法尼基

法尼基

法尼基(farnesyl)是一種倍半萜類物質,一般在在生物體內物質代謝過程中是以法尼基焦磷酸出現。結構與金合歡烯(farnesene),及其含氧衍生物有金合歡醇(farnesol)金合歡醛(farnesal)和橙花叔醇(nerolidol)有些相似。

基本介紹

  • 中文名:法尼基
  • 外文名:farnesyl
  • 分子式:C15H26
簡介,生物體內合成過程,步驟一,步驟二,步驟三,作用,相關,

簡介

法尼基(farnesyl)是一種倍半萜類物質,一般在在生物體內代謝是以法尼基焦磷酸出現,法尼基焦磷酸是異戊二烯途徑中的關鍵物質,由乙醯輔酶A為最初原料經過一系列酶的反應合成的。是眾多萜類物質的前體,在組合生物學中套用廣泛。
法尼基
法尼基焦磷酸的結構

生物體內合成過程

步驟一

乙醯-CoA → 乙醯乙醯-CoA → 3-羥-3-甲基戊二醯-CoA(HMG-CoA) → 甲羥戊酸(甲瓦龍酸)
由乙醯-CoA合成的甲羥戊酸是一個關鍵性的物質,由3-羥-3-甲基戊二醯-CoA合成過程中所需的酶HMG-CoA還原酶是限速酶。

步驟二

甲羥戊酸 →5-磷酸甲羥戊酸→5-焦磷酸甲羥戊酸→異戊醯焦磷酸→二甲烯丙基焦磷酸
上面兩個步驟是甲羥戊酸途徑,該途徑的產物可以看作是活化的異戊二烯單位,而異戊二烯是類固醇類萜等生物分子的合成前體。

步驟三

二甲烯丙基焦磷酸(C5) +異戊醯焦磷酸(C5)→牻牛兒焦磷酸(C10)→法尼基焦磷酸(C15)
[注]:括弧內的C以及其後的數字是代表該物質所含有碳的原子數。

作用

■在上述步驟三合成法尼基焦磷酸後可以繼續進行合成。如在法尼基轉移酶的作用下,合成鯊烯(C30),之後進行多部合成,可以合成膽固醇(C27),而膽固醇可以轉變成膽汁酸鹽,脂蛋白,維生素D類固醇激素等等物質。再比如法尼基焦磷酸(C15)與二甲烯丙基焦磷酸(C5)合成四甲基十六碳四烯醇焦磷酸(C20),而四甲基十六碳四烯醇焦磷酸可以通過直接或者間接反應生成很多物質,比如泛醌維生素K(葉綠醌),維生素E(生育酚),胡蘿蔔素維生素A(視黃醇)等等。
■ 在生物體很多蛋白需要通過法尼基化修飾(法尼基化修飾就是在法尼基轉移酶的作用下,把法尼基(farnesyl)基團加到蛋白質分子上),使蛋白質獲得一非極性法尼基而變得更容易結合細胞膜(插入到磷脂雙分子層的疏水部分中),而被錨在細胞膜上,比如Ras蛋白,Ras蛋白需經翻譯後的法尼基化修飾,才能結合於細胞膜並發揮其傳導信號的作用。

相關

法尼基轉移酶抑制劑對於抗癌有一定的潛力,通過抑制法尼基轉移酶的活性從而干擾法尼基的轉移,也就影響了法尼基化,而Ras蛋白需經翻譯後的法尼基化修飾,才能結合於細胞膜並發揮其傳導信號的作用,Ras蛋白是參與細胞信號轉導、調節細胞增殖和分化的關鍵性分子。Ras基因突變後,Ras蛋白持續處於活化狀態,信號轉導紊亂,導致細胞持續增生而發生腫瘤。法尼基轉移酶抑制劑可抑制法尼基轉移酶,使Ras蛋白不能被法尼基化修飾而不能結合於細胞膜並發揮作用,故有抗腫瘤作用。

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