基本介紹
- 中文名:賓格爾反應
- 外文名:Bingel reaction
- 主要途徑:是富勒烯環丙烷化的主要途徑,
- 套用於: C60 的多加成反應。
- 逆反應:稱為 Retro-Bingel反應
簡介,C60,反應機理,Prato反應,參見,
簡介
由 C. Bingel在1993年發現。它是富勒烯環丙烷化的主要途徑,廣泛套用於 C60的多加成反應。
Bingel產物稱為 C60亞甲基衍生物(methanofullerene),一般在各種化學環境中較為穩定。除了用 Bingel 反應外,還可通過重氮化合物的1,3-偶極環加成反應、與卡賓的加成反應以及電化學方法合成此類化合物。
C60
巴克明斯特富勒烯(英語:Buckminsterfullerene),分子式C60,是富勒烯家族的一種,球狀分子,是最容易製備的一種。1985年英國化學家哈羅德·沃特爾·克羅托博士和美國科學家理察·斯莫利在萊斯大學製備出了第一種富勒烯。
後來通過質譜分析、X射線分析後證明,C60的分子結構的確為球形32面體,它是由60個碳原子以20個六元環和12個五元環連線而成的具有30個碳碳雙鍵(C=C)的足球狀空心對稱分子,所以,富勒烯也被稱為足球烯。
1991年,日本科學家飯島澄男另外發現管狀的富勒烯稱為“巴克管”(單壁的奈米碳管(SMNT),全世界最小的人工中空管,就是巴克管)。 在數學上,富勒烯的結構都是以五邊形和六邊形面組成的凸多面體。最小的富勒烯是C20,有正十二面體的構造。沒有22個頂點的富勒烯。之後都存在C2n的富勒烯,n= 12, 13, 14 ...。暫時有1812種富勒烯。
它是一系列含有多個碳原子的籠狀原子簇的總稱,其中最有名且最先發現的是碳六十分子(C60),它有個特別的名字:buckminster fullerene。所有富勒烯結構的五邊形個數為12個,六邊形個數為(n - 10)。
反應機理
E 代表強吸電子基,L 代表離去基團。
首先鹼奪去丙二酸酯的α-氫。生成的碳負進攻 6-6 的雙鍵,最後在 C60上新生成的碳負離子親核進攻 α-碳,Br-離去,得到環丙烷衍生物。
![圖1.反應 圖1.反應](/img/f/6b3/nBnaugTYkZjZlBTOxEzNlRGZ4UWY2Q2MlZTNxIzYmRDM1IWO4MTOiVmMlJzLtVGdp9yYpB3LltWahJ2Lt92YuUHZpFmYuMmczdWbp9yL6MHc0RHa.jpg)