基本介紹
- 中文名：核獨立化學位移
- 外文名：Nucleus-independent chemical shift
- 領域：物理，化學
簡介,芳香性,芳香性化合物的特徵,芳香性化合物的分類,雜環化合物,多環芳香化合物,簡單的芳香化合物,參見,
簡介
核獨立化學位移（英語：Nucleus-independent chemical shift）是被使用得最廣泛的衡量芳香性的指標。它的含義是在某個人為設定的不在原子核位置上的磁禁止值的負值，負值越大（即對磁場禁止越強）則芳香性越強。這個位置的設定有一定的任意性。NICS在使用之初，原文（JACS,118,6317）是將這個位置取在共軛環的幾何中心，這個位置的NICS被稱為NICS(0)。
隨後有人認為取在環中心會將σ和π軌道的貢獻疊加在一起而說不清楚，於是提出取在平面上方或下方1埃的位置，稱為NICS(1)，這個指標體現的主要是π電子的貢獻。後來有人更進一步認為，NICS值不該取各項同性值（磁禁止張量xx、yy、zz之和的平均），而應該只考察zz值（z軸垂直於環平面），這樣最適合體現π芳香性，這被稱為NICS(1)_zz。雖然NICS(1)_zz還是不可避免地稍微摻入了一點的σ軌道的影響，但這種影響幾乎可以忽略，因此NICS(1)_zz很適合討論π芳香性。
NICS值可以判斷芳香性是否存在，不能決定芳香性的強弱，例如蒽分子中，中間的環比兩端的NICS值更負（絕對值更大）但9,10位在大多反應中活性卻更高。
芳香性
芳香性是一種化學性質，有芳香性的分子中，由不飽和鍵、孤對電子和空軌道組成的共軛系統具有特別的、僅考慮共軛時無法解釋的穩定作用。可以將芳香性看作是環狀離域和環共振的體現。一般認為在這些體系中的電子，可以自由在由原子組成的環形結構上運動（離域），這些環形結構含有單鍵和雙鍵相間，離域的結果是環鍵的鍵級趨於均化，給予體系穩定作用。
芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來，是以六元的苯分子為原型建立起來。理論中的苯有兩個共振形態，並有單鍵和雙鍵相間，但理論上的兩種苯（環己三烯）衍生物的這類異構體在實際上無法檢測或分離出來，苯事實上是這兩個異構體的“雜化體”，並且具有不考慮電子離域時無法解釋的穩定性。
芳香性化合物的特徵
被分類為芳香性的化合物通常有以下的條件：
- 給出離域電子形成π鍵的原子需處於同一個平面；
- 原子需組成一個環；
- 組成π鍵的電子總數需為 4n+2，即不是4的倍數的雙數（休克爾規則）；
苯就是一個較好的例子，它適合以上所有條件，並且有6個離域電子（即n=1）。有4n+2個π電子的化合物通常都是芳香性的。環丁二烯只有4個離域電子，所以不屬於芳香性化合物。這些只有4n個π電子而又具近似平面結構的環狀化合物稱為反芳香性化合物。
非芳香族的有機物就叫做脂肪族，脂肪族沒有芳香族具有的特殊的共振穩定作用。在受到與平面垂直的外磁場作用時，離域的π電子環電流產生的感應磁場可將整個空間劃分為禁止區與去禁止區，可在核磁共振結果上顯示出來。
