芝麻酚

芝麻酚，又名3,4-亞甲二氧基苯酚，是芝麻油的重要的香氣成分，也是芝麻油重要的品質穩定劑。

基本介紹

• 中文名：芝麻酚
• 外文名：Sesamol
• 又名：3,4-亞甲二氧基苯酚
• 特性：抗氧化性
• 套用：食品、醫藥的抗氧化劑
• 合成技術：芝麻油提取，胡椒胺合成等
• EINECS：208-561-5
• 分子式：C7H6O3
• 相對分子質量：138.12
• 熔點：63-65℃
• 溶解性：slightly soluble

芝麻酚簡介

1、 芝麻酚，又名3,4-亞甲二氧基苯酚，脂溶性木酚素類化合物，是芝麻油的重要的香氣成分，也是芝麻油重要的品質穩定劑。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在，而且在熱加工過程中可由芝麻林素等不斷分解產生，在芝麻油中最高可達 64.4 mg/（100 g）。

芝麻酚具有非常強的抗氧化能力，常用於食品、醫藥的抗氧化劑，同時它更是合成抗高血壓藥物、心血管藥物的重要的起始原料，同時也是農藥胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在國際上非常緊俏，尤其是藥物合成領域的需求量很大。

合成方法

芝麻酚的合成技術主要有三條：其一是從芝麻油中提取，其二是有胡椒胺出發進行全合成，其三是從洋茉莉醛出發的半合成路線。從芝麻油中提取芝麻酚，溶劑耗量大，成本較高，不適合工業化生產；從胡椒胺出發的全合成路線，需要進行重氮化和水解，得到芝麻酚收率較低，同時由於重氮化和水解過程不可避免要發生偶合副反應生成色素物質夾雜在產品中很難除去，因此芝麻酚顏色不好，套用受到限制；從洋茉莉醛出發的半合成路線，是最具工業化套用的工藝路線，產品質量和色澤均很好。 從洋茉莉醛出發合成芝麻酚，主要經過氧化和水解兩步反應。在本項目技術中採用了價格低廉的氧化劑和反應萃取技術，使得生成的產物很快脫離反應區，極大地減少了副反應地發生。收率可達到60%以上，產品含量98%，為類白色結晶。

芝麻酚的體內代謝機制

芝麻酚被攝入後經胃腸吸收進入體內， 首先部分芝麻酚在肝臟中由二相酶代謝為芝麻酚硫酸鹽和芝麻酚葡糖苷酸等共軛產物，之後剩餘的芝麻酚及其共軛產物被運往腦、 肺等其他組織， 且主要分布在肺和腎臟中，最終排泄至尿液及糞便中。

芝麻酚的神經保護作用及其分子機制

芝麻酚對機體代謝綜合徵的調控作用及機制

代謝綜合徵是機體的脂肪、碳水化合物、蛋白質等發生代謝紊亂而導致的一種病理狀態， 其會誘發多種健康問題，如肥胖、高脂血症、糖尿病、胰島素抵抗或高胰島素血症等。

肥胖是指機體內脂肪組織的過度積累， 產生的主要原因是機體的能量攝入與能量消耗不平衡。芝麻酚可能通過多種機制發揮干預肥胖的作用： （1） 降低脂肪生成基因Pparg 等的表達；（2） 升高脂肪分解基因 Ppara 等的表達；（3）降低膽固醇生成基因 Hmgcr 與 Acat2表 達 ； （4） 提高膽固醇分泌 基 因 Lxra，Lxrb，Abcg5 以及 Abcg8 的表達，提示芝麻酚可能是通過調節脂肪酸合成分解過程及改善膽固醇代謝紊亂抑制肥胖的發生。

線粒體在 ATP 產生、能量消耗等方面扮演著重要角色。 過剩的能量基質會導致線粒體功能失調，進而影響脂肪細胞的脂肪酸氧化，脂肪因子分泌等。研究發現，芝麻酚能夠通過提高 Pgc1a及線粒體生物合成標誌性基因 Tfam 以 及 CoxII的 mRNA 水平恢複線粒體功能；同時，通過提高線粒體上脂質代謝相關基因 Ppara，Pgc1a，Cpt1a以及 Cpt2 的表達而促進脂肪酸的 β 氧化。 此外，線上粒體豐富的棕色脂肪組織中， 芝麻酚還能顯著性促進 Ucp1 及 Fgf21 基因的表達，增加非震顫性產熱過程（non-shivering thermogenesis）而促進能量消耗， 抑制棕色脂肪組織的白色化過程。芝麻酚可以顯著改善由多種線粒體抑制劑誘導的脂質積累和細胞分化。 芝麻酚可能通過改善肝臟、脂肪組織中線粒體功能發揮抑制肥胖作用。

糖尿病是另外一種高發的代謝綜合徵， 其是由胰島素（Insulin）分泌障礙和組織器官對胰島素的抵抗而引起的，以高血糖為主要特徵。 胰島素是一種小分子蛋白質類激素， 主要由胰腺細胞合成分泌， 參與調節機體內糖類、 脂類和蛋白質的代謝。 胰島素抵抗（Insulin resistance，IR）是指機體對生理濃度的胰島素的敏感性降低， 主要表現為胰島素促進機體對葡萄糖吸收作用受損， 而代償性的胰島素分泌增多的病理狀態。

芝麻酚可通過增強肝臟 PPAR-γ，e-NOS 以 及 PPAR-α 蛋 白 的 表 達來降低血糖水平及胰島素水平， 表明芝麻酚可能對 II 型糖尿病具有潛在的干預作用。膳食補充芝麻酚可有效改善外周系統的胰島素抵抗。

芝麻酚對腦部胰島素抵抗的調控作用及機制

芝麻酚通過激活 IRS-1/AKT 分子通路來上調腦胰島素信號通路，進而提高機體對胰島素的敏感性。 IRS-1/AKT 的激活也提高了葡萄糖轉運蛋白 GLUT4水平，恢復了線粒體功能，下調了神經元凋亡相關的 GSK-3β 和 JNK 蛋白表達，從而促進小鼠腦部能量代謝和腦部神經細胞的保護。 不僅如此，芝麻酚還可改善空腹葡萄糖水平以及空腹胰島素水平， 進而調控小鼠的系統性胰島素抵抗狀態。體外實驗證實， 芝麻酚可通過清除 ROS、H2O2 激活 IRS-1/AKT 分子通路進而緩解高濃度葡萄糖誘導的 SH-SY5Y 神經細胞胰島素信號損傷及糖代謝異常。有研究表明，在 STZ 誘導的糖尿病大鼠動物模型中， 芝麻酚呈濃度依賴性降低血糖水平，並通過改善腦部氧化應激，阻礙炎症因子的釋放，提高血腦屏障功能，進而改善了 STZ 誘導的學習記憶損傷。 由此，芝麻酚發揮調控腦部胰島素抵抗的作用可能是通過抑制細胞內氧化應激發生，進而平衡胰島素信號通路的正常激活實現的。

芝麻酚對神經退行性病變的調控作用及機制

神經退行性病變是一類與衰老相關的慢性進行性神經元結構和功能的喪失， 及其所引起的中樞神經組織結構功能異常與障礙， 如阿爾茨海默病（Alzheimer’s disease，AD）、帕 金 森 病 （Parkinson’s disease，PD）等。

Aβ 是 39～43 個胺基酸組成的小分子肽，由 β澱粉樣蛋白前體蛋白 APP 在 BACE1 或其它分泌酶的切割作用下產生並聚集形成的。 當腦中 Aβ和寡聚態的 Aβ1-42 沉積及代謝途徑受阻時會造成神經毒性， 影響神經遞質的傳遞及神經元正常生理功能，造成記憶缺失及認知障礙而芝麻酚具有很強的親脂性，可以透過血腦屏障，通過直接降低 APP 或抑制 BACE1 切割酶的過度表達來阻礙小鼠腦內 Aβ 形成，減少 Aβ1-42 的聚集。此外，中樞膽鹼能系統在腦部學習、 記憶以及認知等高級神經活動中扮演重要角色， 且膽鹼能系統紊亂與 AD 早期階段產生的認知缺陷密切相關。 乙醯膽鹼（Ach）是中樞膽鹼能系統中重要的神經遞質之一，由乙醯膽鹼轉移酶（ChAT）合成，經膽鹼酯酶 AChE 水 解。 有 研 究 顯 示 ，芝 麻 酚 可 增 加ChAT 活力及 Ach 水平，降低 AChE 活力，以及採用 Morris 水迷宮及 Y 迷宮行為學試驗觀察，發現芝麻酚對小鼠學習記憶功能有良好的改善作用，表明芝麻酚能夠改善小鼠腦部膽鹼能系統的紊亂，可能對 AD 有預防作用。

生理功效

抗氧化

芝麻酚是一種天然的食品功能因子，具有較強的抗氧化性。如果芝麻酚的添加量大於 50mg/kg，對油脂的氧化就具有一定的抑制作用。芝麻酚通過其抗氧化活性可以延長豬肉的保質期，提高肉的品質，防止牛肉儲藏過程中的氧化變質。除此之外，研究發現雙層包裝以及與芝麻酚等抗氧化成分相結合可以有效的抑制火雞胸部生肉以及熟肉的色澤變化，脂質過氧化以及揮發成分散失，從而達到保鮮的作用。

抗腫瘤作用

有研究報導表明，芝麻酚能夠濃度依賴性的抑制人類白血病細胞的生長，促進其凋亡，並且對正常的細胞無不良影響。

清除自由基作用

自由基是一類基團的總稱，這些基團的外層軌道上帶著奇數不配對的原子、分子或者其他某些基團，如羧自由基（ROO.）、超氧陰離子自由基（O2−·）、羥基自由基（OH·）、單線態氧（1O2）以及一氧化氮（NO）等。自由基在體內的反應非常活躍，在正常條件下，它的生成與清除處於動態平衡，如果這個動態平衡被破壞，自由基就會對生命體造成氧化損傷，導致各種疾病的發生，並能加快衰老。

芝麻酚具有極強的清除過氧化自由基能力，並且其清除作用優於胡蘿蔔素以及谷胱甘肽。芝麻酚對 OH·、NO·、O2·等自由基具有一定的清除作用，並且其清除能力與維生素 C 的清除能力相當。除此之外，芝麻酚能夠抑制羥基自由基以及超氧化物陰離子的產生，從而對機體的氧化應激狀態以及肝功能缺陷具有一定的調節作用。

抗輻射

隨著科學技術的不斷發展，電子產品在生活中的套用越來越廣，逐漸成為大家生活中必不可少的物品，隨之帶來的問題就是我們可能隨時隨地都處於充滿輻射的環境中，而抗輻射問題的解決就顯得尤為重要。

Nair G G 等在對芝麻酚的抗輻射作用進行研究時發現，芝麻酚對輻射造成的 DNA 及細胞膜損傷的具有顯著的保護作用(Nair et al. 2010)。除此之外，Mishra K 等的研究也在一定程度上證明了芝麻酚具有一定的輻射保護作用(Mishra et al. 2011)。

抗突變作用

在肉類食品等熟製品的加工過程中，糖/氨體系會在加熱的過程中發生美拉德反應，會產生吡嗪陽離子自由基、碳中心自由基等自由基，這些自由基與肌酸（肌酸酐）縮合，然後會轉化為可以致畸、致癌的雜環胺類。

Kikugawa 等在研究甘氨酸、葡萄糖、肌酸酐二乙二醇-水溶液反應體系時(Kikugawa 1999)，在體系中分別加入了 0-100 mmol/L 芝麻酚，在溫度 120 °C 的條件下加熱 2 h，利用鼠傷寒沙門氏菌株（TA98）的活化反應進行測定，結果表明，芝麻酚能夠抑制反應混合液的致突變性並且具有濃度依賴性(Katoet al. 1996)。

貯存方法

玻璃瓶或塑膠袋密封包裝。貯存於陰涼乾燥處。