基本介紹
- 中文名：苄型
- 外文名：benzylic
- 代表化合物：甲苯、苯乙酸、氯苄、苄醇
- 英文縮寫：Bn
- 隸屬學科：有機化學
簡介,幾種常見的含有苄型結構的有機物,甲苯,苄醇,苯乙酸,苄型中間體,苄基正離子,苄基自由基,套用,含苄型新化合物的分離及成分研究,
簡介
苄型也指苄基，是指有機化合物分子中含有苄基結構（Bn），種類繁多，套用廣泛。苄基常用於對有機分子中羥基的保護，為了不影響後續的有機反應，首先要對羥基進行苄基化反應，待反應完成後在後續步驟經過脫保護操作將苄基移除。
苄基化合物在一定條件下會形成苄基自由基或者是苄基正離子。我們可以簡單地把苄型認為是甲苯分子中的甲基碳上去掉一個氫原子後，剩下的一價基團；或者苯甲醇分子中去掉羥基。例如苯甲醇C6H5CH2OH、苄基氯C6H5CH2Cl、苄基氰C6H5CH2CN等分子中都含有苄基。
幾種常見的含有苄型結構的有機物
甲苯
最簡單的苄基化合物，無色澄清液體。有苯樣氣味。有強折光性。能與乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，極微溶於水。相對密度0.866。凝固點-95℃。沸點110.6℃。折光率1.4967。閃點（閉杯） 4.4℃。易燃。蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.2%～7.0%（體積）。低毒，半數致死量（大鼠，經口）5000mg/kg。高濃度氣體有麻醉性。有刺激性。是常用的反應溶劑。甲苯在人體的代謝速率比苯的好！
苄醇
苯乙酸
無色片狀結晶。易溶於熱水，25℃時飽和水溶液為0.131mol/L。25℃溶解度為氯仿4.422mol/L、四氯化碳1.842mol/L、三氯乙烯3.299mol/L、四氯乙烯1.558mol/L、五氯乙烷3.252mol/L。溶於乙醇、乙醚，微溶於冷水。相對密度 1.091。熔點76.5℃。沸點265.5℃。低毒，半數致死量（大鼠，經口）1680mg/kg。有刺激性。用於有機合成。製造香料。植物生長刺激素。
苄型中間體
苄基正離子
苄基正離子簡單的可以認為是一個中性含苄基的有機分子在一定條件下發生化學鍵的異裂脫去一個帶負電的離子最終形成苄基正離子。它是一個重要的活潑中間體，帶一個正電荷，正離子所在的碳最外層只有六個電子，所以相對於最外層電子是滿層的化合物是不穩定的。苄基正離子是平面結構。帶正電荷的碳原子是sp2雜化狀態，三個sp2雜化軌道與其他三個原子的軌道形成σ鍵，與苯環在同一個平面，正電荷在p軌道，與苯環的π電子發生p-π共軛作用，使正電荷得以分散從而使得苄基正離子相對穩定，在一定的時間內被儀器（高分辨質譜）所檢測、表征。苄基正離子可以寫成PhCH2+，分子量為91，在質譜解析中我們大致可以根據分子量出現91來判斷化合物是否具有苄基的結構，再結合其他分析手段最終確定化合物的結構，分子式為C7H7。
苄基自由基
甲苯去掉一個氫原子形成的自由基叫苄基自由基，可以寫成PhCH2，其中亞甲基的碳最外層電子數是7，與中性分子比較是不穩定的，但與其他自由基相比較的話苄基自由基的穩定性是比較好的，原因在於亞甲基的碳發生sp2雜化，三個雜化軌道與其他三個原子的軌道形成σ鍵，剩餘的一個電子是在p軌道上，p軌道垂直於苯環與亞甲基sp2軌道所在的平面，剛好p軌道的電子與π電子發生共軛效應，形成一個大的π鍵，電子可以發生離域並可以用多個共振式。
套用
作為羥基或者氨基的保護基團：例如羥基的保護是形成苄醚ROCH2Ph。
製備時，使醇在強鹼下與苄溴(benzylbromide)反應，通常以加氫反應或鋰金屬還原，使苄基脫除，並回復到醇類。
含苄型新化合物的分離及成分研究
《天麻水提取物的化學成分研究》：天麻 Gastrodia elata Bl. 又名赤箭、定風草、水洋芋等，為蘭科天麻屬多年生草本植物，其乾燥塊莖入藥。天麻是一種名貴中藥，性辛、溫、無毒，用於治療頭痛、頭昏、眩暈、偏頭疼、手足抽搐、小兒驚風、四肢痙攣、高血壓、神經衰弱等。自 1958 年劉星楷等首次從天麻中分離得到香草醇以來，天麻化學成分及其藥理活性的研究備受國內外學者的關注，近年來，國內外學者報導了天麻提取物及其化學成分的神經細胞等作用，且發現了一些新型活性成分。在天麻化學成分的研究中，絕大多數是用乙醇或甲醇進行提取，然而天麻的傳統套用是以水煎煮為主。因此，作者對天麻水提取物的化學成分進行了研究，已分離鑑定 23 個化合物，其中包括 2 個新化合物 ，即4-羥基-3-( 4-羥基苄基) 苄基甲醚；4-( 甲氧甲基) 苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
