異戊烯基焦磷酸

異戊烯基焦磷酸是一種化學物質，固醇類或多萜類化合物生物合成的前體中間代謝物，由甲羥戊酸激活後脫羧而產生。低溫下為白色結晶固體，室溫下為無色液體。為游離基型引發劑，用作氯乙烯及其他單體聚合或共聚的低溫引發劑。

基本介紹

• 中文名：異戊烯基焦磷酸
• 外文名：isopentenyl pyrophosphate
• 縮寫：IPP
• 性質：低溫下為白色結晶固體
• 套用：用作氯乙烯的低溫引發劑
• 產生：多萜類生物合成的前體中間代謝物

異戊烯基焦磷酸的形成

異戊烯二磷酸是所有類萜化合物生物合成的前體。一般認為乙醯輔酶A是合成途徑的起始材料，通過一系列酶促反應而形成。生物體內的乙醯輔酶A合成酶可以將醋酸鹽轉變為乙醯輔酶A，同時糖酵解、脂肪酸代謝也能形成乙醯輔酶A。在乙醯基轉移酶作用下，2個分子乙醯輔酶A縮合形成乙醯乙醯輔酶A(圖1，反應B)，在羥基甲基戊二醯輔酶A合成酶作用下，乙醯乙醯輔酶A與乙醯輔酶A進一步縮合形成β羥基一β甲基戊二醯輔酶A(圖1，反應C)。它在羥甲基戊二醯輔酶A還原酶作用通過還原反應產生3，5一二羥一3一甲基戊酸(MVA)(圖1，反應D)，接著，在有ATP參與下，通過甲羥戊酸激酶作用，MVA轉變為甲羥戊酸磷酸(MVAP)(圖1，反應E)，再通過磷酸甲羥戊酸激酶作用，MVAP進一步磷酸化為甲羥戊酸焦磷酸(MVAPP)(圖1，反應F)。在ATP存在下，經二磷酸甲羥戊酸脫羧酶作用，通過脫羧，MVAPP轉變為生物學上重要的C；化合物異戊烯焦磷酸(IPP)(圖1，反應G)。

圖1

萜類藥物的生物合成途徑

萜類是異戊二烯的聚合物，生物合成的底物是異戊烯焦磷酸(isopentenylpyrophosphate，IPP)和二甲基丙烯焦磷酸(dimethylallyl pyrophosphate，DMAPP)。已經發現兩條合成異戊烯焦磷酸的途徑，一條是脫氧核酮糖磷酸(deoxyxylulose phosphate，DXP)途徑或甲基赤蘚醇磷酸(methylerythritol phosphate，MEP)途徑，主要存在於細菌、植物的脂質體中。另一條是甲羥戊酸(mevalonate，MEV)途徑，存在於酵母、植物的細胞質中。

1、DXP途徑

大腸桿菌的DXP途徑包括dacs和ispCDEFGHI操縱子．以丙酮酸和3—磷酸甘油醛為底物，經過脫氧核酮糖磷酸合成酶(deoxyxylu]ose phosphate，DXS)等7步催化反應，生成異戊烯焦磷酸和二甲基丙烯焦磷酸(圖2)。

圖2

2、MEV途徑

酵母的MEV途徑中，乙醯一CoA為起始底物，在硫解酶、HMG—CoA合成酶和還原酶催化下，將另外兩分子乙醯一CoA用於縮合、還原，生成中間產物甲羥戊酸。隨後，經過激酶活化和脫羧，生成異戊烯焦磷酸和二甲基丙烯焦磷酸(圖3)。

圖3