迷迭香酸

迷迭香酸（Rosmarinicacid，簡稱RosA）是從唇形科植物迷迭香中分離得到的一種水溶性的天然酚酸類化合物，分布較為廣泛，主要存在於唇形科、紫草科、葫蘆科、椴樹科、傘形科的多種植物中，尤以唇型科和紫草科植物中含量最高。 迷迭香酸是一種天然抗氧化劑，具有較強的抗氧化活性，有助於防止自由基造成的細胞受損，因此降低了癌症和動脈硬化的風險。迷迭香酸具有較強的抗炎活性，同時迷迭香酸還具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤的活性。目前，迷迭香酸在製藥、食品、化妝品等領域中已體現出其重要的套用價值。

基本介紹

• 中文名：迷迭香酸
• 外文名：Rosmarinic acid
• 別名：酪薩維/肉桂醇甙/羅丹酚酸
• 分子式：C18H16O8
• CAS：20283-92-5
• 分子量：360.31
• 熔點：171-175 °C(lit.)
• 密度：1.33

簡介

迷迭香植物為唇形科，迷迭香屬。常綠小灌木。高約1米，幼枝4棱，排列緊密，有密生毛；葉對生，無柄，革質，線形，表面深綠色，光滑，背面灰白色細絨毛；花兩性，短花梗上成對生長，腋生，萼鐘形，2唇，上唇全緣，下唇二裂，花冠長於花萼3倍，2唇，上唇深凹入二裂，下唇三裂凹入至裂片中部，可孕性雄蕊2伸出花外，花淡藍色，偶有粉色或白色，春季開花，有濃郁香氣。
迷迭香植物原產北非，張騫通西域後，由西域傳入中國，是羅馬帝國、東羅馬帝國與中國貿易的傳統商品，故中國人又稱之為“大秦香”。
本品為藥食兼用草本植物，具一油質體，可供觀賞及提取芳香，用迷迭香的嫩枝、花蕾還可提取芳香油。這種芳香油可用來調配食品香味，用來調配調味料，用於製作少司等。 迷迭香作為食用調料國人極少用，主要用於西餐，在歐洲頗為常見，至今，迷迭香仍是歐洲極受歡迎的烹飪調料。

英文名稱：Rosmarinic acid

英文別名：Rosemarinic acid; (R)-alpha-[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2E-propenyl]oxy-3,4- dihydroxybenzenepropanoic acid

化學名稱：[R(E)]α-[[3-(3，4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-3，4-二羥基苯丙酸

分子式： C₁₈H₁₆O₈

分子量：360.33

CAS 登錄號：20283-92-5

來源：Rosmarinus officinalis, Melissa officinalis, Momordica balsamina, Mentha piperita, Salvia officinalis, Teucrium scorodonia, Sanicula europaea, Coleus blumei, Thymus spp., Hyptis verticillata, Lithospermum erythrorhizon and other plant spp.

IUPAC name:(2R)-2-[[(2''E'')-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]]oxy]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid

理化性質

迷迭香酸為水溶性物質，低含量迷迭香來源為淺黃色至棕色粉末，高含量為白色粉末；易吸潮；具有迷迭香特殊草本氣味；溶解度：171℃~ 175℃，遇三氯化鐵-鐵氰化鉀溶液顯藍綠色。

穩定性：迷迭香酸的穩定性較好。食鹽和蔗糖對迷迭香酸穩定性的沒有影響；pH和溫度對迷迭香酸的穩定性影響較小，結果表明迷迭香酸更適宜在酸性以及低溫的條件下保存使用；光照對迷迭香酸的影響較大，故在使用時應儘量避光；Ca2+、Mg2+對迷迭香酸的穩定性影響較大，其它金屬離子對迷迭香酸影響較小，在使用時應盡避免與鈣、鎂的接觸；低濃度的苯甲酸鈉、山梨酸鉀對迷迭香酸的穩定性影響較小，使用時應按照食品添加劑使用衛生標準適量添加；抗壞血酸對迷迭香酸有一定的影響，低濃度影響較小；氧化劑過氧化氫對迷迭香酸的影響大；還原劑焦亞硫酸鈉對迷迭香酸的影響較小。

藥理作用

1 抗氧化作用

迷迭香酸具有極強的清除體內自由基的活性和抗氧化作用。研究表明其作用機理為：迷迭香酸與不飽和脂肪酸競爭性與脂質過氧基結合，以終 止脂質過氧化的連鎖反應，降低脂質過氧化速率，而迷迭香酸被氧化為醌式；迭香酸可抑制中性粒細胞呼吸爆發及通過減少細胞內鈣離子濃度而抑制溶酶體的釋放；抑制內皮細胞調節的低密度脂蛋白的氧化。迷迭香酸的抗氧化作用與其結構有關，研究表明鄰二酚羥基是清除自由基活性的物質基礎。而且C3位的共軛雙鍵具有增效作用。

2 抗抑鬱作用

迷迭香酸對抑鬱動物模型有抗抑鬱作用。在小鼠腦海馬回的細胞增殖進行實驗，用溴脫氧尿苷抗體進行免疫組化分析，探討其作用機理，發現迷迭香酸處理組，標記的增值細胞增加，結合抑鬱動物模型的強迫游泳試驗，表明迷迭香酸至少部分通過海馬回新生細胞增殖及產生一種抗抑鬱樣作用。

3 迷迭香酸的抑菌作用

迷迭香酸具有廣譜抗微生物活性，對細菌和真菌均有抑制作用。迷迭香酸對枯草桿菌、藤黃細球菌、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌及立枯絲球菌等細菌有明顯的抑制作用。科學發現迷迭香酸可抑制齲齒鏈球菌、變異鏈球菌的生長和生物膜形成，降低它們的葡萄糖基轉移酶活性，表明迷迭香酸可用於口腔疾病的預防、治療。迷迭香酸的抗菌作用機制研究表明：迷迭香酸一方面可增大細菌細胞膜的通透性，造成糖類、蛋白質大量滲漏, 影響細菌正常代謝；另一方面也可影響細菌的蛋白代謝，對Taq DNA聚合酶亦有抑制作用。迷迭香酸對革蘭氏陰性細菌大腸桿菌和革蘭氏陽性細菌金黃色葡萄球菌均有抗菌活性，但金黃色葡萄球菌對迷迭香酸的敏感性明顯高於大腸桿菌。

（1）抑制細菌：迷迭香酸對枯草桿菌、藤黃球菌和大腸桿菌均有顯著的抑制作用。

（2）抑制真菌：迷迭香酸對不同植物病原真菌菌絲生長和孢子萌發的抑制活性。

（3）抑制黴菌：植物中提取的迷迭香酸對於引起土壤傳播性病害的疫黴菌及其黴菌孢子有抑制作用，有效的減少遊動孢子的萌發。

4 迷迭香酸的抗炎作用

（1）抗腎炎作用：迷迭香酸可抑制腎小球系膜細胞增殖和腎小球膨脹。

（2）抗肝炎作用：迷迭香酸能減輕脂多糖（LPS）誘導的肝損傷，明顯抑制血漿轉氨酶水平的升高，證明了迷迭香酸的肝保護作用是通過清除或降低超氧化物或氧化亞硝酸鹽而不是通過抑制TNF—α而產生的。

（3）抗肺炎作用：迷迭香酸抑制柴油排氣顆粒誘導的嗜中性粒細胞羈留和間質水腫為特點的肺損傷。

（4）抗關節炎作用：迷迭香酸能抑制膠原誘導的關節炎，明顯降低關節炎和受影響關節的數目。

（5）抗牙周炎作用：迷迭香酸能夠抑制細菌斑塊的形成，從而防止慢性牙齦炎。

（6）抗皮炎作用：迷迭香酸對異位性皮炎又稱異位性濕疹或遺傳過敏性濕疹有緩解作用。

5 迷迭香酸的抗病毒作用

（1）抗皰疹病毒：迷迭香酸對I型和Ⅱ型單純性皰疹病毒顯示特別活性，是控制皰疹病的一種有效成份，其抗病毒活性除抑制病毒生活周期中某些酶活性外，還能迅速與病毒外殼蛋白結合，從而使病毒失活。

（2）抗HIV：迷迭香酸能抑制HIV-1（人類免疫缺陷病毒1）整合酶的活性。

（3）抗腦炎病毒：迷迭香酸可減少患有日本腦炎病毒的老鼠死亡率，顯著降低病毒負荷，使病毒不易傳播。

6 迷迭香酸的抗癌抗腫瘤作用：迷迭香酸通過抑制β-激酶的活性和核因子kappa B啟動相關的基因來抑制CCL11和CCR3的表達，以達到抗腫瘤的目的。

7 迷迭香酸的抗過敏作用：迷迭香酸能抑制由微過敏原誘導的過敏性炎症。

8 迷迭香酸的抗氧化作用：迷迭香酸有很好的自由基清除及抗氧化作用。

9 迷迭香酸的抗血栓抗血小板凝集作用：迷迭香酸體外可抑制人血小板中丙二醛的形成，其IC₅₀值為3.37nmol/L，顯示迷迭香酸有抗血小板聚集活性。

10 迷迭香酸的抗抑鬱作用

11 迷迭香酸的防輻射防紫外線作用：迷迭香酸可以作為一種光保護劑，起到防輻射防紫外線的作用

12 迷迭香酸的其他作用

（1）對顏色的穩定作用（2）對透明質酸酶的抑制作用（3）對黃嘌呤氧化酶的抑制作用（4）護肝作用

（5）抑制血管生成作用（6）防止動脈硬化作用（7）防止記憶損傷（8）用作化妝品

分布

迷迭香酸在植物中分布廣泛，主要分布於唇形科、紫草科、傘形科、葫蘆科和椴樹科等多種植物中。迷迭香酸在不同屬的植物中含量有較大差別，即使在同種植物中，不同部位的含量也不相同，如在Menthaspicata葉中迷迭香酸的含量只有0.009%，而在Menthaspicata的根中迷迭香酸的含量達到了4.574%。並且迷迭香酸在同一植物的同一部位中，由於採收時期不同，其含量也存在變化，如6月初採收的冬凌草迷迭香酸含量可達2.317%，而8月初採收的只有0.827%。

迷迭香