二萜

二萜是含有四個異戊二烯單元的萜類化合物，英文為diterpene，共有碳原子20個。屬於萜類化合物的一種。

基本介紹

• 中文名：二萜
• 外文名：diterpene
• 相關學科：有機化學、天然藥物化學
• 性質：萜類化合物
• 組成個數：4個異戊二烯

簡介

萜類化合物廣泛存在於自然界，是許多植物香精油的主要成分，例如檸檬油、松節油、薄荷油及樟腦有等。幾乎所有的植物中都含有萜類化合物，在動物和真菌中也含有萜類化合物。它們多數是不溶於水、易揮發、具有香氣的油狀物質。這類化合物在動植物生命活動中起著極其重要的調節作用，有的可以直接用來治療疾病，有的是合成藥物的原料，與藥物有著很密切的關係。從結構上看萜類化合物是異戊二烯的低聚物以及它們的氫化物和含氧衍生物的總稱。是以異戊二烯（isoprene，C₅H₈）作為基本碳骨架單元，由兩個或多個異戊二烯收尾相連或相互聚合而成，稱為“異戊二烯規則”。絕大多數萜類分子中的碳原子數目是異戊二烯五個碳原子的倍數，僅有個別是例外的。

根據分子中所含有的異戊二烯單位的數目，可以將萜類分成單萜化、倍半萜、二萜類等。其中二萜化合物是指含有四個異戊二烯單位的萜類化合物，共有20個碳原子。植物成分中屬於直鏈和單環的二萜較少，主要是二環和三環的二萜，尤其含氧衍生物的二萜數目比較多。二萜的分子量較大，但是單數不能隨水蒸氣揮發，是構成樹脂類的主要成分，少數存在於高沸點的揮髮油中。

舉例

植物醇

在植物體內迄今沒有發現真正的直鏈二萜烴類存在，氮氣部分飽和的醇則廣泛分布於高等植物中，如葉綠素的水解產物植物醇（phytol）。如右圖所示。

植物醇

維生素A

維生素A是單環二萜類分子，結構中的五個共軛雙鍵均為反式構型。維生素A的製劑貯

維生素A的結構

存過久或受紫外光照射，會因構型轉化而影響其活性，若轉化為13-（Z）維生素A，活性降低；若轉化為11-（Z）維生素A，則失去活性。維生素A存在於奶油、蛋黃、魚肝油及動物的肝臟中。維生素A為哺乳動物正常生長和發育所必須的物質，其對上皮組織具有保持生長、再生以及防止角質化的重要功能，對皮膚病有治療作用。體內缺乏維生素A則發育不健全，並能引起夜盲症、眼膜和眼角膜硬化等症狀。結構式如右圖所示。

相關研究

植 物 醇 的 工 業 生 產：近些年來，隨著維生素E的生理、藥理作用的探明，臨床用途迅速擴大；作為畜牧業中的飼料添加劑，其用量激增。維生素E是由主環2，3，5-三甲基氫醌（Ⅰ）和植物醇（Ⅱ）或異植物醇（Ⅸ）縮合製得的。三甲基氫醌（Ⅰ）已經有工業生產，而側鏈植物醇（Ⅱ）或異植物醇（Ⅸ）的生產，尚未妥善解決。故對植物醇（或異植物醇）製法作一概述。

維生素E的合成路線

1、提取法：植 物醇為雙萜類 β、γ烯醇，葉綠素分子的組成部分，廣泛存在於自然界，如紫首宿、尊麻、及松葉等均含有，以 蠶砂中含量較高。我國杭州葉綠素廠、無錫製藥二廠、新昌製藥廠以及廣州第四製藥廠以及 青島植物油廠等均以蠶砂為原料先用酒精或丙酮提取葉綠素，皂化製取植物醇。天然植物醇粗品具弱旋光性，[α]+0.79。用此法生產1公斤植物醇, 約需蠶砂60公斤以上, 原料消耗多，成本高，且受蠶砂來源的限制，不利於擴大生產。

費希爾半合成法

2、乙炔-丙酮法：早在1929年費希爾以半合成法製得植物醇。從檸檬醛（Ⅲ）出發，與丙酮縮合得到假紫羅蘭酮（Ⅳ），經過氫化、液氨中低溫炔化、選擇性氫化等一系列步驟得到相關中間體，最後得到植物醇（Ⅱ）。

3、松節油法：松節油資源豐富且價廉，有效成分是Pinene（α－蒎烯，ⅩⅩⅩⅢ）或者是β－蒎烯（XXXⅠX），經過異構化後可製取一系列萜類香料，包括植物醇。具體合成路線如右圖所示：

松節油法合成路線