銅或鐵催化醛參與的炔烴氧化官能團化反應研究

《銅或鐵催化醛參與的炔烴氧化官能團化反應研究》是依託湖南大學,由宋仁傑擔任項目負責人的青年科學基金項目。

基本介紹

  • 中文名:銅或鐵催化醛參與的炔烴氧化官能團化反應研究
  • 項目類別:青年科學基金項目
  • 項目負責人:宋仁傑
  • 依託單位:湖南大學
中文摘要,結題摘要,

中文摘要

本項目將針對銅或鐵催化醛參與炔烴氧化官能團化反應開展研究,合成一系列烯基化合物和雜環化合物,進一步發展新的有機合成方法學。在研究中,將進行反應中間體的捕捉,揭示反應的本質,為今後的研究及套用提供理論指導。主要內容如下:(1)銅或鐵催化醛參與炔烴氧化氫醯基化反應研究;(2)銅或鐵催化醛參與炔烴氧化脫羰基官能團化反應研究;(3)反應機理研究,以及將方法和技術套用於天然產物及藥物的合成中。. 通過本項研究,將發現銅或鐵催化醛參與炔烴氧化官能團化反應所表現出的現象和規律,同時對反應機理進行研究,為尋找和發展套用基於銅或鐵催化醛參與炔烴氧化官能團化反應合成生理活性化合物的方法及其技術提供理論基礎及技術指導。 本項研究將拓展銅或鐵催化氧化官能團化反應方法在有機合成中套用的新途徑,不斷豐富有機化學的內涵。

結題摘要

烯烴化合物和雜環化合物是一類具有重要的反應中間體,是許多天然產物和藥物的基本骨架。因此,烯烴類化合物和雜環化合物合成及其新合成方法的研究一直是有機化學領域重要研究內容之一,得到了廣泛關注。然而,合成複雜烯烴類化合物和雜環化合物的高效方法並不多,並且常用的方法需要多步反應,選擇性不好,反應底物適用範圍局限性大。因此,發展高效、高選擇性的合成烯烴和雜環類化合物的方法是非常必要的並具有很大的挑戰性。三年來,我們課題組集中開展烯烴和雜環類化合物導向的醛參與炔烴氧化官能團反應研究,以此為基礎,拓寬研究領域,發展出其他氧化串聯反應新方法,共合成出近500個不同種類的烯烴和雜環化合物,並發表學術期刊論文27篇。主要研究內容包括重要研究成果和關鍵數據,總結如下: 1、發現了醛參與炔烴氧化氫醯基化反應和脫羰基官能團化新反應。首先通過烯烴類化合物導向的氧化官能團化反應的研究、建立了醛參與炔烴氧化氫醯基化反應。在此基礎上,發展了以醛參與炔烴氧化脫羰基官能團化等新方法,合成出一系列不同取代的烯烴類化合物; 2、發展出氧化自由基官能團化反應新方法體系。發現了炔烴、烯炔和烯烴等參與的氧化自由基官能團化反應,為合成各種烯烴和雜環化合物提供了新途徑。總之,通過三年的研究,發現了醛參與炔烴氧化官能團反應所表現出的新現象,發展具有高效、高選擇性和綠色的串聯反應方法和技術,包括烯烴雙官能團化反應,烯炔的氧化自由基環化反應及[2+2+m]環加成反應,炔烴氧化原位環化反應及環加成反應等。並將這些方法和技術套用於合成吲哚類化合物、喹啉類化合物和含氮七元雜環化合物等,這些雜環化合物均為天然產物和藥物及其骨架。該研究發展了鐵、銅等過渡金屬催化及無金屬條件下反應方法學,從而豐富有機化學內涵,拓寬了串聯反應方法和技術在有機合成中套用新途徑,並為下一步研究以及為實現這些方法工業化提供可行的理論指導和技術基礎。

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