氟氯氰菊酯

氟氯氰菊酯；百樹得；百樹菊酯、百治菊酯（RS）α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基（1RS,3RS;1RS,3RS）-3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷羧酸酯。

基本介紹

• 中文名：氟氯氰菊酯
• 英文名：Cyfluthrin
• 別稱：百樹得
• 化學式：C22H18Cl2FNO3
• 分子量：434.29
• CAS登錄號：68359-37-5
• EINECS登錄號：269-855-7
• 熔點：（ºC）：60
• 密度：（g/mL,25/4℃）：1.27～1.28
• 危險性描述：高毒
• 危險品運輸編號：UN 2811 6.1/PG 3
• MDL號：MFCD00078636
• RTECS號：GZ1253000
• BRN號：2788149
• PubChem號：24869635

簡介

• WinID：0V9C
  
• 中文名稱：氟氯氰菊酯
  
• 英文名稱：Cyfluthrin
  
• 別名名稱：(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苯甲基酯 百樹得
  
• 更多別名：Baythroid Baytroid Bulldock (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  

【英文名稱】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate

純品為粘稠的、部分結晶的琥珀色油狀物，有效成分≥90%，無特殊氣味，不揮發。難溶於水，微溶於酒精，易溶於醚、酮、甲苯等有機溶劑，對鹼不穩定，對酸穩定。

【分子式】C₂₂H₁₈Cl₂FNO₃

【分子量】 434.29

【密度】1.27～1.28

【熔點（℃）】60（工業品)

毒性

對哺乳動物毒性較低，大白鼠急性經口LD50雄性為550-750mg/kg，雌性為1200mg/kg，小白鼠雄性為300，雌性為600。大鼠90天飼餵試驗無作用劑量125mg/kg飼料。對魚毒性大，對蜜蜂也有毒。

用途

具有觸殺和胃毒作用，持效期長。適用於棉花、果樹、蔬菜、茶樹、菸草、大豆等植物的殺蟲。能有效地防治禾穀類作物、棉花、果樹和蔬菜上的鞘翅目、半翅目、同翅目和鱗翅目害蟲，如棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、煙芽夜蛾、棉鈴象甲、苜蓿葉象甲、菜粉蝶、尺蠖、蘋果蠢蛾、菜青蟲、小苹蛾、美洲粘蟲、馬鈴薯甲蟲、蚜蟲、玉米螟、地老虎等害蟲，劑量為0.0125～0.05kg（以有效成分計）/ha。二十世紀後期已作為禁用漁藥，禁止在水生動物防病中使用。

生產單位

由德國拜耳公司開發

編號系統

CAS號：68359-37-5

MDL號：MFCD00078636

EINECS號：269-855-7

RTECS號：GZ1253000

BRN號：2788149

PubChem號：24869635

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50：900mg/kg

大鼠（吸入）LC50：469 mg/m3/4H

小鼠（口服）LD50：300mg/kg

狗（口服）LD50：500mg/kg

鳥（國內）（口服）LD50：250mg/kg

由於食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：110.23

2、 摩爾體積（m/mol）：317.3

3、 等張比容（90.2K）：861.3

4、 表面張力（dyne/cm）：54.2

5、 極化率（10cm）：43.70

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：6.2

2、 氫鍵供體數量：0

3、 氫鍵受體數量：5

4、 可旋轉化學鍵數量：7

5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：59.3

6、 重原子數量：29

7、 表面電荷：0

8、 複雜度：679

9、 同位素原子數量：0

10、 確定原子立構中心數量：0

11、 不確定原子立構中心數量：3

12、 確定化學鍵立構中心數量：0

13、 不確定化學鍵立構中心數量：0

14、 共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

遠離氧化物。對兔眼睛有輕度刺激，對皮膚無刺激。

貯存方法

15-30ºC保存。

合成方法

以對氯甲苯為原料

以苯胺為原料

3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷羧醯氯的製備 二氯菊酸的合成可以採用相模法、Farkas法、相模、庫拉萊法、環丁酮法、NRDC法等。可以根據不同需要選用。
相模法（Sagami法） 用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下，於140～160℃進行縮合，脫去一分子醇，並進行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（賁亭酸甲酯），再與四氯化碳在過氧化物存在下反應生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然後在甲醇鈉存在下脫氯化氫，環合成生二氯菊酸甲酯。

Farkas法 用1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯與重氮乙酸酯在銅粉或其他催化劑存在下反應，生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可採用三氯乙醛與異丁烯作用，反應生成物為1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3為催化劑，產物以前者為主。再與醋酐作用經乙醯化、鋅粉還原、對甲基苯磺酸催化異構化得含共軛雙鍵的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。
相模-庫拉萊法（Sagami-Kuraray法）這是相模法與Farkas法的結合。
環丁酮法 利用α-鹵代環丁酮在鹼性物質存在下發生Favorskii重排，從而環縮小成生順式二氯菊酸。α-氯代環丁酮以異丁烯、四氯化碳、丙烯酸為原料製得。

用環丁酮法生產二鹵菊酸，順式的比例達80% ～90%。
NRDC法 利用Wittig試劑與相應的菊酸甲醛衍生物反應，得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構型不變。
二氯菊酸與氯化亞碸作用，得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 將6.8g 3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基環丙羧醯氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然後，反應混合物在20～25℃攪拌4h， 用800mL甲苯稀釋，並用800mL水分2次洗滌有機相用硫酸鎂乾燥，減壓脫溶，殘餘的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物，收率76%。
也可將3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亞硫酸氫鈉變成相應的磺酸鹽，然後再與氰化鈉及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷羧醯氯反應，製得氟氯氰菊酯，收率95%。

用途

該品殺蟲高效，對多種鱗目幼蟲有很好效果，亦可有效的防治某些地下害蟲。以觸殺和胃毒作用為主，無內吸及熏蒸作用。殺蟲譜廣，作用迅速，持效期長。具用一些殺卵活性，並對某些成蟲有拒避作用。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險品標誌：極毒 危害環境

安全標識：S45S60S61S36/S37/S39

危險標識：R26/28R50/53

表征圖譜