基本介紹
- 中文名：薁
- 外文名：Azulene
bicyclo[5.3.0]decapentaene - 別名：藍烴、甘菊藍、甘菊環、奧苷菊環、茂並芳庚 、雙環[5.3.0]癸五烯
- 化學式：C10H8
- 分子量：128.17
- CAS登錄號：275-51-4
- EINECS登錄號：205-993-6
- 熔點：98 至 100 ℃
- 沸點：242 ℃(分解)
- 水溶性：0.02 g/L(溶於60%硫酸或鹽酸)
- 密度：1.037 g/cm
- 外觀：青藍色片狀晶體
- 閃點：76.66 ℃
- 套用：溶劑、分析用標準物質
- 安全性描述：S61
- 危險性符號：N：Dangerous for the environment(對環境有害)
- 危險性描述：R51/53
- UN危險貨物編號：UN 3077 9/PG 3
基本信息,化學性質,合成方法,衍生物,天然、半人工衍生物,配合物,其他衍生物,計算化學數據,分子結構數據,安全信息,
基本信息
薁（Azulene，源自天青色Azur），IUPAC名雙環[5.3.0]癸五烯，又名甘菊藍、藍烴，熔點98-100℃，沸點242℃，是萘的同分異構體，分子式C10H8，分子量128.17。為青藍色片狀晶體，具有與萘相似的特殊氣味。作為一種碳氫化合物，它有不尋常高的偶極矩。
薁可燃，具有一定毒性，對水生生物具有影響，可對水體產生長期影響。
化學性質
薁是一種含有七元環與五元環的稠環芳烴。和萘相似，薁分子中含有10個π電子的共振結構，但是其共振穩定能是萘的一半。可以將薁看做由環庚三烯正離子（䓬離子）和環戊二烯負離子構成，因此薁分子具有約1.08D的電偶極矩。 由於極性，薁的五元環一側容易發生親電取代反應，七元環一側容易發生親核取代反應。薁的芳香性略低於萘，更容易加氫生成環戊烷並環庚烷。
薁在基態的極性反映在它的深色上，這對於小的不飽和芳族化合物來說是不尋常的。薁不符合卡莎規則，其許多衍生物也都不會在最低激發態發出螢光。
薁和萘為同分異構體。在較高溫度下，薁可轉變為萘。
合成方法
有效的薁一鍋法需要環戊二烯與不飽和的C5合成子的環化。環庚三烯前體的替代方法早已為人所知，下面顯示了一種說明性方法。
衍生物
天然、半人工衍生物
薁的衍生物大多以鮮明深邃的藍色、紫色色調而與眾不同。在自然界中，薁衍生物存在於菊科、樟科等植物以及部分真菌中。洋甘菊蒸餾得到的新鮮油狀液體具有鮮明的藍色，來自於其衍生物母菊薁（1,4-二甲基-7-乙基-薁，Chamazulene）,這也是薁的別名來源之一，其他部分菊科植物如艾草、苦艾的蒸餾提取物中也含有母菊薁，也可呈現藍色。
