氯代萘

氯代萘，又稱氯化萘，分子式為C10H7Cl，溶於苯、乙醚、乙醇、四氯化碳、二硫化碳、氯苯，不溶於水。能隨水蒸氣揮發。有兩種異構體：1-氯萘和2-氯萘。1-氯基為無色油狀液體。2-氯萘為片狀晶體。熔點61℃。沸點256℃。相對密度d4711.1379。可由萘直接氯化而得：氯化反應以鋅作催化劑。

基本介紹

• 中文名：氯代萘
• 外文名：1-Chloronaphthalene
• 分子量：162.62
• CAS號：90-13-1
• 用途：用於有機合成，製備1-萘酚
• 別稱：α-氯萘、1-氯代萘
• 閃點：121℃
• 沸點：263℃、258.8℃、106.5℃
• 相對密度：1.1938（20/4℃）
• 折光率：1.6326

理化性質

氯代萘，又稱氯化萘。熔點-2.3℃(-20℃)，分子式為C10H7Cl，溶於苯、乙醚、乙醇、四氯化碳、二硫化碳、氯苯，不溶於水。能隨水蒸氣揮發。有兩種異構體：1-氯萘和2-氯萘。1-氯基為無色油狀液體。2-氯萘為片狀晶體。熔點61℃。沸點256℃。相對密度d4711.1379。折射率nD131.6079。二者均不溶於水,可溶於乙醇、乙醚、苯。可發生親電取代反應。為1-氯萘用濃硫酸磺化時,磺酸基進入4位；硝化時,硝基進入4,5,8-位,得混合物。在CS2中,將氯化氫通入含有三氯化鋁的溶液,1-氯萘可以異構化為2-氯萘。1-氯萘由萘經氯化製得或用1-萘胺經重氮鹽製備。2-氯萘由2-萘胺經重氮鹽製備。

主要功能

主要用作有機合成原料。1-氯萘也用於測定折射率。無色揮發性油狀液體。

製備方法

氯代萘，可由萘直接氯化而得：氯化反應以鋅作催化劑，萘氯比為1：0.84-1.17，催化劑用量為萘重的0.4-0.5%，通氯時間3-6h，反應溫度90-95℃，1-氯萘平均產率81.7%，經二次分餾，產品純度96%。也可用碘作催化劑，在溶劑氯苯中反應，反應溫度60-70℃，通氯6h即反應結束。直接氯化法同時生成2-氯萘，約占2-20%，兩種異構體沸點相近（2-氯萘沸點264-266℃），化學性質較相似，很難分離。少量生產也可由甲萘胺經重氮化、置換而得。