薁(甘菊藍)

薁(化學物質)

甘菊藍一般指本詞條

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(Azulene)(在化學中讀音ào)是一種有機化合物,IUPAC雙環[5.3.0]癸五烯,又名藍烴,分子式C10H8,分子量128.17。為35個國際通用稠環烴之一。為青藍色片狀晶體。熔點99℃,沸點242℃(分解)。不溶於水,溶於有機溶劑、60%硫酸或濃鹽酸中。可起某些典型的芳香烴親電取代反應。在較高溫度下異構化

基本介紹

  • 中文名:薁
  • 外文名:Azulene
    bicyclo[5.3.0]decapentaene
  • 別名:藍烴、甘菊藍、甘菊環、奧苷菊環、茂並芳庚 、雙環[5.3.0]癸五烯
  • 化學式:C10H8
  • 分子量:128.17
  • CAS登錄號:275-51-4
  • EINECS登錄號:205-993-6
  • 熔點:98 至 100 ℃
  • 沸點:242 ℃(分解)
  • 水溶性:0.02 g/L(溶於60%硫酸或鹽酸)
  • 密度:1.037 g/cm
  • 外觀:青藍色片狀晶體
  • 閃點:76.66 ℃
  • 套用:溶劑、分析用標準物質
  • 安全性描述:S61
  • 危險性符號:N:Dangerous for the environment(對環境有害)
  • 危險性描述:R51/53
  • UN危險貨物編號:UN 3077 9/PG 3
基本信息,化學性質,合成方法,衍生物,天然、半人工衍生物,配合物,其他衍生物,計算化學數據,分子結構數據,安全信息,

基本信息

薁(Azulene,源自天青色Azur),IUPAC名雙環[5.3.0]癸五烯,又名甘菊藍、藍烴,熔點98-100℃,沸點242℃,是萘的同分異構體,分子式C10H8,分子量128.17。為青藍色片狀晶體,具有與萘相似的特殊氣味。作為一種碳氫化合物,它有不尋常高的偶極矩
薁可燃,具有一定毒性,對水生生物具有影響,可對水體產生長期影響。
薁
薁結構式

化學性質

薁是一種含有七元環與五元環的稠環芳烴。和萘相似,薁分子中含有10個π電子的共振結構,但是其共振穩定能是萘的一半。可以將薁看做由環庚三烯正離子(䓬離子)和環戊二烯負離子構成,因此薁分子具有約1.08D的電偶極矩。 由於極性,薁的五元環一側容易發生親電取代反應,七元環一側容易發生親核取代反應。薁的芳香性略低於萘,更容易加氫生成環戊烷並環庚烷。
薁在基態的極性反映在它的深色上,這對於小的不飽和芳族化合物來說是不尋常的。薁不符合卡莎規則,其許多衍生物也都不會在最低激發態發出螢光。
薁和萘為同分異構體。在較高溫度下,薁可轉變為萘。

合成方法

薁首次合成於1939年,由科學家St. Pfau和Plattner用茚滿重氮乙酸乙酯合成。
有效的薁一鍋法需要環戊二烯與不飽和的C5合成子的環化。環庚三烯前體的替代方法早已為人所知,下面顯示了一種說明性方法。
薁
薁的全合成

衍生物

天然、半人工衍生物

薁的衍生物大多以鮮明深邃的藍色、紫色色調而與眾不同。在自然界中,薁衍生物存在於菊科、樟科等植物以及部分真菌中。洋甘菊蒸餾得到的新鮮油狀液體具有鮮明的藍色,來自於其衍生物母菊薁(1,4-二甲基-7-乙基-薁,Chamazulene),這也是薁的別名來源之一,其他部分菊科植物如艾草、苦艾的蒸餾提取物中也含有母菊薁,也可呈現藍色。
薁
藍色的艾草精油
被賦予“藍瘦香菇”別名的可食用真菌藍綠乳菇Lactarius indigo,其特徵性藍色來自於硬脂酸(7-異丙烯基-4-甲基薁-1-基)甲酯。
薁
藍綠乳菇
洋甘菊提取物經過氧化、脫水、磺化可製得薁磺酸鈉,是一種藍色的、水溶性的化合物,具有抗炎、消毒、抗組胺、促進肉芽組織生長的作用,同時也是胃蛋白酶抑制劑,在醫學上作為消毒、抗炎、治療胃炎的藥物使用。

配合物

、萘等芳香烴一樣,薁也可以穩定低價過渡金屬原子形成配合物,已知的配合物有 (azulene)Mo2(CO)6 和(azulene)Fe2(CO)5 等。

其他衍生物

薁具有類似於苯酚、萘酚的羥基衍生物,其中1-羥基薁是一種不穩定的綠色油狀物,2-羥基薁具有互變異構體,可以穩定存在,其在水中酸性強於苯酚、萘酚(pKa = 8.71)。6-羥基薁水溶液的酸性也強於苯酚、萘酚(pKa = 7.38)。

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:94.6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

分子結構數據

1、 摩爾折射率:44.09
2、 摩爾體積(cm/mol):123.5
3、 等張比容(90.2K):311.1
4、 表面張力(dyne/cm):40.2
5、 介電常數(F/m):無可用
6、 極化率(10cm):17.48

安全信息

海關編碼:2902909090
危險品運輸編碼:UN 3077 9/PG 3
WGK Germany:2
危險類別碼:R51/53
安全說明:S61
RTECS號:CO4570000
危險品標誌:N

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