“維生素B17“並非B族維生素（因為它的任何組成部分都不能作為輔酶）。它在化學上是兩種糖分子，即苯甲醛(benzaldehyde)和氰化物(cyanide)的化合物，名為苦杏仁苷； 作為藥劑，又稱做Nitrilosides； 取自於杏仁； 在啤酒酵母中沒有這種苦杏仁苷；美國大多數的州政府不承認這是治療癌症的藥物（有25個州法定承認）。美國癌症協會警告那些在網際網路上聽信傳言的病人：幾十年來的臨床研究證明，此化合物沒有任何支持抗癌的證據。服用此“補品“只會增加氰化物中毒的幾率，甚至出現死亡。苦杏仁苷類的物質本身無毒，但當它們被β-葡萄糖苷酶代謝分解後，就會產生有毒的氫氰酸。
實驗表明，苦杏仁苷的化學性質並不活潑，對健康組織影響很少，僅侵犯和破壞癌細胞。苦杏仁苷的活性成分是一種天然產生的氰化物，是人類的代謝產物，只能在癌細胞中發揮作用。在健康的肝臟、腎臟、脾臟和白細胞中，存在的β-葡萄糖苷酶作用於苦杏仁苷後產生氰化物和苯甲醛，二者協同毒性增強。劇毒。有人認為有控制及預防癌症的作用。
基本介紹
簡介,來源,體內代謝,作用,過量表現,中毒機理處置,臨床表現,診斷,急救治療,預防,藥物分析,
簡介
2006年發表於權威循證醫學資料庫考科藍圖書館（The Cochrane Library，中文也可譯作“科克倫圖書館”）的一項系統評價匯總了此前有關Laetrile療效的全部臨床研究，得出的結論為：“想要了解Laetrile在癌症治療上是否有效，最有益的作法就是回顧整理臨床試驗及科學文獻資料。很不幸的是，並沒有試驗能夠符合這篇回顧的收納條件。作者因此建議未來應該考慮進行對照的臨床試驗來評估Laetrile在癌症治療上是否有效。”維生素B17是由葡萄糖、苯甲醇、氰化物所組成的糖苷，它不是B族維生素的一種，而以食物的形式和維生素B群同時存在。
苦杏仁甙
苦杏仁甙來源
苦杏仁甙主要存在於苦杏、苦扁桃、桃、油桃(nectarines)、枇杷、李子、蘋果、黑櫻桃等果仁和葉子中，苦杏仁皮中不含苦杏仁甙。
苦杏仁甙由龍膽二糖和苦杏仁睛組成的β-型糖苷，分子式：C20H27NO11，分子量：457.43。
其三水合物為斜方柱狀結晶，熔點200℃，無水物熔點約有20℃，[α]：20D-42℃。1g可溶於12mlH2O，900ml乙醇及11ml乙醇，易溶於沸水。
苦杏仁中苦杏仁甙的含量約3%，是甜杏仁高20~30倍，其中，皮尖部含量略高，皮中不含苦杏仁甙。生杏仁含HCN0.179%，煎煮損耗98%的氫氰酸（HCN，H-C≡N），炒制損耗3-7%的HCN。
苦杏仁中蛋白質包括分解苦杏仁甙的酶，需要在製備過程中使其失去活性，常用焯法，方法是水沸（90-100℃）後，將苦杏仁（帶皮）放入煎煮，宜掌握時間長短要適宜（一般約5分鐘，太長則丟失原量的34.1%左右，太短則不足以使苦杏仁甙酶失去活性。），取出後，脫皮，烘乾，再次煎煮。
苦杏仁中含脂肪酸50%，為高級潤滑油，可食用，主要是亞油酸（占27%）、油酸（67%）、棕櫚酸（5.2%），具有驅蟲、殺菌、潤腸和軟化皮膚角質層等作用，但製備苦杏仁甙時需要除去，出油率為44%。
體內代謝
符合開放二室模型。
靜注分布半衰期6.2min；平均消除相的半衰期120.3min；平均清除率99.3ml/min。
尿中以原形排出。
苦杏仁酶和櫻葉酶都是β-葡萄糖甙酶，胃酸也會水解苦杏仁甙。
氫氰酸可引起組織呼吸抑制，是中毒的元兇，同時服糖，可降低其毒性。
氫氰酸被認為具有抗癌作用。
作用
苦杏仁苷可特異性地抑制阿脲所致血糖升高,作用強度與血液中苦杏仁苷濃度有關。苦杏仁苷還具有抗凝血作用。小鼠熱板法和醋酸扭體法證實苦杏仁苷有鎮痛作用且無耐受性;小鼠給予苦杏仁苷後無豎尾反應和烯丙嗎啡誘發的跳躍反應. 苦杏仁苷15mg/只,35mg/只給小鼠肌注,可明顯促進有絲分裂原對小鼠脾臟T淋巴細胞的增殖。將大鼠鼠腦右額顳葉快速冰凍切片進行細胞色素氧化酶孵育染色,染色系統通過顯微電視圖像測量系統觀察,數據經微機處理,結果表明苦杏仁苷有明顯提高腦缺血狀態下細胞色素氧化酶活性的作用。苦杏仁苷在最佳濃度範圍和作用時間內能提高人腎成纖維細胞(KFB)分泌的I型膠原酶活性的作用, 抑制人腎KFB增值和I型膠原的表達,促使人腎KFB凋亡。苦杏仁苷與冬蟲夏草聯合作用與體外原代單層培養得大鼠纖維肝肝細胞,用ELISA方法監測表明苦杏仁苷與冬蟲夏草具有明顯提高大鼠纖維肝肝細胞合成分泌白蛋白的作用. 以99Mtc-植酸鈉注入小鼠或肝組織印片Ag-NOR法觀察苦杏仁苷對小鼠肝細胞吞噬功能或rDNA活化作用的影響,結果表明苦杏仁苷對其吞噬功能及rDNA的活化均有非常明顯的促進作用.
過量表現
苦杏仁苷中毒非常嚴重．大都在食入果仁後1～2小時內發作。早期表現為精神不振、煩躁不安、頭痛、頭暈、流口水、噁心嘔吐。症狀會逐漸加重．出現呼吸抑制、意識喪失、牙關緊閉、抽搐以及體溫．血壓下降．常常危及生命。
中毒機理處置
苦杏仁甙在苦杏仁酶或胃酸的作用下水解產生氫氰酸，後者具有組織呼吸抑制作用。食入苦杏仁後，其所含的苦杏仁甙在口腔、食道、胃和腸中遇水，經苦杏仁酶的水解後釋放出氫氰酸，苦杏仁在口內嚼碎與唾液混合能產生氫氰酸。氰離子與含鐵的細胞色素氧化酶結合，妨礙正常呼吸，因組織缺氧，機體陷入窒息狀態。氫氰酸還能作用於呼吸中樞和血管運動中樞，使之麻痹，最後導致死亡。
臨床表現
潛伏期短者半小時，長者12小時，一般多為1-2小時。
常見症狀有口腔苦澀、流涎、頭痛、頭暈、噁心、嘔吐、心悸、脈快、紫紺並瞳孔放大，對光反射消失，牙關緊閉，全身陣發性痙攣，最後因呼吸麻痹或心跳停止而死亡。患者呼吸時可有苦杏仁味。
診斷
食用苦杏仁或木薯史；呼出氣體或嘔吐物有苦杏仁味，以及迅速發生的神經、精神症狀等，尿內硫氰酸鹽增加。
急救治療
催吐、洗胃、解毒治療，吸氧，重症病人可用細胞色素C、三磷酸腺苷(ATP)、輔酶A(CoA)、胰島素靜脈注射。 苦杏樹皮或根煎煮服用。
預防
食用前去毒；每次少食。
80顆杏仁約有100克，一般的攝取量是每天0.5-1.0g，攝取過量的苦杏仁苷(Laetrile)卻可能有危險。雖然一次服用3.0g以上，也可安全地消化，但是最好還是分次少量服用，一次不要超過1．0g以上。
根據《營養年鑑》，若每天將5-30個杏仁分次食用的話(絕對不要一次全部吃完)，可以得到足夠的苦杏仁苷。
藥物分析
苦杏仁苷的測定—高效液相色譜法
套用範圍： 本方法採用高效液相色譜法測定桂枝茯苓丸中苦杏仁苷的含量。
本方法適用於中成藥桂枝茯苓丸。
方法原理： 供試品於具塞離心管中加入甲醇，超聲振盪，恆溫水浴後離心，上清液稀釋後製成供試品溶液，濾液進入高效液相色譜儀進行色譜分離，用紫外吸收檢測器，于波長210nm處檢測苦杏仁苷的吸收值，計算出其含量。
試劑： 1.甲醇（色譜純）
2.乙腈（色譜純）
3.冰醋酸
儀器設備： 1儀器
1.1高效液相色譜儀
1.2色譜柱
Hypersil C18(4.6mm×250mm,5μm)
1.3紫外吸收檢測器
2色譜條件
2.1流動相：甲醇 乙腈 水 冰醋酸 = 1 1 16 0.02
2.2檢測波長：210nm
2.3柱溫：40℃
2.4流速：0.8mL/min
試樣製備： 1.稱取供試品
精密稱取桂枝茯苓丸顆粒劑粉末0.2g。
2.對照品溶液的製備
精密稱取105℃下乾燥2h的苦杏仁苷對照品36mg，於20mL量瓶中以甲醇溶解、定容，製得對照品儲備液。
3.標準溶液的製備
精密吸取對照品儲備液0.3，1，2.5，4，5mL置5mL量瓶中，甲醇稀釋、定容，作為繪製標準曲線的系列標準溶液。
4.供試品溶液的製備
將供試品置具蓋離心管中加入甲醇10mL，超聲振盪(42kHz)15min，40℃恆溫水浴中，振盪15min，離心(3500r·min-1)15min，上清液移至20mL量瓶中，再以甲醇洗滌殘渣2次，洗液併入量瓶中，定容，搖勻，微孔濾膜過濾，即得供試品溶液。
註：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
操作步驟： 1.標準曲線的繪製
精密吸取上述各系列濃度的標準溶液10μL，注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測器，于波長210nm處測定苦杏仁苷的峰面積積分值，以苦杏仁苷的峰面積積分值對濃度繪製標準曲線。
2.供試品溶液的測定
分別精密吸取上述對照品溶液與供試品溶液各10μL注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測器，在210nm處測定苦杏仁苷的峰面積積分值，用外標法計算出苦杏仁苷的含量。
