苄基正離子

苄基正離子是碳正離子的一種，是一種帶正電的不穩定的有機物。與苄基自由基一樣，是一個活潑的中間體，有一個正電荷，最外層有6個電子。

基本介紹

• 中文名：苄基正離子
• 外文名：benzylic cation
• 檢測器：高分辨質樸
• 隸屬學科：有機化學
• 特點：活潑中間體，最外層6個電子

簡介

苄基正離子簡單的可以認為是一個中性含苄基的有機分子在一定條件下發生化學鍵的異裂脫去一個帶負電的離子最終形成苄基正離子。它是一個重要的活潑中間體，帶一個正電荷，正離子所在的碳最外層只有六個電子，所以相對於最外層電子是滿層的化合物是不穩定的。苄基正離子是平面結構。帶正電荷的碳原子是sp2雜化狀態，三個sp2雜化軌道與其他三個原子的軌道形成σ鍵，與苯環在同一個平面，正電荷在p軌道，與苯環的π電子發生p-π共軛作用，使正電荷得以分散從而使得苄基正離子相對穩定，在一定的時間內被儀器（高分辨質譜）所檢測、表征。苄基正離子可以寫成PhCH₂⁺，分子量為91，在質譜解析中我們大致可以根據分子量出現91來判斷化合物是否具有苄基的結構，再結合其他分析手段最終確定化合物的結構，分子式為C₇H₇。

幾種碳正離子比較的規律

碳正離子的結構與穩定性直接受到與之相連線的基團的影響。它們穩定性的一般規律如下：

（1）苄基型或烯丙型一般較穩定；

（2）其它碳正離子是：3°>2°>1°；

（可以用超共軛解釋不同碳正離子的穩定性）

碳正離子越穩定，能量越低，形成越容易。

碳正離子根據結構特點不同可分為：經典碳正離子和非經典碳正離子。

相關研究

苄基芳基醚重排催化反應的研究進展：苄基芳基醚(BPE)的重排反應在有機化學和藥物合成中具有重要作用。綜述BPE在三氟乙酸、磷鎢酸、環糊精、熔融錫和三溴化鋁等不同催化體系中的重排反應，並探討其可能的反應機制。