《α-重氮芳酮參與的去重氮-官能化研究》是依託江蘇師範大學，由郝文娟擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：α-重氮芳酮參與的去重氮-官能化研究
- 項目類別：青年科學基金項目
- 項目負責人：郝文娟
- 依託單位：江蘇師範大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
重氮化合物是一類具有套用價值的高反應活性合成子，廣泛用於各類重要功能化合物的合成。目前報導的重氮合成子主要為α-重氮羧酸酯，在其製備和使用等方面存在許多不便，作為底物參與的反應類型和產物結構的多樣性有限。本項目擬以α-重氮芳酮作為合成子，與末端炔烴或異腈發生還原加成反應，原位生成丙二烯或乙烯亞胺，配以多樣性的親核試劑，構築一系列重要的、結構多樣的分子骨架，發現一些碳-碳鍵和碳-雜鍵高效構建的新反應和新方法；利用金屬催化α-重氮芳酮分解出金屬卡賓，合適的自由基受體捕捉卡賓金屬鍵均裂產生的自由基，實現自由基的串聯傳遞，構築一系列重要的碳環或雜環骨架，展現反應的高效性；研究這些反應的普適性和選擇性，實現對這些自由基反應選擇性的有效控制。
結題摘要
本項目首先以具有多活性中心的α-重氮羰基化合物為合成子，設計了自由基誘導的串聯反應，研究其串聯反應的區域選擇性，發展了一些重要類型的雜環化合物的合成方法。在此基礎上，又設計了一些重要類型的合成子如1,n-烯炔及β-炔酮，並作為反應的關鍵組分，設計一系列新的自由基串聯反應和環加成反應。本項目利用上述發展的反應一共構築了11餘種分子骨架，合成11系列重要類型的功能碳環、雜環化合物。系統地研究這些串聯反應的反應方式和反應機理，發展了構築上述複雜碳環、雜環骨架等分子骨架的新反應和新方法、合成了的具有潛在生物活性的碳環和雜環分子，探索了影響反應選擇的關鍵因素，實現了化學、區域以及立體選擇性的有效控制。在項目實施過程中培養碩士3名。相關研究成果在Org. Lett、Chem. Commun. J. Org. Chem.等刊物上發表論文11篇，研究成果于于2018年獲得江蘇省科學技術二等獎和2018年石油和化工科技進步三等獎。該項目計畫的絕大部分內容都已經完成，並且對原計畫內容有所拓展。
