是一個挑戰性的難題。本項目通過採用自由基的反應機理,實現了無過渡金屬參與的未活化C(sp3)-H鍵的氟化反應和疊氮化反應,以及銀促進的未活化C(sp3)-H鍵硫三氟甲基化的新方法。另外,我們發展了新型的三氟甲氧基試劑,首次實現了銀催化的不對稱烯烴的溴代三氟甲氧基化反應,底物適用範圍廣,適合於複雜分子的後期三氟甲氧基化。在項目開展過程中,共發表SCI論文9篇,包含1篇Nature Chemistry, 3篇Angew.Chem. Int. Ed. 本項目的開展,促進氟化學的發展,擴大氟化學反應在有機合成中的套用,因而具有實際的研究價值和意義。

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