兩年後，戈登於亞特蘭大修讀法律，在得到Basil H. Overby和Logan E. Bleckley兩人的幫助下成功加入了律師團，可是一直沒有特別的成就。不過很快在拉格蘭治(La Grange)，他認識了十七歲的芬妮·哈拉爾森(Fanny Haralson)，並於1854年9月18日與之結婚。一星期後，芬妮的父親休·安德森·哈拉爾森(Hugh Anderson Haralson)病逝，芬妮遂與戈登返到亞特蘭大生活。
由於法律知識沒有多大的進步，戈登一家遷至米利奇維爾定居，並在報館當了兩年新聞報導員。1856年3月，戈登返回喬治亞州北部與父親生活，期間父子一起開設了大型礦產公司Castle Rock Coal Company，在喬治亞、阿拉巴馬和田納西州做煤炭生意。
念念不忘法律的戈登在1860年前數年加入了民主黨，他深信奴隸制的重要性，故亦十分支持脫離聯邦。他主張白人要以黑人為奴；美國南方要自行決定如何利用其珍貴的institution("free hand to exploit its peculiar institution")。戈登亦大力支持向林肯總統挑戰的民主黨員約翰·卡貝爾·布雷肯里奇。
戈登的首場戰事是1862年5月31-6月10日的七顆松戰役，他指揮的團在戰鬥時失去近6成人馬。他後來稱，此戰役是其中一次最血腥的戰爭經歷。半島戰役期間，7月1日戈登在莫爾文山之役中第一次受傷，炮彈的碎片令他短暫失明。9月14日率羅德斯旅安提塔姆會戰被北軍圍攻，雖然聯邦的軍力為南軍的兩陪，但很多人包括戈登都認為南軍一定不會兵敗，因為他們選了一個易守難攻的地勢，再加上這一兩年來，喬治·布林頓·麥克萊倫戰鬥意志不強，屢次失去勝機。戰役前夕，戈登曾向李將軍報告說：“這些人都會留在這裡，將軍，直到太陽沉下或勝利降臨。”(These men are going to stay here, General, till the sun goes down or the victory is won.)戈登知道部下不會有機會進行單對單的肉搏戰；為了能予北軍一次的重大打擊，戈登告知部隊在敵軍接近前切勿開火。北軍則一直向南軍衝鋒，在南軍開火後始還擊，其中五顆子彈先後擊中戈登。起初他沒有立刻離開，因為仍能夠繼續說話和行走，但很快他就因第五顆子彈而差點昏了過去。此後數個月，戈登一直在休養。
1963年6月1日，戈登作為理察·斯托德特·尤厄爾第二軍的一部分到達葛底斯堡的戰場上。戰事已進行了4至5小時，北軍的防線開始動搖。戈登到達時見到北軍第十一兵團的佛朗西斯·巴羅之部隊突出以占得布羅瑟高地，遂派麾下之喬治亞旅發動正面攻擊。後來，杜勒斯的部隊支援戈登，使高地上的北軍陣腳大亂，巴羅則中槍倒地。此日，戈登麾下的傷亡數不足380；第十一兵團則完全崩潰，共損失3,200人。戈登完成當天的任務後，在剛才的戰場上認出倒下的巴羅。他把巴羅安置於樹蔭下，給他一些水，就打算離去。巴羅連忙叫著戈登，要他拿去並燒掉他妻子的信件；且日後戈登若看到她，請代為轉告，她丈夫(巴羅)非常願意為國捐軀，而他死前一心只想著她(that her husband had died willingly in the service of his country, and that his last thoughts were of her)。戈登夜晚時就去了找住在不遠處的巴羅夫人。然後他向具伯·爾利和理察·斯托德特·尤厄爾兩人提出動用10,000人進行夜間突擊的建議，但不獲接受。
(On our part not a sound of trumpet more, nor roll of drum; not a cheer, nor word nor whisper of vain-glorying, nor motion of man standing again at the order, but an awed stillness rather, and breath-holding, as if it were the passing of the dead!)
