菲(化學試劑)

菲(化學試劑)

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菲是一種含三個苯環的稠環芳烴,分子式C14H10。它存在於煤焦油中。菲的三個環的中心不在一條直線上,是蒽的同分異構體,為白色有光澤並發螢光的片狀晶體,能升華。不溶於水,稍溶於乙醇,能溶於乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等,溶液具有藍色螢光。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,菲在3類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:菲
  • 英文名:phenanthrene
  • 化學式:C14H10
  • 分子量:178.23
  • CAS登錄號:85-01-8
  • 熔點:97~101℃
  • 沸點:340℃
  • 水溶性:不溶
  • 密度:相對密度0.9800(4/4℃)
  • 外觀:類白色粉狀結晶體
  • 閃點:146.6℃
  • 危險性符號:Xn,N
  • MDL號:MFCD00001168
  • Beilstein號:1905428
  • EC號:201-581-5
  • 折射率:1.59427
  • 危險等級:22-36/37/38-50
  • 安全等級:26-60-61
  • 聯合國編號:UN3077
化學性質,晶體結構,製取方法,主要用途,健康危害,監測方法,防護措施,急救措施,其他,

化學性質

微溶於乙醇,溶於乙醚冰醋酸四氯化碳二硫化碳
菲的化學性質介於之間。反應主要在9和10位上。可以被鉻酸氧化生成菲醌,被氫氣(與雷尼鎳)還原為9,10-二氫菲,發生臭氧化反應生成2-聯苯醛的衍生物,也可發生溴化磺化取代反應

晶體結構

單斜晶體,空間群
,,F(000)=188,晶胞參數:
a=857pm
b=611pm
c=947pm
β=97.5°
菲晶體中的碳原子坐標
x/ay/bz/c
0.1210
0.2853
-0.3750
0.2094
0.1195
-0.3323
0.0834
0.4586
-0.2904
0.2743
0.0600
-0.1884
0.1501
0.4478
-0.1491
0.2420
0.2440
-0.0932
0.1157
0.6260
-0.0579
0.2976
0.2381
0.0606
0.1763
0.6051
0.1015
0.4013
0.0642
0.1048
0.2744
0.4366
0.1516
0.4674
0.0290
0.2554
0.3330
0.3772
0.3102
0.4303
0.2010
0.3420
菲的晶體結構菲的晶體結構

製取方法

菲可由煤焦油蒽油中分離出來。它是帶有光澤的無色晶體。不溶於水,溶於乙醇、乙醚中,溶液有藍色的螢光。
一個合成菲的人名反應是“Bardhan-Sengupta菲合成”: 
Bardhan-Sengupta菲合成Bardhan-Sengupta菲合成

主要用途

可用於合成樹脂、植物生長激素、還原染料、鞣料等方面,菲經氫化製得全氫菲可用於生產噴氣飛機的燃料。
菲
溶液有藍色螢光。用於製造染料和農藥等,並用作無煙火藥的穩定劑。
菲經氧化制菲醌、經氧化得到的聯苯酸可用於制聚酯樹脂、醇酸樹脂;菲氧化可以得到苯酐、環已酮、苯酚;在造紙上,菲可作紙漿防霧劑;在醫藥上,菲可合成生物鹼;在染料工業上,菲可製取2-氨基菲醌,苯繞蒽酮,硫化還原染料(藍BO,黑BB及棕色)等;菲在高溫高壓下加氫可得到氫菲,是高級噴氣式飛機的燃料。

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:對焦油蒸餾廠的89名工人進行檢查時,發現40%的人白血球增多。可引起致敏作用。未見職業中毒的報導。
毒性:屬微毒類。對動物有致癌作用,對皮膚有刺激作用和致敏作用。
急性毒性:LD501.8~2g/kg(大鼠經口);700mg/kg(小鼠經口)
致癌性:小鼠經皮最小中毒劑量71mg/kg陽性。
危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解,放出刺激性煙氣。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色煙霧。

監測方法

①高效液相色譜法(WS/T171-1999,作業場所空氣)
②高效液相色譜法《城市和工業廢水中有機化合物分析》王克歐等譯
③氣相色譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯

防護措施

呼吸系統防護:一般不需特殊防護:但建議特殊情況下,佩帶防毒面具。
眼睛防護:可採用安全面罩。
防護服:穿工作服。
手防護:必要時戴防化學品手套。
其它:工作後淋浴更衣。避免長期反覆接觸。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。
食入:誤服者立即漱口,就醫。
滅火方法:泡沫、二氧化碳、乾粉、1211滅火劑、砂土。用水會引起沸濺。

其他

2014年2月,美國宇航局宣布了一個升級的資料庫,用於跟蹤宇宙中的多環芳烴(PAHs),包括菲。 據科學家介紹,宇宙中超過20%的碳可能與多環芳烴有關,這可能是形成生命的起始材料。 在大爆炸之後,多環芳烴似乎已經形成幾十億年,在整個宇宙中廣泛存在,並且與新的恆星和系外行星相關。

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