普拉托反應

普拉托反應（英語：Prato reaction）是發生在富勒烯或碳納米管與亞甲胺쭩內鹽之間的1,3-偶極環加成反應。

基本介紹

• 中文名：普拉托反應
• 外文名：Prato reaction
• 反應物：富勒烯與亞甲胺𬭩內鹽
• 屬於：1,3-偶極環加成反應

歷史

普拉托反應（英語：Prato reaction）是發生在富勒烯或碳納米管與亞甲胺𬭩內鹽之間的1,3-偶極環加成反應。此反應以其研究者，義大利化學家毛里奇奧·普拉托（Maurizio prato）的名字命名。利用此反應是製取官能化富勒烯/（單壁）納米管，是對富勒烯進行表面化學修飾的重要方法之一。

反應

例子

例如，肌氨酸與多聚甲醛在甲苯中加熱回流反應能產生亞甲胺𬭩內鹽，它與富勒烯中的6,6-鍵發生1,3-偶極環加成，可以82%產率得到相應的取代吡咯烷基富勒烯。

胺基酸用甘氨酸修飾後，所得的官能化納米管可溶於常用溶劑（如氯仿、丙酮），而且生成尺寸較大的聚集體。

性質

此反應與富勒烯的賓格爾反應和狄爾斯－阿爾德反應等其他反應一樣是可逆的。在催化劑（如威爾金森催化劑、三氟甲磺酸銅）存在下，在鄰二氯苯中用30倍過量的親偶極體（如順丁烯二酸，用於捕獲葉立德）處理普拉托產物吡咯烷基富勒烯，回流反應8-18小時，可使之發生環消除，再生C₆₀。對於N-甲基吡咯烷衍生物來說，逆普拉托反應效果並不理想，產率只有5%。一般地，含氮五元環只有在α-位用甲基、苯基或酯基取代後，其逆普拉托反應才有較理想的產率。

此外還可通過用氧化三甲胺與LDA在四氫呋喃中與納米管回流反應，以完成後者的官能化。而且，當胺上帶有芳基（如芘基）時，反應前，該芳基可藉助π堆積而在納米管表面進行自組裝，從而使該反應在室溫下就可進行。

吡咯烷取代基為2,4,6-三(烷氧基)苯基時，少量溶劑存在下，可通過普拉托反應得一液態富勒烯。

介紹

普拉托反應
命名根據	毛里奇奧·普拉托
反應類型	環加成反應
富勒烯或碳納米管; +; 亞甲胺𬭩內鹽; ↓; 官能化的富勒烯或碳納米管

參見

• 化學反應列表