倍半萜

倍半萜（sesquiterpenes）是指分子中含15個碳原子的天然萜類化合物，是含有三個異戊二烯單元。具有鏈狀、環狀等多種骨架結構。倍半萜多為液體，主要存在於植物的揮髮油中。它們的醇、酮和內酯等含氧衍生物，也廣泛存在於揮髮油中。

基本介紹

• 中文名：倍半萜
• 外文名：Sesquiterpene
• 隸屬學科：天然藥物化學、有機化學
• 來源：植物的揮髮油

簡介

萜類化合物是廣泛分布於植物、昆蟲、微生物等動植物體內的一類有機化合物。倍半萜化合物屬於萜類家族分子的一種，結構中含有15個碳原子有三個異戊二烯為單元。倍半萜類化合物較多，無論從數目上還是從結構骨架的類型上看，都是萜類化合物中最多的一支。倍半萜化合物多按其結構的碳環數分類，例如無環型、單環型、雙環型、三環型和四環型。亦有按環的大小分類，如五、六、七元環，直到十一元大環都有。如按倍半萜結構的含氧基分類，則便於認識它們的理化性質和生理活性，例如倍半萜醇、醛、內酯等。

生物合成

在生物體內，萜類化合物是由乙醯輔酶A轉化而來的。首先乙醯輔酶A和二氧化碳結合轉化為丙二醯輔酶A，後者再和一分子的乙醯輔酶A形成乙醯乙醯輔酶A，這箇中間體再和一分子乙醯輔酶A進行羥醛縮合反應，就得到一個六碳中間體，然後還原水解，產生萜的生物合成前體，3-甲基-3，5-二羥基戊酸。經過腺苷三磷酸（ATP）的作用，兩個羥基分步驟進行磷酸化，然後失去磷酸，同時失去羧基，得到焦磷酸異戊烯酯，由焦磷酸異戊烯酯再進行結合就可生成各種萜類化合物，包括倍半萜。

倍半萜化合物在植物中生物合成的前體物質是焦磷酸金合歡酯（FPP），FPP由焦磷酸香葉酯（GPP）或焦磷酸橙花酯（nerol pyrophosphate，NPP）和一分子焦磷酸異戊烯酯（IPP），經酶作用縮合衍生。

分布及舉例

倍半萜類化合物分布較廣，在木蘭目（magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目（cornales）及菊目（asterales）植物中最豐富。在植物體內常以醇、酮、內酯等等形式存在於揮髮油中，是揮髮油中高沸點部分的主要組成部分。多具有較強的香氣和生物活性，是醫藥、食品、化妝品工業的重要原料。

如圖所示常見的倍半萜化合物：

倍半萜烯

愈創醇（Guaiol，champacol）是一種倍半萜醇，分子式C15H26O，天然存在於一些植物體，尤其是愈創木油和松柏油中。也是大麻屬植物中存在的多種萜類物質之一。愈創醇與親電的溴代試劑反應顯深紫色。如下圖所示的結構式及相關物化參數。

愈創醇

愈創醇物化參數