疏基乙酸

巰基乙酸是一種無色透明液體，會有強烈令人不愉快的氣味，它與水混溶，可混溶於乙醇、乙醚，溶於普通溶劑，可以儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

基本介紹

• 中文名：巰基乙酸
• 英文名：Mercapto acetic acid
• 化學式：C2H4O2S
• 沸點：120（2.67kPa）
• 物競編號：01F5 
• 　分 子 量：92.12

基本介紹：

中文名稱：巰基乙酸
別名名稱：硫醇醋酸 巰基醋酸 乙硫醇酸 氫硫基乙酸 巰基乙酸 硫代乙醇酸 硫氫基乙酸 硫醇代乙酸 硫乙醇酸 硫醇乙酸 氫硫基醋酸 巰乙酸
更多別名：Mercaptoacetic acid 2-Mercaptoacetate 2-Mercaptoacetic acid TGA

編號系統

CAS號：68-11-1
MDL號：MFCD00004876
EINECS號：200-677-4
RTECS號：AI5950000
BRN號：506166
PubChem號：24900165

物性數據

1.性狀：無色透明液體，有強烈令人不愉快的氣味。[1]
2.熔點（℃）：-16.5[2]
3.沸點（℃）：120（2.67kPa）；220[3]
4.相對密度（水=1）：1.33[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.18[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.47（104~06℃）[6]
7.臨界壓力（MPa）：6.1[7]
8.辛醇/水分配係數：0.09[8]
9.閃點（℃）：125[9]
10.引燃溫度（℃）：350[10]
11.爆炸上限（%）：暫無資料
12.爆炸下限（%）：5.9[11]
13.溶解性：與水混溶，可混溶於乙醇、乙醚，溶於普通溶劑。[12]

毒理學數據

1.急性毒性[13] LD50：<50mg/kg（大鼠經口）；250mg/kg（小鼠經口）
2.刺激性 暫無資料

生態學數據

1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性[14] MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4周后降解100%。
3.非生物降解性[15] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為10h（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：20.77
2、摩爾體積（m3/mol）：70.2
3、等張比容（90.2K）：185.3
4、表面張力（dyne/cm）：48.5
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：8.23
7、單一同位素質量：91.993199 Da
8、標稱質量：92 Da
9、平均質量：92.117 Da

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.1
2、氫鍵供體數量：2
3、氫鍵受體數量：3
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：無
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：38.3
7、重原子數量：5
8、表面電荷：0
9、複雜度：42.9
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1. 在空氣中迅速氧化，少量銅、鐵、錳離子的存在能加速氧化過程。濃度小於70%（重量）的巰基乙酸水溶液,在室溫下貯存是穩定的。在高濃度時，則會生成一定量的各種自酯化物。遇明火、高熱能燃燒並放出有劇毒的硫化氫氣體。
2.穩定性[16] 穩定
3.禁配物[17] 強氧化劑
4.避免接觸的條件[18] 受熱
5.聚合危害[19] 不聚合
6.分解產物[20] 硫化物

貯存方法

儲存注意事項[21] 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.由無機或有機含硫化合物與一氯乙酸的鈉、鉀鹽反應則得。如：一氯乙酸與硫化鈉、硫磺反應生成二硫二乙酸，然後用鋅和酸還原；或硫代氨基甲酸酯與一氯乙酸反應，其產物經水解製得；一氯乙酸與硫脲反應，生成異硫脲代乙酸，然後用氫氧化鋇轉化沉澱，再用硫酸酸化製成巰基乙酸水溶液，經蒸發可製得60%-70%溶液，收率70%以上。

2.在溫度不超過25℃下，將碳酸鈉溶液加到氯乙酸中至ph值7～8，然後加入硫脲反應，生成乙酸脲，所得乙酸硫脲在保溫78～80℃下與氫氧化鈉反應2h，反應結束後冷卻至40℃，加入濃鹽酸至ph值為3，再用乙醚萃取，萃取所得乙醚層加入活性炭充分攪拌後過濾，濾液加鋅粉後減壓精餾，即得純品硫代乙醇酸。

3.攪拌下將16%的氯乙酸水溶液與15%的硫氫化鉀水溶液混合，ClCH2COOH∶KHS=1∶ 2（ 摩爾比） 。加熱，加入與氯乙酸相同物質量的氯化鋇飽和溶液，然後加入25%的濃氨水，攪拌均勻後，靜置，過濾，濾液中加入等體積的濃鹽酸，再用乙醚萃取，蒸餾除去乙醚，最後，在2000Pa蒸餾，收集104～106℃餾分，即得成品硫代乙醇酸。

4.硫氫化鈉和氯乙酸在硫化氫和氮氣的作用下製得。

5.氯乙酸、硫代硫酸鈉與氫氧化鈉合成，然後經酸解、萃取、蒸餾得到成品。

產品用途

1.TGA既具羥酸的反應特徵，又具巰基的反應特徵，其中最重要的反應是與二硫化物之間的反應。特別是鹼性條件下與頭髮中的胱氨酸反應，切斷胱氨酸的（-S-S-）鍵，生成易於捲曲的半胱氨酸。是生產硫甲丙脯（卡普托利）、生物素、硫鋅酸、二硫基丁二酸鈉等醫藥品的中間體，也是合成半胱氨酸、荷爾蒙化劑、工業消毒劑及合成硫酸的重要原料。

2.其銨鹽和鈉鹽主要用作捲髮劑、鈣鹽可用做脫毛劑、聚氯乙烯低毒或無毒穩定劑、聚合反應的引發劑、加速劑及鏈轉移劑、金屬表面處理劑。此外，巰基乙酸是檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑；也可作為聚丙烯加工成型時的結晶成核劑以及塗料、纖維的改性劑、毛毯速理劑。聚氯乙烯、橡膠的穩定劑原料、冷燙髮用藥劑、醫藥中間體。

3.用作光度法測定鉬、錸和鐵等的顯色劑，並用作配合掩蔽劑。其鹽還用於配製捲髮冷燙劑和脫毛劑。

4.脫毛劑　巰基乙酸鹽在較強鹼性下，塗在皮膚上能進行快速脫毛。巰基乙酸可用於美容、臨床手術前及動物實驗時的脫毛。最常用的是巰基乙酸的鈣鹽，最適宜ph值為11.5～12。最低有效含量為：5%巰基乙酸，7%鈣鹽。

5.金屬表面處理劑　添加極少量的巰基乙酸即能改進金屬清洗劑和浸漬液的清洗效果，並能抑制被處理金屬表面的腐蝕，故常用於金屬的精密加工中的防鏽劑。這種效果在很廣泛的ph值範圍內均很顯著。含巰基乙酸的多組分清洗-防鏽液可用於汽車冷卻系統的清洗，ph值為10.6。巰基乙酸的十六烷基酯可拋光或清洗銀製品，不會使銀器表面失去光澤。

6.聚氧乙烯低毒或無毒穩定劑　巰基乙酸辛錫酸、甲錫酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒與無毒性，經美國食品與藥物管理局批准，上述酯類可作為低毒無毒穩定劑。可用於聚氯乙烯上水管道、水泵等產品的加工，食品包裝，食品加工廠的設備管道，亦可用於化妝品廠及製藥廠，且這類穩定劑使產品透明性和熱穩定性均有提高。此外，本品是檢定鐵、鉬、鉛、錫等的敏感試劑。還可用作纖維改性劑、毛毯整理劑。

7.用作測定鐵的試劑及穩定劑，用於藥水、燙髮水製造等。[22]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1940/2436

危險品標誌： 極毒

安全標識：S23 S25 S27 S28 S45 S36/S37

危險標識：R26 R34 R23/24/25