胡椒醛

胡椒醛

天然品少量存在於篤斯越橘、甜瓜、香胡椒、雞、雪莉酒、刺槐屬等花油和香莢蘭豆等中。白色或黃白色閃光結晶,在空氣中露光後呈紅棕色。呈甜的香草和櫻桃似香氣。熔點37℃,沸點264℃。極易溶於乙醇和乙醚,溶於丙二醇和大多數非揮發性油,微溶於礦物油,不溶於甘油和水。

基本介紹

  • 中文名:胡椒醛
  • 外文名:Piperonyl aldehyde
  • 別名:胡椒基丙酮
  • 分子式:C8H6O3
  • 相對分子質量:150.13
  • 化學品類別:有機物--醛類
  • 管制類型:胡椒醛(易製毒-1)
  • 儲存:密封避光保存
簡介,物理性質,化學性質,毒理學資料,計算化學數據,製備,以鄰苯二酚為原料合成,以黃樟油素為原料合成,套用,注意事項,管制信息,安全信息,貯存方法,

簡介

中文同義詞:3,4-亞甲基二氧苯甲醛;洋茉莉醛;3,4-(亞甲二氧基)苯甲醛;3,4-亞甲二氧苯甲醛;3,4-亞甲二氧基苯甲醛;胡椒甲醛;天芥菜精;
英文同義詞:HELIOTHROPINE;HELIOTROPIN;HELIOTROPINE;FEMA 2911;LABOTEST-BB LT00933538;3,4-(METHYLENEDIOXY)BENZALDEHYDE;1,3-BENZODIOXOLE-5-CARBOXALDEHYDE;TIMTEC-BB SBB007752;
Mol檔案:120-57-0.mol;
EINECS號 204-409-7
CAS號:120-57-0

物理性質

35-39 °C
264 °C
蒸氣壓
1 mm Hg ( 87 °C)
FEMA
2911
閃點
>230 °F
溶解度(甲醇)
0.1 g/mL
水溶解性
微溶於水
1、性狀:白色結晶,具有洋茉莉花芳香;
2、溶解性:難溶於水和甘油,易溶於乙醇、乙醚、苯甲酸苯甲酯、苯二甲酸二乙酯,溶於丙二醇,在橄欖油中可溶20倍。
分子結構數據:
1、摩爾折射率:39.16;
2、摩爾體積(m3/mol):112.2;
3、等張比容(90.2K):307.6;
4、表面張力(dyne/cm):56.4;
5、極化率:15.52。

化學性質

可被氧化成胡椒酸,可燃。

毒理學資料

1.急性毒性:大鼠經口LD50:2700mg/kg,大鼠經皮下LD50:5mg/kg,大鼠腹膜腔LD50:1500mg/kg,小鼠腹膜腔LD50:480mg/kg,狗經口LD50:5mg/kg,豚鼠經口LD50:2 mg/kg,兔子經口LD50:5mg/kg。
2.變性:人體淋巴細胞:120ug/L;雞胚胎:2mg。

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):1.1;
2、氫鍵供體數量:0;
3、氫鍵受體數量:3;
4、可旋轉化學鍵數量:1;
5、拓撲分子極性表面積(TPSA):35.5;
6、重原子數量:11;
7、表面電荷:0;
8、複雜度:157;
9、同位素原子數量:0;
10、確定原子立構中心數量:0;
11、不確定原子立構中心數量:0;
12、確定化學鍵立構中心數量:0;
13、不確定化學鍵立構中心數量:0;
14、共價鍵單元數量:1。

製備

以鄰苯二酚為原料合成

先在高壓釜中加入6.42g(0.02mo1)溴化四丁銨、100mL二氯甲烷(1.56mo1)和200mL水,然後慢慢加入15g(0.1362mo1)鄰苯二酚和15.9g(0.3975mo1)氫氧化鈉。反應溫度保持在70℃,壓力最大不超過0.25MPa。反應完成後分出有機相,回收過量的二氯甲烷後蒸餾得到13.8g鄰苯二酚亞甲醚,收率為83%。
將103g聚甲醛溶解於1L的濃鹽酸中,隨後加入535g鄰苯二酚亞甲醚,在19~20℃下攪拌反應1h。靜置後分出有機相,用水洗滌後即得粗胡椒基氯化物。
攪拌下依次將乙酸、烏洛托品和水投入反應鍋,在20℃下滴加胡椒基氯化物,溫度不超過35℃,加完後在40~42℃繼續反應1h。然後加水,升溫至100~102℃,回流水解2.5h,冷卻至40℃後用氯仿提取4次,提取液減壓蒸餾回收氯仿後收集100~120℃(533~800Pa)餾分,即為洋茉莉醛,收率61%。

以黃樟油素為原料合成

在反應鍋中加入1.0份黃樟油素與6份50%的氫氧化鉀乙醇溶液,然後加熱至170℃,在減壓下回流6h左右。當反應液的折射率達到1.578時,異構化反應即完成。冷卻後用水洗滌至中性,蒸餾回收乙醇,分餾得異黃樟油素。
158份重鉻酸鈉、2.7份對氨基苯磺酸、100份異黃樟油素和840份水加入反應釜中,在不斷攪拌下慢慢加入660份32%的硫酸溶液,控制溫度在50℃以下,硫酸加完後升溫至60℃,再攪拌反應1h;反應完畢後用苯提取兩次,提取液用水洗滌除去重鉻酸鹽,再用碳酸氫鈉溶液洗滌至中性,最後用鹽水洗滌一次。洗淨的油狀物用水蒸氣蒸餾回收苯,再減壓蒸餾得半固態洋茉莉醛粗品,收率約為85%。粗品倒入結晶盤中,置於冷凍室過夜,結晶出的固體經甩濾分離去母液,並用95%的乙醇洗滌結晶,甩幹得白色洋茉莉醛結晶。將結晶熔化後再進行二次冷凍結晶,即得精製洋茉莉醛。重鉻酸鹽法技術上成熟,成本低,但天然黃樟油素來源有限,生產中產生的含鉻廢水污染嚴重。用臭氧作為氧化劑在日本獲得了成功。

套用

胡椒醛為GB2076-2011規定的允許使用的食品用合成香料,可用於製備香子蘭、櫻桃香精
合法用途:廣泛用於香水、香料、櫻桃與香草味的調味劑。也可用於有機物的合成。
非法用途:通過製成胡椒基甲基酮來製造,MDMA、MDA(俗稱搖頭丸)、MDE等毒品。

注意事項

管制信息

胡椒醛(易製毒-1)
本品根據《危險化學品安全管理條例》、《易製毒化學品管理條例》受公安部門管制。

安全信息

危險品標誌:Xi;
危險類別碼:38-52/53;
安全說明:61-24/25;
WGK Germany:2;
RTECS號:TO1575000;
F:8-10-23;
毒害物質數據:120-57-0(Hazardous Substances Data)。

貯存方法

棕色玻璃瓶閉光包裝。貯存於陰涼遮光處。

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