硫代乙醇酸

別名：硫氫基乙酸、巰基乙酸；分子式 C2H4O2S；HSCH2COOH 。外觀與性狀、無色透明液體，有強烈令人不愉快的氣味。分子量 92.12 蒸汽壓 1.33kPa/18℃ 閃點：>110℃ 。熔點 -16.5℃ 沸點：123℃/3.86kPa 溶解性 與水混溶，可混溶於乙醇、乙醚，溶於普通溶劑。

基本介紹

• 中文名：硫代乙醇酸
• 外文名：thioglycolic acid;mercaptoacetic acid
• 分子量 ：92.12 
• 蒸汽壓： 1.33kPa/18℃ 
• 閃點：>110℃

物質的理化常數

中文名稱 硫代乙醇酸

英文名稱thioglycolic acid

別 名 硫氫基乙酸,巰基乙酸；

分子式 C2H4O2S；HSCH2COOH

分子量 92.12

編號系統

CAS號：68-11-1

MDL號：MFCD00004876

EINECS號：200-677-4

RTECS號：AI5950000

BRN號：506166

物性數據

1.性狀：無色透明液體，有強烈令人不愉快的氣味。

2.熔點（℃）：-16.5

3.沸點（℃）：120（2.67kPa）；220

4.相對密度（水=1）：1.33

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.18

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.47（104~06℃）

7.臨界壓力（MPa）：6.1

8.辛醇/水分配係數：0.09

9.閃點（℃）：125

10.引燃溫度（℃）：350

11.爆炸上限（%）：暫無資料

12.爆炸下限（%）：5.9

13.溶解性：與水混溶，可混溶於乙醇、乙醚，溶於普通溶劑。

毒理學數據

急性毒性 LD50：<50mg/kg（大鼠經口）；250mg/kg（小鼠經口）

生態學數據

生物降解性 MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4周后降解100%。

非生物降解性 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為10h（理論）。

分子結構數據

摩爾折射率：20.77

摩爾體積：70.2

等張比容（90.2K）：185.3

表面張力（dyne/cm）：48.5

極化率：8.23

單一同位素質量：91.993199 Da

標稱質量：92 Da

平均質量：92.117 Da

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.1

2、氫鍵供體數量：2

3、氫鍵受體數量：3

4、可旋轉化學鍵數量：1

5、互變異構體數量：無

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：38.3

7、重原子數量：5

8、表面電荷：0

9、複雜度：42.9

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1. 在空氣中迅速氧化，少量銅、鐵、錳離子的存在能加速氧化過程。濃度小於70%（重量）的巰基乙酸水溶液,在室溫下貯存是穩定的。在高濃度時，則會生成一定量的各種自酯化物。遇明火、高熱能燃燒並放出有劇毒的硫化氫氣體。

2.穩定性 穩定

3.禁配物 強氧化劑

4.避免接觸的條件 受熱

5.聚合危害 不聚合

6.分解產物 硫化物

貯存方法

儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.由無機或有機含硫化合物與一氯乙酸的鈉、鉀鹽反應則得。如：一氯乙酸與硫化鈉、硫磺反應生成二硫二乙酸，然後用鋅和酸還原；或硫代氨基甲酸酯與一氯乙酸反應，其產物經水解製得；一氯乙酸與硫脲反應，生成異硫脲代乙酸，然後用氫氧化鋇轉化沉澱，再用硫酸酸化製成巰基乙酸水溶液，經蒸發可製得60%-70%溶液，收率70%以上。

2.在溫度不超過25℃下，將碳酸鈉溶液加到氯乙酸中至ph值7～8，然後加入硫脲反應，生成乙酸脲，所得乙酸硫脲在保溫78～80℃下與氫氧化鈉反應2h，反應結束後冷卻至40℃，加入濃鹽酸至ph值為3，再用乙醚萃取，萃取所得乙醚層加入活性炭充分攪拌後過濾，濾液加鋅粉後減壓精餾，即得純品硫代乙醇酸。
過程反應式為：

3.攪拌下將16%的氯乙酸水溶液與15%的硫氫化鉀水溶液混合，1∶ 2（ 摩爾比） 。加熱，加入與氯乙酸相同物質量的氯化鋇飽和溶液，然後加入25%的濃氨水，攪拌均勻後，靜置，過濾，濾液中加入等體積的濃鹽酸，再用乙醚萃取，蒸餾除去乙醚，最後，在2000Pa蒸餾，收集104～106℃餾分，即得成品硫代乙醇酸。
反應式為：

4.硫氫化鈉和氯乙酸在硫化氫和氮氣的作用下製得。

5.氯乙酸、硫代硫酸鈉與氫氧化鈉合成，然後經酸解、萃取、蒸餾得到成品。

用途

1.TGA既具羥酸的反應特徵，又具巰基的反應特徵，其中最重要的反應是與二硫化物之間的反應。特別是鹼性條件下與頭髮中的胱氨酸反應，切斷胱氨酸的（-S-S-）鍵，生成易於捲曲的半胱氨酸。是生產硫甲丙脯（卡普托利）、生物素、硫鋅酸、二硫基丁二酸鈉等醫藥品的中間體，也是合成半胱氨酸、荷爾蒙化劑、工業消毒劑及合成硫酸的重要原料。

2.其銨鹽和鈉鹽主要用作捲髮劑、鈣鹽可用做脫毛劑、聚氯乙烯低毒或無毒穩定劑、聚合反應的引發劑、加速劑及鏈轉移劑、金屬表面處理劑。此外，巰基乙酸是檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑；也可作為聚丙烯加工成型時的結晶成核劑以及塗料、纖維的改性劑、毛毯速理劑。聚氯乙烯、橡膠的穩定劑原料、冷燙髮用藥劑、醫藥中間體。

3.用作光度法測定鉬、錸和鐵等的顯色劑，並用作配合掩蔽劑。其鹽還用於配製捲髮冷燙劑和脫毛劑。

4.脫毛劑　巰基乙酸鹽在較強鹼性下，塗在皮膚上能進行快速脫毛。巰基乙酸可用於美容、臨床手術前及動物實驗時的脫毛。最常用的是巰基乙酸的鈣鹽，最適宜ph值為11.5～12。最低有效含量為：5%巰基乙酸，7%鈣鹽。

5.金屬表面處理劑　添加極少量的巰基乙酸即能改進金屬清洗劑和浸漬液的清洗效果，並能抑制被處理金屬表面的腐蝕，故常用於金屬的精密加工中的防鏽劑。這種效果在很廣泛的ph值範圍內均很顯著。含巰基乙酸的多組分清洗-防鏽液可用於汽車冷卻系統的清洗，ph值為10.6。巰基乙酸的十六烷基酯可拋光或清洗銀製品，不會使銀器表面失去光澤。

6.聚氧乙烯低毒或無毒穩定劑　巰基乙酸辛錫酸、甲錫酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒與無毒性，經美國食品與藥物管理局批准，上述酯類可作為低毒無毒穩定劑。可用於聚氯乙烯上水管道、水泵等產品的加工，食品包裝，食品加工廠的設備管道，亦可用於化妝品廠及製藥廠，且這類穩定劑使產品透明性和熱穩定性均有提高。此外，本品是檢定鐵、鉬、鉛、錫等的敏感試劑。還可用作纖維改性劑、毛毯整理劑。

7.用作測定鐵的試劑及穩定劑，用於藥水、燙髮水製造等。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1940/2436

安全標識：S23S25S27S28S45S36/S37

危險標識：R26R34R23/24/25

對環境的影響

健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：本品的毒作用，可能是其與某些酶的巰基的特殊作用有關，本品有強烈的刺激性。眼接觸可致嚴重損害，導致永久性失明。可致皮膚灼傷；對皮膚有致敏性，引起過敏性皮炎。能經皮膚吸收引起中毒，動物皮膚貼敷本品10%溶液<5mL/kg即引起死亡。

毒理學資料及環境行為

毒性：屬高毒類。其毒作用可能是與某些酶的巰基特殊作用有關。

急性毒性：LD50<50mg/kg(大鼠經口)；250mg/kg(小鼠經口)

危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。受熱分解產生有毒的硫化物煙氣。具有較強的腐蝕性。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、硫化物。

實驗室監測方法

用碘-聚乙烯吡咯烷酮容量測定有機化合物：I直接測定[刊，西班牙]/Hernandez Mendez J.；Gonzalez Perez C.，Espada Saenz-Torre M.//Stud.Chem.Univ.Salamanca.-1984，(9).-57～64 《分析化學文摘》1987.8

環境標準

前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 0.1毫克每立方米[皮]。

應急處理處置方法

泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防酸鹼工作服。不要直接接觸泄漏物，儘可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

防護措施

呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

防護服：穿防酸鹼工作服。

手防護：戴橡膠耐酸鹼手套。

其它：工作場所禁止吸菸、進食和飲水，飯前要洗手。工作畢，淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。保持良好的衛生習慣。

急救措施

皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者用水漱口，洗胃。給飲牛奶或蛋清。就醫。

滅火方法：滅火劑：霧狀水、泡沫、砂土。