硫辛酸

硫辛酸 (alpha lipoic acid) 是一種存在於線粒體的輔酶，類似維他命，能消除導致加速老化與致病的自由基。硫辛酸在體內經腸道吸收後進入細胞,兼具脂溶性與水溶性的特性。

硫辛酸屬於B族維生素中的一類化合物，酵母及一些微生物的生長因素，在多酶系統中起輔酶作用，催化丙酮酸氧化脫羧成乙酸及α-酮戊二酸氧化脫羧成琥珀酸的反應中轉醯基作用。

基本介紹

• 中文名：硫辛酸
• 外文名：thioctic acid
• 分子量：206.3182
• CAS號：1077-28-7
• EINECS號：200-534-6
• 分子式：C8H14O2S2
• 常見藥品：硫辛酸膠囊、硫辛酸注射液

簡介

硫辛酸作為輔酶，在兩個關鍵性的氧化脫羧反應中起作用，即在丙酮酸脫氫酶複合體和α-酮戊二酸脫氫酶複合體中，催化醯基的產生和轉移。硫辛酸可以接受醯基與丙酮酸的乙醯基，形成一個硫酯鍵，然後將乙醯基轉移到輔酶A分子的硫原子上。形成輔基的二氫硫辛醯胺可再經二氫硫辛醯胺脫氫酶（需要NAD⁺）氧化，重新生成氧化型硫辛醯胺。 α-硫辛酸含有雙硫五元環結構，電子密度很高，具有顯著的親電子性和與自由基反應的能力，因此它具有抗氧化性，具有極高的保健功能和醫用價值（如抗脂肪肝和降低血漿膽固醇的作用）。此外，硫辛酸的巰基很容易進行氧化還原反應，故可保護巰基酶免受重金屬離子的毒害。 硫辛酸在自然界廣泛分布，肝和酵母細胞中含量尤為豐富。在食物中硫辛酸常和維生素B1同時存在。人體可以合成。尚未發現人類有硫辛酸的缺乏症。

基本信息

中文名稱：硫辛酸

中文別名：DL-Alpha-硫辛酸；DL-α-硫辛酸；

英文名稱：lipoic acid

英文別名：Lipoic acid; 1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid; R-Alpha-Lipoic Acid;

CAS號：62-46-4

分子式：C₈H₁₄O₂S₂

分子量：206.32600

精確質量：206.04400

PSA：87.90000

LogP：2.78510

物化性質

密度：1.218 g/cm³

熔點：48-52 °C(lit.)

沸點：160-165ºC

閃點：>230 °F

蒸汽壓：3.07E-06mmHg at 25°C

分子結構數據

1、 摩爾折射率：54.94

2、 摩爾體積（cm³/mol）：169.3

3、 等張比容（90.2K）：456.4

4、 表面張力（dyne/cm）：52.7

5、 極化率（10^-24cm³）：21.78

編號系統

CAS號：1077-28-7

MDL號：MFCD00005474

EINECS號：214-071-2

RTECS號：JP1192000

BRN號：81853

毒理學數據

急性毒性：小鼠引入腹膜LD50：235mg/kg。

生態學數據

對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.7

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:5

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積87.9

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.複雜度:150

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:1

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸。

貯存方法

密封冷藏。

相關藥品信息

分類名稱

一級分類：內分泌系統藥物 二級分類：糖尿病及胰島疾病用藥物。

藥品英文名

Thioctic Acid。

藥品別名

奧力寶、二硫辛酸、健肝靈、凱抒汀、AcidThioctique、Alpha Lipoic Acid、ThiocSaure、Thioctacid。

藥物劑型

1.硫辛酸注射液：6ml∶150mg，12ml∶300mg，20ml∶600mg。貯法：25℃以下，於盒內遮光保存。2.硫辛酸片：0.2g，0.3g，0.6g。3.硫辛酸膠囊。

藥理作用

本藥是丙酮酸脫氫酶複合物、酮戊二酸和胺基酸氫化酶複合物的輔助因子。本藥可抑制神經組織的脂質氧化，阻止蛋白質的糖基化，抑制醛糖還原酶，阻止葡萄糖或半乳糖轉化成為山梨醇。動物實驗顯示本藥可阻止糖尿病的發展，促進葡萄糖的利用，防止高血糖造成的神經病變。硫辛酸進入人體後易還原為雙氫硫辛酸，兩者均能促使維生素C、維生素E的再生，發揮抗氧化作用。本藥還可增加細胞內谷胱甘肽及輔酶Q10並可螯合某些金屬離子。

藥動學

本藥達峰濃度時間為2～4h，口服後生物利用度為87%，食物可減少本藥吸收。藥物在肝臟代謝，有首過效應。經腎排泄，原形藥清除半衰期為10～20min。

適應證

用於糖尿病周圍神經病變引起的感覺異常。

禁忌證

1.對本藥過敏者。2.新生兒。3.妊娠婦女。4.哺乳期婦女。

注意事項

1.慎用：尚不明確。2.藥物對兒童的影響：本藥注射液含苯甲醇，不套用於新生兒，尤其是早產兒。3.藥物對妊娠的影響：動物實驗未確定本藥的致畸性，尚無充分的人體研究。妊娠婦女不應使用本藥。4.藥物對哺乳的影響：哺乳期婦女不應使用本藥。5.本藥與糖溶液、林格液、含二硫鍵的溶液以及可與硫基或二硫鍵反應的溶液屬配伍禁忌。6.本藥口服給藥時宜空腹服用。7.本藥活性成分對光敏感，應在即將使用前將安瓿從盒內取出。配好的輸液用鋁箔包裹避光，可保持穩定6h，輸注時也套用鋁箔包裹容器。8.靜脈注射速度應慢，注射過快(50mg/min以上)偶可出現頭脹、緊張性頭痛及呼吸困難(短促呼吸)，可自行緩解。9.本藥需長期給藥，對於嚴重患者，建議初始治療採用靜脈給藥。10.對自發性胃腸道神經病變患者，初始治療應採用胃腸道外給藥，以確保吸收、維持穩定的血藥濃度。11.如胃腸道外給藥2周后未見改善，應在治療方案中加入維生素B1，1天100～300mg，口服，持續2周。12.如出現神經病變暫時性加重，可用抗抑鬱藥或安定類藥治療疼痛。13.出現皮膚過敏應停止用藥。

不良反應

1.肌肉骨骼系統：極少見抽搐。2.血液：極少出現紫癜及由血小板功能異常引起的出血傾向。3.眼：極少見復視。4.過敏反應：本藥肌內注射偶可引起注射部位蕁麻疹、濕疹，也可出現全身反應，嚴重者出現過敏性休克。有出現苯甲醇過敏的個案報導。

用法用量

1.成人口服給藥：維持治療，1天200～300mg，分2～3次服用。靜脈滴註：250～500mg，加入100～250ml生理鹽水滴注，滴注時間約30min。嚴重者使用可1天300～600mg，2～4周為1個療程。2.老年人劑量 無須調整劑量。

藥物相互作用

1藥物-藥物相互作用：(1)本藥與抗糖尿病藥合用，降血糖作用加強，出現低血糖症的危險增加。兩者合用應定期監測血糖、低血糖症的症狀和體徵。(2)本藥可抑制順鉑的作用，應避免兩者合用。

2.藥物-酒精/尼古丁相互作用：酒精可能降低本藥作用。

實際套用

一開始由於硫辛酸是作為糖尿病的用藥，因此日本的厚生勞動省是把它歸類為藥品，但其實除了治糖尿病之外，它還有很多功用，所以2004年6月日本厚勞省將其從藥品改分類到食品。那接下來我們就來介紹一下它的功用：

血糖值的安定化

既然一開始是被當做糖尿病的治療藥品，當然一定會有這樣的功能。其實硫辛酸主要是作為防止糖分跟蛋白質結合，也就是有“抗糖化”的作用，因此能讓血糖值輕易地變得安定，所以以前是被當做改善代謝的維他命，讓肝臟疾病患者及糖尿病患者服用。

強化肝功能

硫辛酸帶有可以強化肝臟活動的機能，因此早期也被當作是食物中毒或是金屬中毒的解毒劑來使用。

恢復疲勞

由於硫辛酸能讓能量代謝率提高，並有效地將吃下的食物轉化成能量，因此能快速消除疲勞，讓身體覺得不容易累。

改善痴呆

硫辛酸的組成分子相當地小，因此是少數可以到達腦部的營養之一，在腦中也持續抗氧化活動，對於改善痴呆也是被認為相當有效。

保護身體

在歐洲特別針對硫辛酸作為抗氧化物的部分來做研究，發現硫辛酸能保護肝臟及心臟的損害、抑制體內癌細胞的發生，並緩和體內因發炎所引起的過敏、關節炎及氣喘等。

養顏美容抗老化

硫辛酸具有令人驚訝的抗氧化能力，能將造成肌膚老化的活性氧成分去除，且由於比維他命E的分子還要小，再加上又是兼具水溶性及脂溶性，所以皮膚吸收相當容易。（台灣廣為使用的CoQ10則為脂溶性，其最大的壞處就是吸收不易）尤其對於黑眼圈、皺紋及斑點等效能卓著，再加上強化代謝功能會讓身體的血液循環變好，肌膚的黯沉就能改善、毛細孔也會變小，成為令人稱羨的細緻肌膚。因此硫辛酸也是在美國與Q10並駕齊驅No.1的抗老化營養劑。

此外，只要攝取足夠的硫辛酸，就能從體內達到讓紫外線對肌膚的傷害降到最小，還可以緩和隨著年齡而造成的肌膚損害並生成新的肌膚，保持肌膚的滋潤，活化身體的循環且改善容易冰冷的體質。

其他相關信息

硫辛酸是一種雙硫化合物，是人體細胞能量代謝的必要因子，生物體可以自行合成，但生化合成路徑尚未研究清楚。

對糖尿病的影響

硫辛酸有助於治療心血管疾病、糖尿病、肝腎病變等多種慢性病，可以降低糖尿病患的眼底病變及青光眼的發生率。

硫辛酸的作用機制：

硫辛酸所參與的生化反應，主要是在細胞的能量中心─線粒體，硫辛酸也是人體葡萄糖能量代謝循環中的必要因子，飲食中的含硫胺基酸，都是硫辛酸生合成的元素來源，雖然人體可以自行合成基本生理反應所需要的硫辛酸，但是額外補充的硫辛酸，能明顯提高糖尿病患細胞對胰島素的敏感度，增加細胞能量循環中ATP的生成，對於糖尿病並發的心肌病變的改善具有正面的意義

另外，硫辛酸是一個非親水溶性的抗氧化成分，不過硫辛酸卻同時可以在水溶性和非水溶性環境下發揮抗氧化作用，對於糖尿病及酒精或化學毒性物質所造成的神經病變，具有治療效果，同時也有助於長期過渡受刺激的肝細胞的修復，德國醫學界便將高劑量的硫辛酸歸類為，糖尿病或酒精及化學物質引起的多發性神經病變的治療用藥。

另外，一份為時兩個月，針對六十名患有不明原因的慢性口腔燒灼感病變的族群所做的臨床研究發現，服用硫辛酸可以明顯改善此症狀，而這種口腔燒灼感病變很可能是因為曾經在飲食中食用過燙的食物而破壞到口腔的神經細胞或是因為本身多發性神經病變所引起的症狀。

硫辛酸的抗氧化作用也被證實與維他命E、C及其他植化性抗氧化物質，如silymarin（苦薊萃取物中的抗氧化成分）具有協同加成的作用，在糖尿病神經病變的臨床治療上發現，富含在月見草油及琉璃苣籽油中的迦瑪亞麻油酸(GLA)會加強性硫辛酸在神經病變防治上的作用。

除此之外，由硫辛酸也被運用在外用的美容保養上，皮膚科臨床研究證實，外用硫辛酸具有降低皮膚細紋形成及保護皮膚細胞不受紫外線侵害的作用。

誰需要補充硫辛酸？

硫辛酸應該是每個糖尿病或是以出現輕度高血糖症的患者必要的營養補充品，另外，硫辛酸也被使用在複方的保肝產品上，作為肝細胞修復所必要的營養素，健康的年輕人雖然也應該補充抗氧化劑來作為保養，不過並不需要補充硫辛酸，中年45歲以後，如果有家族性糖尿病遺傳因子的人，即使尚未出現糖尿病的臨床症狀，也可以飲食、運動、體重控制及補充低劑量的硫辛酸來預防及延緩糖尿病的發生率。

對於皮膚容易出現乾燥細紋或是老化皮膚，也可選擇以硫辛酸為主要成分的抗皺皮膚保養品。

如何補充硫辛酸

運用在已經發生在糖尿病患者的末稍或多發性神經病變的改善上，每天服用劑量為500-600毫克，可分2-3次服用，儘量與食物共服以避免產生胃腸道不適現象，硫辛酸需要服用至少三周才能開始發揮效果，對於輕～中度的糖尿病患，每天只需服用200-300毫克的硫辛酸，一般保養或是於其他抗氧化成分合併的劑量，一般每天只需20-50毫克左右。

如何選購硫辛酸產品

在歐美的健康食品市場上，硫辛酸(Alpha-lipoic acid)是一個很普遍的營養補充品，選購時唯一要注意的就是劑量，硫辛酸本身就是一個化學成分，因此只要是直接標示在Alpha-lipoic acid後面的劑量，就是主成分劑量，不過，市面上硫辛酸產品的劑量，多半為50-100mg之間，少數高劑量250～300mg的產品，則是比較適合需要高劑量服用的糖尿病患族群，尤其中老年人又是罹患糖尿病的患者，往往吞咽能力比較差，如果是每粒50mg的產品，每天要吞服5-6粒，加上平日要服用的處方藥、維他命等，將是一項不小的負擔。

具體藥品信息

硫辛酸可能提高非胰島素依賴型（第二型）糖尿病患細胞對胰島素的敏感度，因此有可能需要調低降血糖藥物的劑量，已在服用降血糖藥物的糖尿病患，在剛服用硫辛酸的一到兩周內，最好能夠經常性做好血糖監測，避免血糖過低。

【藥品名稱】

通用名稱：硫辛酸注射液

英文名稱：Thioctic Acid Injection

漢語拼音：Liuxinsuan Zhusheye

【成 份】

化學名稱：（±）-5-[3-(1,2-二硫雜環戊烷）]-戊酸。

化學結構式：

分子式：C₈H₁₄O₂S₂

分子量：206.33

成份：該品主要成份為硫辛酸。

該品含有輔料：苯甲醇、乙二胺。

【性狀】

該品為淺黃色澄明液體。

【適應症】

糖尿病周圍神經病變引起的感覺異常。

【規格】

12ml∶0.3g。

【用法用量】

該品可用於靜脈注射。靜脈注射應緩慢，最大速度為每分鐘50mg硫辛酸（相當於2ml本注射液）。該品也可加入生理鹽水靜脈滴注，如250-500mg硫辛酸（相當於10-20ml本注射液）加入100-250ml生理鹽水中，靜脈滴注時間約30分鐘。

除非有特別醫囑，對嚴重糖尿病周圍神經病變引起的感覺異常的患者，可用靜脈滴注給藥，每天300-600mg （相當於12-24ml本注射液）,2-4周為一個療程。

【不良反應】

靜脈滴注過快偶可出現頭脹和呼吸困難，但可自行緩解。極個別患者使用該品後，出現抽搐、復視、紫癲以及由於血小板功能異常引起的出血傾向。

有極個別對該品中的苯甲醇過敏的病例報告。

【禁忌】

對該品過敏者。

【注意事項】

配好的輸液，用鋁鉑紙包裹避光,6小時內可保持穩定。該品不能與葡萄糖溶液、林格氏溶液及所有可能與硫基或二硫鍵起反應的溶液配伍使用。在治療糖尿病周圍神經病變的同時，對糖尿病本身的控制也是必需的。由於活性成份對光敏感，應在使用前將安瓿從盒內取出。

【孕婦及哺乳期婦女用藥】

妊娠及哺乳期婦女不應使用該品。

【兒童用藥】

本注射液含苯甲醇，因此不能用於新生兒，特別是早產兒。

【老年用藥】

臨床上無需特別調整使用劑量。

【藥物相互作用】

該品可能抑制順鉑的療效。

【藥物過量】

尚無相關資料。

【藥理毒理】

該品被大量用於治療糖尿病的神經病變上。離體試驗示該品可以降低神經組織的脂質氧化現象，該品可能阻止蛋白質的糖基化作用；且可抑制醛糖還原酶，因而可阻止葡萄糖或半乳糖轉化成為山梨醇，所以硫辛酸可以防止糖尿病、控制血糖及防止因高血糖造成的神經病變。

硫辛酸無論在水溶性基質中或油溶性基質中均為強力抗氧化劑。無論是硫辛酸或其還原形態的雙氫硫辛酸均能發揮抗氧化作用。它們能夠直接或間接地促使體維生素C及維生素E的再生作用。研究表明，硫辛酸可增加細胞內谷胱甘肽及輔酶Q10的水平。

硫辛酸可以螯合某些金屬離子（如銅、錳、鋅）形成穩定螯合體。在動物模型中，證明可以保護砷中毒並可以減輕鉻中毒後的肝毒性。離體試驗中，亦發現可由腎切片中螯合汞離子。

該品在臨床套用劑量範圍內安全。LD50於狗口服時為400～500mg/kg；對於嚴重缺乏維生素B1的大鼠，腹腔注射動物實驗中發現20mg/kg可致命。並無足夠試驗資料保證孕婦使用安全。臨床上副反應不多見，在有記錄的副反應中，主要是皮膚過敏現象，此時應停止用藥。

【藥代動力學】

硫辛酸可為人體自行合成。硫辛酸進入人體後（注射或口服）易在許多身體組織中還原成為雙氫硫辛酸。硫辛酸或雙氫硫辛酸無論在細胞內或細胞外均能發揮其藥理作用。

【貯藏】

避光，陰涼處（不超過20℃）保存。

【包裝】

棕色安瓿瓶裝，每盒2支。

【有效期】

18個月

【執行標準】

YBH01692005

【批准文號】

國藥準字H20053402