複雜雜環化合物的高效合成

《複雜雜環化合物的高效合成》是依託江蘇師範大學，由屠樹江擔任項目負責人的重點項目。

基本介紹

• 中文名：複雜雜環化合物的高效合成
• 項目類別：重點項目
• 項目負責人：屠樹江
• 依託單位：江蘇師範大學

項目摘要

本課題擬以簡單、易得的雙親電中心試劑作為多組分反應的關鍵組分，與多樣性的親核試劑作用，設計一系列新的多組分串聯反應，構築一些天然產物的核心母核骨架，合成一些重要類型的功能雜環化合物。系統地研究這些串聯反應，發展構築複雜雜環骨架、合成雜環化合物的新反應和新方法。並利用本課題發展的新方法通過手性誘導或不對稱催化合成若干新的具有手性催化功能的口袋型和渦輪狀雜環化合物，將其用於催化不對稱串聯反應和天然產物的不對稱合成，發展新的不對稱催化體系。

結題摘要

本項目以發展高效的雜環骨架構築和複雜雜環化合物合成方法為目標，以化學鍵的選擇性異裂或均裂實現化學鍵的高效選擇性重組手段，設計了多種高效串聯反應，構建重要類型的複雜雜環骨架，建立多種類型的稠雜環、橋雜環和螺雜環等雜環化合物綠色、高效的合成方法。 選擇具有多活性中心1，2雙親電、1，3雙親電和1，4雙親電試劑與多活性中心親核試劑發生化學鍵異裂的串聯反應，合成了結構複雜、多樣的雜環化合物，並且實現了雜環骨架的多樣性官能化；選擇具有多樣的不飽和鍵的烴類化合物為自由基受體，使之發生高效的串聯反應，獲得了大量結構多樣、複雜的雜環的化合物；選擇具有重要生物活性的雜環化合物為底物，通過手性控制，手性其對映選擇性官能化，合成了許多重要類型的手性雜環化合物。 通過對所設計的串聯反應機理研究，搞清楚了其化學鍵選擇性斷裂和形成的機理，實現了對其反應的化學選擇性、區域選擇性、立體選擇性和對映選擇性的有效控制，為這些反應在有機合成化學和藥物合成化學中的套用提供了依據。 相關研究成果在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed、Chemical. Science、J. Org. Chem. Org. Lett、Chem. Commun.等刊物上發表論文82篇，其中在Angew. Chem. Int. Ed等刊物發表了外封面文章，論文2013年至2017年被分別引用914、1041、1179、1250和1160次，於2016年分別獲得江蘇省優秀論文一等獎和江蘇省高校科技成果一等獎。該項目計畫的絕大部分內容都已經完成，並且對原計畫內容有所拓展。