基於碳-氫鍵活化的環狀化合物合成法研究

《基於碳-氫鍵活化的環狀化合物合成法研究》是依託清華大學,由華瑞茂擔任項目負責人的面上項目。

基本介紹

  • 中文名:基於碳-氫鍵活化的環狀化合物合成法研究
  • 依託單位:清華大學
  • 項目負責人:華瑞茂
  • 項目類別:面上項目
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

以建立高原子利用率或原子經濟性環狀化合物一步合成法為目的,開展過渡金屬配合物、有機小分子催化活化酚、芳炔、芳基乙烯ortho-C-H鍵,以及炔烴 alpha-C(sp3)-H鍵及其與炔烴、腈、烯烴等的環化加成反應的研究,建立2H-苯並吡喃二聚體、苯並二吡喃衍生物、喹啉或異喹啉、多取代二氫萘、官能團化環戊烯和四氫蒽衍生物等的新型高原子利用率或原子達多慨閥經濟性一步催化合成法;開展催化劑結構、催化反應體系組成與催化反應效率、選擇性之間的匹配關係的研究,初步了解催化劑、配體、反應條件的改變對催化反應活性和選擇性的變化規律;拓展催化C-H鍵活化在有機合成化學中的套用基礎研究,進一步積累和豐富以不飽和化合物為疊墓尋原料設計原子經濟性合成方法學的基礎知識。

結題摘要

建立原子經濟性有機化合物的合成方法是綠色化學發展的方向之一。本項目以建立高原子利用率或邀屑拜原子經濟性環狀化合物的一鍋合成法為目的,按申請書提出的研究思路和研究內容進行了以下研究工作:(1) 以五羰基氯化錸為催化劑,設計和研究了苯酚和2-甲基-3-丁炔-2-醇的環化加成反應,建立了2,2-二甲基二氫苯並吡喃衍生物的一鍋新催化合成反應體系;(2) 設計和研究了鈀配合物催化1,3-環己二酮衍生物、末端炔烴和CO三組分的環化羰基化反應,建立了合成3,4,7,8-四氫-3-取代-2H-苯並吡喃-2,5(6H)-二酮衍生物的原子經濟性合成法;(3) 研究了鹵代銅鹽催化芳胺與丙炔醇衍生物的環化加成反應,建立了合成二氫喹啉衍生物的新催化反應體系;(4) 研究了鹵代銅鹽催化芳基取代1,3-二炔與環狀二級胺的環化加成反應,建立了新奇的胺基取代萘環衍生物的有效合成方法;(5) 以氟化氫銨為氮源,在特丁基過氧化物的存在下,研究了鈀配合物催化芳醛、芳炔與氟化氫銨三組分的環化反應,建立了三芳基取代吡啶衍生物的高原子利用率合成新反應體槳寒系。 基於本項目工作所建立的環狀化合物的合成體系具有:(1) 高原子利用率一鍋反應;(2) 反應條件溫和;(3) 催故蘭店化劑廉價、易得等特點。更重要的舉鴉詢是,本項目的實施不僅拓展了碳-氫鍵活化反應在環狀化合物合成反應陵探汗全中的套用,而且進一步豐富了基於炔烴為原料設計的原子經濟性合成方法學的內容。
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