《有機化學：結構與功能（原著第四版）（翻譯版）》是2006年化學工業出版社出版的圖書，作者是[美]K.彼得C.福爾哈特、尼爾E.肖爾。
基本介紹
內容簡介,目錄,
內容簡介
本書從化學鍵開始談起，在各章節涉及到具體化合物及其性質時，順勢引入了在自然界、生物體內和化學工業中與其有關的套用，融合自然、系統性強，打破了以前化學家只關心結構、生物學家只關心功能的局限性，將結構與功能有機地結合了起來。由於結構——功能——反應機理貫穿全書，使讀者能夠始終抓住主線，更好地在理性上理角有機化學、也為學習物理有機化學打下了良好的基礎。本書在幫助記者理解有機化學的同時，也帶給讀者有機化學前沿領域的研究樂趣。本書彩色印刷、借鑑原書的版式設計、圖文並茂，生動活潑，可讀性強。本書可作為化學化工、生命科學、醫學、藥學等專業本科生的教材，也可供研究生及科研人員參考使用。
目錄
序言《有機化學：結構與功能》的讀者指南
學生使用本書的導讀
化學家的真實化學
動感形象的有機化
顏色功能性套用的說明
第1章有機分子的結構與化學鍵11.1有機化學的範圍：概述2
1.2庫侖（Coulomb）力：成鍵的一種簡化觀點5
1.3離子鍵與共價鍵：八隅律6
1.4成鍵的電子點模型：路易斯結構12
1.5共振式16
1.6原子軌道：對繞核電子的量子力學描述19
1.7分子軌道和共價鍵24
1.8雜化軌道：複雜分子中的成鍵27
1.9有機分子的結構和分子式31
大視野34
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題34第2章結構和反應性：酸和鹼，極性和非極性分子422.1簡單化學過程的動力學和熱力學42
2.2酸和鹼：親電劑和親核劑47
2.3官能團：反應中心53
2.4直鏈烴和支鏈烴56
2.5烷烴的命名57
2.6烷烴的結構和物理性質61
2.7單鍵的旋轉：構象64
2.8取代乙烷的轉動67
大視野70
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題76第3章烷烴的反應：鍵的裂解能、自由基鹵化、相對反應性783.1烷烴鍵的強度：自由基78
3.2烷烴自由基的結構：超共軛效應81
3.3石油加工：熱解82
3.4甲烷的氯化：自由基鏈式反應機理85
3.5甲烷的其他自由基鹵化反應89
3.6高級烷烴的氯化：相對的反應活性及選擇性91
3.7自由基氟化和溴化反應的選擇性94
3.8自由基的鹵化合成反應96
3.9合成的含氯化合物與同溫層中的臭氧層97
3.10烷烴的燃燒及相對穩定性99
大視野100
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題101第4章環烷烴107目錄目錄4.1環烷烴的命名和物理性質108
4.2環烷烴的結構和環張力110
4.3環己烷：沒有張力的環烷烴113
4.4取代的環己烷117
4.5較大的環烷烴121
4.6多環烷烴121
4.7自然界中的碳環產物124
大視野127
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題129第5章立體異構體1375.1手性分子139
5.2光學活性142
5.3絕對構型：R.S順序規則144
5.4Fischer投影式148
5.5具有幾個立體中心的分子：非對映異構體152
5.6內消旋化合物155
5.7化學反應中的立體化學157
5.8拆分：對映體的分離163
大視野165
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題166第6章鹵代烷烴的性質和反應：雙分子親核取代反應1756.1鹵代烷烴的物理性質175
6.2親核取代反應177
6.3包含極性官能團的反應機理：“電子轉移”箭頭的使用179
6.4親核取代反應機理的進一步研究：動力學181
6.5正面進攻還是背面進攻？SN2反應的立體化學183
6.6SN2反應中構型翻轉的結果185
6.7結構和SN2反應的活性：離去基團187
6.8結構和SN2反應的活性：親核劑189
6.9結構和SN2反應的活性：底物194
大視野197
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題198第7章鹵代烷烴的其他反應：單分子取代反應
和消除反應的歷程2047.1三級和二級鹵代烷烴的溶劑解204
7.2單分子親核取代反應205
7.3SN1反應的立體化學結果208
7.4溶劑、離去基團和親核劑對單分子取代反應的影響209
7.5烷基對SN1反應的影響：碳正離子的穩定性211
7.6單分子消除反應：E1214
7.7雙分子消除反應：E2216
7.8取代反應和消除反應之間的競爭：結構決定功能219
7.9鹵代烷烴的反應活性小結221
大視野222
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題223第8章羥基官能團：醇；性質，製備和合成策略2338.1醇的命名234
8.2醇的結構和物理性質235
8.3醇作為酸和鹼238
8.4醇類的工業來源：一氧化碳和乙烯240
8.5通過親核取代反應合成醇類241
8.6醇類的合成：醇和羰基化合物間的氧化.還原關係241
8.7金屬有機試劑：合成醇的親核性碳來源247
8.8金屬有機試劑在醇類合成中的套用250
8.9複雜的醇類：合成策略的介紹252
大視野258
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題259第9章醇的其他反應和醚的化學2719.1醇和鹼的反應：烷氧負離子的製備272
9.2醇和強酸的反應：醇的取代反應和消除反應中的烷基氧離子273
9.3碳正離子的重排反應275
9.4由醇生成的有機酸酯和無機酸酯280
9.5醚的命名和物理性質283
9.6Willamson醚合成法285
9.7醚的合成：醇和無機酸289
9.8醚的反應290
9.9氧雜環丙烷的反應292
9.10醇和醚的硫類似物296
9.11醇和醚的生理作用及套用298
大視野302
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題302第10章利用核磁共振波譜解析結構31610.1物理和化學測試316
10.2譜學的定義317
10.3質子核磁共振319
10.4利用NMR來分析分子結構：質子的化學位移323
10.5化學相等性的實驗327
10.6積分330
10.7自旋.自旋裂分：不相等鄰位氫的效應331
10.8自旋.自旋裂分：一些複雜因素337
10.913C的核磁共振343
大視野351
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題351第11章烯烴和紅外光譜36211.1烯烴的命名363
11.2乙烯的結構和化學鍵：π鍵365
11.3烯烴的物理性質368
11.4烯烴的核磁共振369
11.5紅外光譜373
11.6不飽和度：確定分子結構的另一個輔助手段377
11.7烯烴的催化氫化：雙鍵的相對穩定性379
11.8由鹵代烷烴和烷基磺酸酯製備烯烴：重溫雙分子消除反應380
11.9由醇的脫水反應製備烯烴384
大視野386
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題386第12章烯烴的反應39812.1加成反應進行的動力：熱力學可行性398
12.2催化氫化反應400
12.3π鍵的親核性質：鹵化氫的親電加成反應402
12.4親電水合反應合成醇：熱力學控制405
12.5鹵素對烯烴的親電加成反應407
12.6親電加成反應的通性409
12.7羥汞化反應.脫汞反應：一種特殊的親電加成反應412
12.8硼氫化反應.氧化反應：立體專一的反馬氏規則的水合反應414
12.9重氮甲烷、卡賓以及環丙烷的合成417
12.10氧雜環丙烷（環氧化物）的合成：過氧羧酸的環氧化反應419
12.11利用四氧化鋨的鄰位Syn雙羥基化反應420
12.12氧化斷裂：臭氧分解422
12.13自由基加成反應：反馬氏規則產物的形成424
12.14烯烴的二聚、齊聚和聚合反應425
12.15聚合物的合成427
12.16乙烯：重要的工業原料431
12.17自然界中的烯烴：昆蟲信息素432
大視野433
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
433第13章炔烴：碳—碳叄鍵44713.1炔烴的命名447
13.2炔烴的性質和炔分子中的鍵448
13.3炔烴的光譜451
13.4通過雙消除反應製備炔烴453
13.5從炔基負離子製備炔454
13.6炔的還原反應：兩個π鍵的相對反應性455
13.7炔烴的親電加成反應458
13.8對叄鍵的反馬氏加成461
13.9烯基鹵化物的化學462
13.10作為工業原料的乙炔462
13.11自然界中的和具有生理活性的炔烴464
大視野466
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
466第14章離域π體系：藉助紫外和可見光譜的研究47714.1三個相鄰p軌道的重疊：2.丙烯基（烯丙基）體系中電子的
離域478
14.2自由基的烯丙基鹵代反應480
14.3烯丙基鹵代物的親核取代反應：SN1和SN2481
14.4烯丙基金屬有機試劑：有用的三碳親核劑483
14.5兩個相鄰的雙鍵：共軛二烯483
14.6共軛二烯上的親電進攻：動力學控制和熱力學控制486
14.7兩個以上π鍵間的離域作用：延展的共軛體系和苯490
14.8共軛二烯的特殊轉化反應：Diels.Alder環加成反應491
14.9電環化反應499
14.10共軛二烯的聚合：橡膠504
14.11電子光譜：紫外和可見光譜508
大視野511
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題512
幕間曲521第15章苯和芳香性：芳香親電取代反應52615.1苯的命名527
15.2苯的結構和共振能：對芳香性的初步認識529
15.3苯的π分子軌道531
15.4苯環的譜學特徵533
15.5多環芳烴537
15.6其他環狀多烯烴：Hückel規則542
15.7Hückel規則和帶電荷分子546
15.8苯衍生物的合成：芳香親電取代反應548
15.9苯的鹵代反應：需要催化劑550
15.10苯的硝化和磺化反應551
15.11Friedel.Crafts烷基化反應553
15.12Friedel.Crafts烷基化反應的局限性555
15.13Friedel.Crafts醯基化反應557
大視野560
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
560第16章苯衍生物的親電進攻：取代基控制區域選擇性57016.1取代基對苯環的活化或鈍化作用571
16.2烷基的定位誘導效應573
16.3與苯環共軛的取代基的定位效應576
16.4雙取代苯的親電進攻582
16.5取代苯的合成策略584
16.6多環苯型芳烴的反應性588
16.7多環芳烴與癌症590
大視野592
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題592第17章醛和酮：羰基化合物60417.1醛和酮的命名604
17.2羰基的結構607
17.3醛和酮的譜學性質608
17.4醛和酮的製備610
17.5羰基的化學反應性：加成反應的機理612
17.6水的加成形成水合物614
17.7醇的加成形成半縮醛和縮醛616
17.8縮醛作為保護基618
17.9氨及其衍生物的親核加成620
17.10羰基的脫氧反應624
17.11氰化氫的加成形成氰醇626
17.12磷葉立德的加成：Wittig反應627
17.13過氧羧酸的氧化：Baeyer.Villiger氧化反應630
17.14醛的氧化反應試驗630
大視野631
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
631第18章烯醇、烯醇鹽和羥醛縮合反應：α，β.不飽和醛與酮64618.1醛和酮的酸性：烯醇離子647
18.2酮式.烯醇式的平衡648
18.3醛和酮的鹵代反應650
18.4醛和酮的烷基化反應652
18.5烯醇離子對羰基的進攻：羥醛縮合反應654
18.6交叉羥醛縮合反應658
18.7分子內羥醛縮合反應660
18.8α，β.不飽和醛與酮的性質661
18.9對α，β.不飽和醛與酮的共軛加成664
18.10金屬有機試劑的1，2.和1，4.加成665
18.11烯醇離子的共軛加成：Michael加成反應和Robinson成環
反應667
大視野669
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
670第19章羧酸68319.1羧酸的命名683
19.2羧酸的結構特徵和物理性質686
19.3羧酸的NMR和IR譜687
19.4羧酸的酸性和鹼性特徵689
19.5羧酸的工業化合成691
19.6引入羧基官能團的方法692
19.7羧基碳上的取代反應：加成.消除機理694
19.8羧酸衍生物：醯鹵和酸酐696
19.9羧酸衍生物：酯698
19.10羧酸衍生物：醯胺701
19.11羧酸通過氫化鋁鋰還原703
19.12羧基鄰位的溴化反應：Hell.Volhard.Zelinsky反應703
19.13羧酸的生物活性704
大視野709
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
710第20章羧酸衍生物和質譜72620.1羧酸衍生物的相對反應性、結構和譜學726
20.2醯鹵化學730
20.3酸酐化學733
20.4酯的化學734
20.5自然界中的酯：蠟、脂肪、油和類脂738
20.6醯胺：反應活性最小的羧酸衍生物740
20.7醯胺負離子和它們的鹵代反應：Hofmann重排745
20.8腈：一類特殊的羧酸衍生物747
20.9測定有機化合物的分子量：質譜750
20.10有機分子的碎裂模式754
20.11高分辨質譜759
大視野759
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題762第21章胺及其衍生物：含氮官能團77521.1胺的命名775
21.2胺的結構和物理性質777
目錄ⅩⅤⅡ21.3胺的譜學780
21.4胺的酸性和鹼性782
21.5烷基化合成胺786
21.6還原胺化法合成胺788
21.7從醯胺合成胺790
21.8季銨鹽：霍夫曼消除反應790
21.9曼尼希（Mannich）反應：通過亞胺離子的烯醇烷基化反應792
21.10胺的亞硝化反應794
大視野798
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
798ⅩⅤⅢ目錄第22章苯取代基的化學：烷基苯、苯酚和苯胺81222.1苯甲基（苄基）碳的反應性：苄基的共振穩定性813
22.2苄基的氧化和還原816
22.3酚的命名和性質818
22.4酚的製備：芳香親核取代反應821
22.5酚的醇化學829
22.6酚的親電取代反應830
22.7苯環的電環化反應：克萊森重排833
22.8酚的氧化：環己二烯二酮（苯醌）835
22.9自然界中的氧化還原過程837
22.10芳香重氮鹽841
22.11芳烴重氮鹽的親核取代：重氮偶聯反應844
大視野845
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
845第23章烯醇酸酯和克萊森縮合β.二羰基化合物的合成；
醯基陰離子等價物85823.1β.二羰基化合物：克萊森縮合859
23.2作為合成中間體的β.二羰基化合物864
23.3β.二羰基陰離子化學：麥可加成反應868
23.4鏈烷醯基(醯基)陰離子等價物：α.羥基酮的製備869
大視野875
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題875第24章碳水化合物：自然界中的多官能團化合物88524.1碳水化合物的名稱和結構885
24.2糖的構象和環狀形式889
24.3簡單糖的端基異構體：葡萄糖的變旋作用893
24.4糖的多官能團化學：氧化成羧酸894
24.5糖的氧化斷裂895
24.6單糖還原為糖醇897
24.7與胺衍生物進行羰基縮合897
24.8酯和醚的形成：糖苷898
24.9糖的逐步構建和降解901
24.10醛糖的相對構型：結構測定的一次演練904
24.11自然界中複雜的糖：二糖907
24.12自然界中的多糖和其他糖911
大視野915
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
915第25章雜環：環狀有機化合物中的雜原子92625.1雜環的命名928
25.2非芳香雜環929
25.3芳香雜環戊二烯的結構和性質932
25.4芳香雜環戊二烯的反應935
25.5吡啶（氮雜苯）的結構和製備938
25.6吡啶的反應940
25.7喹啉和異喹啉：苯並吡啶943
25.8生物鹼：自然界中強生理活性的氮雜環化合物945
大視野949
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題949第26章胺基酸、肽、蛋白質和核酸：自然界中的含氮聚合物96326.1胺基酸的結構和性質964
26.2胺基酸的合成：胺化學與羧酸化學的結合969
26.3對映體純的胺基酸的合成971
26.4肽和蛋白質：胺基酸的寡聚物和多聚物973
26.5一級結構的測定：胺基酸測序979
26.6多肽的合成：對保護基套用的挑戰984
26.7肽的Merrifield固相合成986
26.8自然界中的多肽：肌紅蛋白和血紅蛋白的輸氧作用987
26.9蛋白質的生物合成：核酸989
26.10通過RNA的蛋白質合成993
26.11DNA測序和合成：基因工程的奠基石995
學生使用本書的導讀
化學家的真實化學
動感形象的有機化
顏色功能性套用的說明
第1章有機分子的結構與化學鍵11.1有機化學的範圍：概述2
1.2庫侖（Coulomb）力：成鍵的一種簡化觀點5
1.3離子鍵與共價鍵：八隅律6
1.4成鍵的電子點模型：路易斯結構12
1.5共振式16
1.6原子軌道：對繞核電子的量子力學描述19
1.7分子軌道和共價鍵24
1.8雜化軌道：複雜分子中的成鍵27
1.9有機分子的結構和分子式31
大視野34
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題34第2章結構和反應性：酸和鹼，極性和非極性分子422.1簡單化學過程的動力學和熱力學42
2.2酸和鹼：親電劑和親核劑47
2.3官能團：反應中心53
2.4直鏈烴和支鏈烴56
2.5烷烴的命名57
2.6烷烴的結構和物理性質61
2.7單鍵的旋轉：構象64
2.8取代乙烷的轉動67
大視野70
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題76第3章烷烴的反應：鍵的裂解能、自由基鹵化、相對反應性783.1烷烴鍵的強度：自由基78
3.2烷烴自由基的結構：超共軛效應81
3.3石油加工：熱解82
3.4甲烷的氯化：自由基鏈式反應機理85
3.5甲烷的其他自由基鹵化反應89
3.6高級烷烴的氯化：相對的反應活性及選擇性91
3.7自由基氟化和溴化反應的選擇性94
3.8自由基的鹵化合成反應96
3.9合成的含氯化合物與同溫層中的臭氧層97
3.10烷烴的燃燒及相對穩定性99
大視野100
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題101第4章環烷烴107目錄目錄4.1環烷烴的命名和物理性質108
4.2環烷烴的結構和環張力110
4.3環己烷：沒有張力的環烷烴113
4.4取代的環己烷117
4.5較大的環烷烴121
4.6多環烷烴121
4.7自然界中的碳環產物124
大視野127
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題129第5章立體異構體1375.1手性分子139
5.2光學活性142
5.3絕對構型：R.S順序規則144
5.4Fischer投影式148
5.5具有幾個立體中心的分子：非對映異構體152
5.6內消旋化合物155
5.7化學反應中的立體化學157
5.8拆分：對映體的分離163
大視野165
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題166第6章鹵代烷烴的性質和反應：雙分子親核取代反應1756.1鹵代烷烴的物理性質175
6.2親核取代反應177
6.3包含極性官能團的反應機理：“電子轉移”箭頭的使用179
6.4親核取代反應機理的進一步研究：動力學181
6.5正面進攻還是背面進攻？SN2反應的立體化學183
6.6SN2反應中構型翻轉的結果185
6.7結構和SN2反應的活性：離去基團187
6.8結構和SN2反應的活性：親核劑189
6.9結構和SN2反應的活性：底物194
大視野197
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題198第7章鹵代烷烴的其他反應：單分子取代反應
和消除反應的歷程2047.1三級和二級鹵代烷烴的溶劑解204
7.2單分子親核取代反應205
7.3SN1反應的立體化學結果208
7.4溶劑、離去基團和親核劑對單分子取代反應的影響209
7.5烷基對SN1反應的影響：碳正離子的穩定性211
7.6單分子消除反應：E1214
7.7雙分子消除反應：E2216
7.8取代反應和消除反應之間的競爭：結構決定功能219
7.9鹵代烷烴的反應活性小結221
大視野222
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題223第8章羥基官能團：醇；性質，製備和合成策略2338.1醇的命名234
8.2醇的結構和物理性質235
8.3醇作為酸和鹼238
8.4醇類的工業來源：一氧化碳和乙烯240
8.5通過親核取代反應合成醇類241
8.6醇類的合成：醇和羰基化合物間的氧化.還原關係241
8.7金屬有機試劑：合成醇的親核性碳來源247
8.8金屬有機試劑在醇類合成中的套用250
8.9複雜的醇類：合成策略的介紹252
大視野258
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題259第9章醇的其他反應和醚的化學2719.1醇和鹼的反應：烷氧負離子的製備272
9.2醇和強酸的反應：醇的取代反應和消除反應中的烷基氧離子273
9.3碳正離子的重排反應275
9.4由醇生成的有機酸酯和無機酸酯280
9.5醚的命名和物理性質283
9.6Willamson醚合成法285
9.7醚的合成：醇和無機酸289
9.8醚的反應290
9.9氧雜環丙烷的反應292
9.10醇和醚的硫類似物296
9.11醇和醚的生理作用及套用298
大視野302
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題302第10章利用核磁共振波譜解析結構31610.1物理和化學測試316
10.2譜學的定義317
10.3質子核磁共振319
10.4利用NMR來分析分子結構：質子的化學位移323
10.5化學相等性的實驗327
10.6積分330
10.7自旋.自旋裂分：不相等鄰位氫的效應331
10.8自旋.自旋裂分：一些複雜因素337
10.913C的核磁共振343
大視野351
本章綜合題/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題351第11章烯烴和紅外光譜36211.1烯烴的命名363
11.2乙烯的結構和化學鍵：π鍵365
11.3烯烴的物理性質368
11.4烯烴的核磁共振369
11.5紅外光譜373
11.6不飽和度：確定分子結構的另一個輔助手段377
11.7烯烴的催化氫化：雙鍵的相對穩定性379
11.8由鹵代烷烴和烷基磺酸酯製備烯烴：重溫雙分子消除反應380
11.9由醇的脫水反應製備烯烴384
大視野386
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題386第12章烯烴的反應39812.1加成反應進行的動力：熱力學可行性398
12.2催化氫化反應400
12.3π鍵的親核性質：鹵化氫的親電加成反應402
12.4親電水合反應合成醇：熱力學控制405
12.5鹵素對烯烴的親電加成反應407
12.6親電加成反應的通性409
12.7羥汞化反應.脫汞反應：一種特殊的親電加成反應412
12.8硼氫化反應.氧化反應：立體專一的反馬氏規則的水合反應414
12.9重氮甲烷、卡賓以及環丙烷的合成417
12.10氧雜環丙烷（環氧化物）的合成：過氧羧酸的環氧化反應419
12.11利用四氧化鋨的鄰位Syn雙羥基化反應420
12.12氧化斷裂：臭氧分解422
12.13自由基加成反應：反馬氏規則產物的形成424
12.14烯烴的二聚、齊聚和聚合反應425
12.15聚合物的合成427
12.16乙烯：重要的工業原料431
12.17自然界中的烯烴：昆蟲信息素432
大視野433
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
433第13章炔烴：碳—碳叄鍵44713.1炔烴的命名447
13.2炔烴的性質和炔分子中的鍵448
13.3炔烴的光譜451
13.4通過雙消除反應製備炔烴453
13.5從炔基負離子製備炔454
13.6炔的還原反應：兩個π鍵的相對反應性455
13.7炔烴的親電加成反應458
13.8對叄鍵的反馬氏加成461
13.9烯基鹵化物的化學462
13.10作為工業原料的乙炔462
13.11自然界中的和具有生理活性的炔烴464
大視野466
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
466第14章離域π體系：藉助紫外和可見光譜的研究47714.1三個相鄰p軌道的重疊：2.丙烯基（烯丙基）體系中電子的
離域478
14.2自由基的烯丙基鹵代反應480
14.3烯丙基鹵代物的親核取代反應：SN1和SN2481
14.4烯丙基金屬有機試劑：有用的三碳親核劑483
14.5兩個相鄰的雙鍵：共軛二烯483
14.6共軛二烯上的親電進攻：動力學控制和熱力學控制486
14.7兩個以上π鍵間的離域作用：延展的共軛體系和苯490
14.8共軛二烯的特殊轉化反應：Diels.Alder環加成反應491
14.9電環化反應499
14.10共軛二烯的聚合：橡膠504
14.11電子光譜：紫外和可見光譜508
大視野511
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題512
幕間曲521第15章苯和芳香性：芳香親電取代反應52615.1苯的命名527
15.2苯的結構和共振能：對芳香性的初步認識529
15.3苯的π分子軌道531
15.4苯環的譜學特徵533
15.5多環芳烴537
15.6其他環狀多烯烴：Hückel規則542
15.7Hückel規則和帶電荷分子546
15.8苯衍生物的合成：芳香親電取代反應548
15.9苯的鹵代反應：需要催化劑550
15.10苯的硝化和磺化反應551
15.11Friedel.Crafts烷基化反應553
15.12Friedel.Crafts烷基化反應的局限性555
15.13Friedel.Crafts醯基化反應557
大視野560
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
560第16章苯衍生物的親電進攻：取代基控制區域選擇性57016.1取代基對苯環的活化或鈍化作用571
16.2烷基的定位誘導效應573
16.3與苯環共軛的取代基的定位效應576
16.4雙取代苯的親電進攻582
16.5取代苯的合成策略584
16.6多環苯型芳烴的反應性588
16.7多環芳烴與癌症590
大視野592
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題592第17章醛和酮：羰基化合物60417.1醛和酮的命名604
17.2羰基的結構607
17.3醛和酮的譜學性質608
17.4醛和酮的製備610
17.5羰基的化學反應性：加成反應的機理612
17.6水的加成形成水合物614
17.7醇的加成形成半縮醛和縮醛616
17.8縮醛作為保護基618
17.9氨及其衍生物的親核加成620
17.10羰基的脫氧反應624
17.11氰化氫的加成形成氰醇626
17.12磷葉立德的加成：Wittig反應627
17.13過氧羧酸的氧化：Baeyer.Villiger氧化反應630
17.14醛的氧化反應試驗630
大視野631
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
631第18章烯醇、烯醇鹽和羥醛縮合反應：α，β.不飽和醛與酮64618.1醛和酮的酸性：烯醇離子647
18.2酮式.烯醇式的平衡648
18.3醛和酮的鹵代反應650
18.4醛和酮的烷基化反應652
18.5烯醇離子對羰基的進攻：羥醛縮合反應654
18.6交叉羥醛縮合反應658
18.7分子內羥醛縮合反應660
18.8α，β.不飽和醛與酮的性質661
18.9對α，β.不飽和醛與酮的共軛加成664
18.10金屬有機試劑的1，2.和1，4.加成665
18.11烯醇離子的共軛加成：Michael加成反應和Robinson成環
反應667
大視野669
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
670第19章羧酸68319.1羧酸的命名683
19.2羧酸的結構特徵和物理性質686
19.3羧酸的NMR和IR譜687
19.4羧酸的酸性和鹼性特徵689
19.5羧酸的工業化合成691
19.6引入羧基官能團的方法692
19.7羧基碳上的取代反應：加成.消除機理694
19.8羧酸衍生物：醯鹵和酸酐696
19.9羧酸衍生物：酯698
19.10羧酸衍生物：醯胺701
19.11羧酸通過氫化鋁鋰還原703
19.12羧基鄰位的溴化反應：Hell.Volhard.Zelinsky反應703
19.13羧酸的生物活性704
大視野709
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
710第20章羧酸衍生物和質譜72620.1羧酸衍生物的相對反應性、結構和譜學726
20.2醯鹵化學730
20.3酸酐化學733
20.4酯的化學734
20.5自然界中的酯：蠟、脂肪、油和類脂738
20.6醯胺：反應活性最小的羧酸衍生物740
20.7醯胺負離子和它們的鹵代反應：Hofmann重排745
20.8腈：一類特殊的羧酸衍生物747
20.9測定有機化合物的分子量：質譜750
20.10有機分子的碎裂模式754
20.11高分辨質譜759
大視野759
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題762第21章胺及其衍生物：含氮官能團77521.1胺的命名775
21.2胺的結構和物理性質777
目錄ⅩⅤⅡ21.3胺的譜學780
21.4胺的酸性和鹼性782
21.5烷基化合成胺786
21.6還原胺化法合成胺788
21.7從醯胺合成胺790
21.8季銨鹽：霍夫曼消除反應790
21.9曼尼希（Mannich）反應：通過亞胺離子的烯醇烷基化反應792
21.10胺的亞硝化反應794
大視野798
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
798ⅩⅤⅢ目錄第22章苯取代基的化學：烷基苯、苯酚和苯胺81222.1苯甲基（苄基）碳的反應性：苄基的共振穩定性813
22.2苄基的氧化和還原816
22.3酚的命名和性質818
22.4酚的製備：芳香親核取代反應821
22.5酚的醇化學829
22.6酚的親電取代反應830
22.7苯環的電環化反應：克萊森重排833
22.8酚的氧化：環己二烯二酮（苯醌）835
22.9自然界中的氧化還原過程837
22.10芳香重氮鹽841
22.11芳烴重氮鹽的親核取代：重氮偶聯反應844
大視野845
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
845第23章烯醇酸酯和克萊森縮合β.二羰基化合物的合成；
醯基陰離子等價物85823.1β.二羰基化合物：克萊森縮合859
23.2作為合成中間體的β.二羰基化合物864
23.3β.二羰基陰離子化學：麥可加成反應868
23.4鏈烷醯基(醯基)陰離子等價物：α.羥基酮的製備869
大視野875
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題875第24章碳水化合物：自然界中的多官能團化合物88524.1碳水化合物的名稱和結構885
24.2糖的構象和環狀形式889
24.3簡單糖的端基異構體：葡萄糖的變旋作用893
24.4糖的多官能團化學：氧化成羧酸894
24.5糖的氧化斷裂895
24.6單糖還原為糖醇897
24.7與胺衍生物進行羰基縮合897
24.8酯和醚的形成：糖苷898
24.9糖的逐步構建和降解901
24.10醛糖的相對構型：結構測定的一次演練904
24.11自然界中複雜的糖：二糖907
24.12自然界中的多糖和其他糖911
大視野915
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題
915第25章雜環：環狀有機化合物中的雜原子92625.1雜環的命名928
25.2非芳香雜環929
25.3芳香雜環戊二烯的結構和性質932
25.4芳香雜環戊二烯的反應935
25.5吡啶（氮雜苯）的結構和製備938
25.6吡啶的反應940
25.7喹啉和異喹啉：苯並吡啶943
25.8生物鹼：自然界中強生理活性的氮雜環化合物945
大視野949
本章綜合題/新反應/重要概念/習題/團隊練習/醫預科選擇題949第26章胺基酸、肽、蛋白質和核酸：自然界中的含氮聚合物96326.1胺基酸的結構和性質964
26.2胺基酸的合成：胺化學與羧酸化學的結合969
26.3對映體純的胺基酸的合成971
26.4肽和蛋白質：胺基酸的寡聚物和多聚物973
26.5一級結構的測定：胺基酸測序979
26.6多肽的合成：對保護基套用的挑戰984
26.7肽的Merrifield固相合成986
26.8自然界中的多肽：肌紅蛋白和血紅蛋白的輸氧作用987
26.9蛋白質的生物合成：核酸989
26.10通過RNA的蛋白質合成993
26.11DNA測序和合成：基因工程的奠基石995
