環狀單糖的半縮醛(或半縮酮)羥基與另一化合物發生縮合形成的縮醛（或縮酮）稱為糖苷或苷。
基本介紹
- 中文名：糖苷及糖苷鍵
- 外文名：glycoside and glycosidic bond
- 類別：生物化學
- 種類：O—苷、N—苷、S—苷、C—苷
糖的半縮醛型能與醇反應，反應形成的共價鍵稱為糖苷鍵，失去水後能形成的產品（縮醛）被稱為糖苷。糖苷鍵連線異頭碳和純氧原子。半縮醛型糖的異頭碳有α和β兩種構型，因此糖苷鍵也有α和β兩種。一個半縮醛型單糖的半縮醛基能與第二個單糖的羥基反應失水形成二糖，二糖的半縮醛基能與第三個單糖的羥基反應形成三糖，以此類推，通過糖苷鍵形成聚合度更高的聚糖。乳糖是由D-半乳糖的異頭碳C-1與D-葡萄糖的C-4之間形成的雙塘。由於半乳糖分子的異頭碳是以β構型參與到鍵中，因此形成的是β（1→4）鍵，也可縮寫為β1→4.麥芽糖是由兩個葡萄糖單元的C-1和C-4位之間成鍵形成的雙糖，參與成鍵的異頭碳原子的構型是α型，因此形成的是α（1→4）鍵，縮寫為α1-4。對乳糖和麥芽糖，異頭碳之一已經用於形成鍵，剩下第二異頭碳是游離的，因此乳糖和麥芽糖均有還原端。相反，蔗糖是由葡萄糖的異頭C-1和果糖的異頭C-2之間成鍵而形成的雙糖，所以蔗糖缺少游離的還原端。
單糖殘基參與連線的碳原子位置可以有多種，以最簡單的二糖為例，常見的有如海藻糖的（1→1）-糖苷鍵、蔗糖的（1→2）-糖苷鍵、纖維二糖的（1→4）-糖苷鍵、龍膽二糖的（1→6）-糖苷鍵。海帶二糖的（1→3）-糖苷鍵則較少見。構型可以是如麥芽糖、海藻糖、蔗糖的α型，也可以是如纖維二糖、龍膽二糖、乳糖、木二糖的β型。
糖苷的構型是穩定的，在水溶液中不能轉化為鏈式。O-糖苷屬縮醛型結構，易被水解成相應的糖和配基。糖苷（不包括二糖）中無半縮醛羥基，故無變旋現象、無還原性，在鹼中較穩定。
