松香烷

松香烷是一種二萜類化合物，其基本骨架為氫化菲，它是多種天然化合物的結構基礎，如松香酸、鼠尾草酸等，它們統稱為松香烷二萜化合物。

基本介紹

• 中文名：松香烷
• 英文名：Abietane
• 化學式：C20H36
• 分子量：276.49984
• CAS登錄號：19407-12-6
• 熔點：338 ℃ (640 ℉；611 K)

概述

松香烷為三環二萜，它的基本骨架為氫化菲，C-4位存在一個偕二甲基，C-10位為一個甲基，C-13位同時有一個異丙基。其骨架結構如圖所示。

松香烷

松香烷二萜化合物最早應追溯到約公元19世紀，人們將從松香中得到的一種主要的酸性化合物成為松香酸。之後比較有代表性的化合物是從唇形科植物迷迭香中分離得到的鼠尾草酸，該化合物作為無毒防腐劑，廣泛套用於食品加工行業。

分布及分類

松香烷二萜在自然界中存在數量較多，分布非常廣泛，主要來源於高等植物。該類二萜根據稠合、開環、重排、降碳、聚合方式等的不同可分為以下9個類型：松香烷型、對映-松香烷型、D環五元內酯型、開環松香烷型、遷移松香烷型、降松香烷型、含雜原子松香烷型、松香烷二聚體及其它新穎結構類型。

（1）松香烷型

松香烷型(Abietane）二萜C-4位存在一個偕二甲基，分別對應C-18(α)，C18(β)；C-5位氫為α構型；C-8位氫為β構型；C-9位氫為α構型；C-10位為β甲基；C-13位同時有一個處於α構型的異丙基。松香烷型是松香烷二萜中所占比例最大的一類，主要來源於松科、唇形科和杉科植物，占總數的65%以上。

（2）對映-松香烷型

對映-松香烷型（ent-Abietane）與松香烷型二萜互為對映異構體萜，主要來源於香茶菜屬植物等。

（3）D環五元內酯型

松香烷中的D環五元內酯型二萜多在C-12和C-17位間形成內酯環，也有極少數化合物會在C-14和C-16位間形成內酯環。這類化合物的前體多為對映-松香烷二萜，主要來源於大戟科和爵床科植物。

（4）開環松香烷型

松香烷二萜在各種氧化酶的作用下，分子結構中的A、B和C環均有可能被氧化發生開環。此類化合物主要來源於唇形科植物，以鼠尾草屬植物為主。

（5）遷移松香烷型

松香烷二萜中的碳原子常發生遷移，除常見的甲基遷移外，一些分子骨架中的碳原子也易發生遷移。此類化合物主要來源於唇形科和馬鞭草科植物。

（6）降松香烷型

降松香烷二萜主要來源於唇形科和木犀草科。

（7）含雜原子的松香烷型

松香烷型化合物中含有的雜原子包括氮和磷等。

（8）松香烷二聚體

天然產物中發現的松香烷二聚體較少，但隨著現代分離材料、儀器等的快速發展，越來越多的松香烷二聚體被發現，研究者對此類化合物的認識也有了較大提高。

性質

物理性質

松香烷類化合物一般為白色粉末或無色晶體，具有光學活性，且多有異構體存在。松香烷二萜親脂性強，易溶於醇及脂溶性有機溶劑，難溶於水。

化學性質

松香烷二萜的化學性質活潑，A、B、C環均有斷裂開環報導，A環斷裂常出現於C-2和C-3、C-3和C-4、C-4和C-5之間；B環斷裂常出現於C-6和C-7、C-7和C-8、C-9和C-10位之間；C環斷裂常出現於C-8和C-14之間。松香烷的C-6，C-7，C-12，C-20容易發生降解形成一降二萜，C-16，C-17兩個碳可以同時降解形成二降二萜，C-15，C-16，C-17或C-16，C-17，C-20偶也可以同時降解形成三降二萜。松香烷二萜的某些位置碳容易發生遷移，如7(6→2)，18和20位甲基遷移等等。

松香烷的二聚體化合物也體現了其結構多樣性，其母核可以由松香烷類化合物與單萜，倍半萜及二萜形成二聚體；此外，松香烷骨架也易發生擴環、縮環、重排反應而形成新骨架二萜。

生物活性

松香烷類化合物的生物活性主要分為兩類，一類是在植物體內作為防禦性成分，可以起到防止昆蟲取食，抗植物病原菌等作用；另外一類是作為藥用活性成分，有抗潰瘍、抗腫瘤、抗瘧疾、抗菌、抗病毒活性等。