有機化學（第四版）(2017年科學出版社出版教材)

《有機化學（第四版）》是由董先明、楊卓鴻、羅穎主編，科學出版社於2017年出版的“十二五”普通高等教育本科國家級規劃教材、普通高等教育“十三五”規劃教材。該教材可作為高等院校農、林、水及生物專業本科生的基礎有機化學教材，也可供農業院校科技工作者及科研人員參考。

該教材共有15章，主要介紹各類有機化合物的結構、性質及其製備方法，以及立體化學、金屬有機化合物等，並對各類化合物的典型代表進行介紹。

成書過程

修訂情況

《有機化學（第四版）》是根據高等農業院校有機化學教學研討會指定的教學大綱，結合有機化學發展的動態和趨勢、有機化學教學計畫、培養目標、教學手段等的綜合改革，並在《有機化學（第三版）》的基礎上修訂而成。

《有機化學（第四版）》由董先明進行修改策劃和編寫大綱，並修編第1章和第11章，楊卓鴻修編第2章和第4章，禹筱元修編第3章和第5章，羅穎修編第6章和第7章，李春遠修編第8章，湯日元修編第9章和第14章，張淑婷修編第10章，徐莉修編第12章和第13章，丁唯嘉修編第15章。

《有機化學（第四版）》將《有機化學（第三版）》中的第10章核磁共振謂的內容開人醛、酮一章，並縮減相關內容；增加課堂提問部分；增加關鍵字和重要有機化合物的中英文對照，並在典型有機化合物介紹中增加了一些與實際生產和生活相關的內容。

出版工作

2017年1月1日，《有機化學（第四版）》由科學出版社出版。

出版工作人員名單

責任編輯	責任校對	責任印製	封面設計
趙曉霞、周岳峰	林青艷	徐曉晨	迷底書裝

內容簡介

《有機化學（第四版）》共有15章，包括烷烴、烯烴和紅外光譜、炔烴和紫外光譜、脂環烴、芳香烴、對映異構、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、胺及其衍生物、碳水化合物、雜環化合物、胺基酸、蛋白質和核酸。在每一個章節均設有相對應內容的閱讀材料和習題。

教材目錄

第1章 緒論 1.1 有機化合物與有機化學 1.1.1 有機化學的研究對象 1.1.2 有機化合物的特性 1.1.3 有機化學的產生和發展 1.2 有機化合物中的共價鍵 1.2.1 原子軌道、原子的電子構型 1.2.2 離子鍵和共價鍵概述 1.2.3 σ鍵和π鍵 1.2.4 價鍵理論要點 1.2.5 雜化軌道理論 1.2.6 分子軌道理論 1.3 共價鍵的斷裂和有機反應類型 1.3.1 均裂和游離基反應 1.3.2 異裂和離子型反應 1.4 有機化合物的分類 1.4.1 按碳架分類 1.4.2 按官能團分類 1.5 酸鹼理論的擴展 1.5.1 酸鹼質子理論 1.5.2 酸鹼電子理論 1.6 研究有機化合物的一般步驟 1.6.1 分離提純 1.6.2 純度的檢定 1.6.3 實驗式和分子式的確定 1.6.4 構造式和結構式的確定 1.7 有機化學與農業的關係 1.7.1 農業創造了有機化學 1.7.2 農業的可持續發展需要有機化學 1.7.3 現代農業對人才知識結構的要求需要有機化學 閱讀材料 習題 第2章 烷烴 2.1 烷烴的同系列及同分異構現象 2.1.1 烷烴的同系列 2.1.2 烷烴的同分異構現象 2.1.3 碳原子和氫原子的類型 2.2 烷烴的命名 2.2.1 普通命名法 2.2.2 系統命名法 2.3 烷烴的結構 2.4 烷烴的構型與構象 2.4.1 構型與構象概念及其表示方法 2.4.2 乙烷的構象 2.4.3 正丁烷的構象 2.5 烷烴的性質 2.5.1 烷烴的物理性質 2.5.2 烷烴的化學性質 2.6 烷烴的來源和用途 閱讀材料 習題 第3章 烯烴和紅外光譜 3.1 烯烴的命名與結構 3.1.1 烯烴的命名 3.1.2 烯烴的結構 3.1.3 烯烴的同分異構 3.2 烯烴的物理性質 3.3 烯烴的製備 3.3.1 由醇脫水製備 3.3.2 由鹵代烴製備 3.4 烯烴的化學性質 3.4.1 催化氫化反應 3.4.2 親電加成反應 3.4.3 氧化反應 3.4.4 游離基反應——反馬氏規則加成 3.4.5 烯烴的聚合反應 3.4.6 烯烴α-碳原子上氫原子的鹵代反應 3.5 自然界中的烯烴 3.5.1 昆蟲信息素 3.5.2 乙烯和植物內源激素 3.6 紅外光譜 3.6.1 有機化合物結構的物理檢測方法 3.6.2 分子的躍遷類型與吸收電磁波範圍的關係 3.6.3 基本原理 3.6.4 紅外光譜的表示方法 3.6.5 紅外光譜在有機化學中的套用 閱讀材料 習題 第4章 炔烴、共軛二烯烴和紫外光譜 4.1 炔烴的命名與結構 4.1.1 炔烴的命名 4.1.2 炔烴的結構 4.2 炔烴的性質 4.2.1 物理性質 4.2.2 化學性質 4.3 炔烴的製備 4.3.1 由二元鹵代烷脫鹵化氫 4.3.2 由炔化物製備 4.4 共軛二烯烴 4.4.1 二烯烴的分類 4.4.2 1，3-丁二烯的結構 4.4.3 1，3-丁二烯的反應 4.5 誘導效應和共軛效應 4.5.1 誘導效應 4.5.2 共軛效應 4.6 紫外光譜 4.6.1 概述 4.6.2 有機化合物的紫外吸收光譜與化學結構的關係 4.6.3 紫外光譜在有機化合物結構鑑定中的套用 4.7 烯烴和炔烴的光譜分析 4.7.1 紫外光譜 4.7.2 紅外光譜 閱讀材料 習題 第5章 脂環烴 5.1 脂環烴的分類與命名 5.1.1 脂環烴的分類 5.1.2 脂環烴的命名 5.2 環烷烴的性質和結構 5.2.1 環烷烴的物理性質 5.2.2 環的結構與穩定性 5.2.3 環烷烴的化學性質 5.3 環烷烴的立體化學 5.3.1 順反異構 5.3.2 環己烷及其衍生物的構象 5.4 脂環烴的製備 5.4.1 分子內的偶聯(小環的合成) 5.4.2 Diels-Alder反應（雙烯合成） 5.4.3 脂環烴之間的轉化 5.5 萜類化合物 5.5.1 單萜類 5.5.2 倍半萜與二萜類 5.5.3 三萜類 5.5.4 四萜類 5.6 甾族化合物 5.6.1 甾族化合物的結構與命名 5.6.2 重要的甾族化合物 閱讀材料 習題 第6章 芳香烴 6.1 芳香烴的分類與命名 6.1.1 芳香烴的分類 6.1.2 芳香烴的命名 6.2 苯的結構 6.2.1 凱庫勒結構式 6.2.2 苯的分子軌道 6.3 單環芳烴的物理性質和波譜性質 6.3.1 物理性質 6.3.2 波譜性質 6.4 單環芳烴的化學性質 6.4.1 親電取代反應 6.4.2 苯衍生物的親電取代 6.4.3 芳香烴的其他反應 6.5 芳香性與Huckel規則 6.6 多環芳香烴 6.6.1 萘 6.6.2 蒽與菲 6.7 環戊二烯及其套用 6.7.1 環戊二烯的工業來源和製法 6.7.2 環戊二烯的化學性質 6.8 富勒烯 閱讀材料 習題 第7章 對映異構 7.1 物質的旋光性 7.1.1 平面偏振光和旋光性 7.1.2 旋光儀和比旋光度 7.2 手性與對稱因素 7.2.1 手性與手性分子 7.2.2 對稱因素 7.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構 7.3.1 對映體 7.3.2 分子構型表示方法 7.3.3 分子構型的命名方法 7.4 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 7.5 不含手性碳原子化合物的對映異構 7.5.1 丙二烯型化合物 7.5.2 聯苯型化合物 7.6 手性化合物的製備 7.6.1 由天然產物提取 7.6.2 拆分外消旋體 7.6.3 不對稱合成 7.7 立體異構與藥物 7.7.1 兩種對映體的藥理作用 7.7.2 兩種對映體藥效相反 7.7.3 有的旋光異構體有毒或引起嚴重副作用 7.7.4 兩種對映體具有完全不同的藥理作用 閱讀材料 習題 第8章 鹵代烴 8.1 鹵代烴的分類與命名 8.1.1 鹵代烴的分類 8.1.2 鹵代烴的命名 8.2 鹵代烴的物理性質與紅外光譜性質 8.2.1 鹵代烴的物理性質 8.2.2 鹵代烴的紅外光譜 8.3 鹵代烴的化學性質 8.3.1 鹵代烴的反應活性 8.3.2 鹵代烴的親核取代反應 8.3.3 鹵代烴的消除反應 8.3.4 與金屬的反應 8.3.5 親核取代反應機理 8.3.6 消除反應機理 8.4 鹵代烯烴和鹵代芳烴 8.4.1 乙烯型和苯型鹵代烴 8.4.2 烯丙型和苄型鹵代烴 8.4.3 孤立型鹵代烴

8.5 鹵代烴的製備 8.5.1 烴的直接鹵代 8.5.2 由醇製備 8.5.3 烯烴與HX加成 8.5.4 鹵素交換法 8.6 鹵代烴的用途與危害 閱讀材料 習題 第9章 醇、酚、醚 9.1 醇 9.1.1 醇的分類與命名 9.1.2 醇的結構和物理性質 9.1.3 醇的製備 9.1.4 醇的化學性質 9.2 酚 9.2.1 酚的分類與命名 9.2.2 酚的結構與性質 9.2.3 酚的製備 9.3 醚 9.3.1 醚的分類與命名 9.3.2 醚的結構與性質 9.3.3 醚的製備 9.4 醇、酚和醚的紅外光譜 9.5 硫醇、硫酚與硫醚 9.5.1 硫醇與硫酚 9.5.2 硫醚 9.6 醇、酚和醚的代表化合物與套用 9.6.1 醇的代表化合物與用途 9.6.2 酚的代表化合物與用途 9.6.3 醚的代表化合物與用途 閱讀材料 習題 第10章 醛、酮和核磁共振譜 10.1 醛和酮的命名 10.2 醛和酮的結構、物理性質和波譜性質 10.2.1 羰基的結構 10.2.2 醛和酮的物理性質 10.2.3 醛和酮的紅外光譜 10.3 醛和酮的化學性質 10.3.1 親核加成反應 10.3.2 涉及羰基α-H的反應 10.3.3 氧化還原反應 10.4 α，β-不飽和醛、酮* 10.4.1 α，β-不飽和醛、酮的共軛加成 10.4.2 有機金屬試劑的加成 10.4.3 烯醇負離子的共軛加成——Michael加成和Robinson環化 10.5 醛和酮的製備 10.5.1 由烯烴製備 10.5.2 炔烴的水合 10.5.3 芳烴的側鏈氧化 10.5.4 Friedel-Crafts醯基化 10.5.5 由醇氧化或脫氫 10.6 核磁共振氫譜 10.6.1 基本原理 10.6.2 禁止效應和化學位移 10.6.3 影響化學位移的因素 10.6.4 常見有機化合物的化學位移範圍 10.6.5 峰的裂分、偶合常數和積分曲線 10.6.6 核磁共振氫譜分析 10.7 13C核磁共振譜簡介 10.7.1 質子去偶13C核磁共振譜 10.7.2 13C核磁共振譜的化學位移 10.7.3 偏共振去偶13C核磁共振譜 10.7.4 13C核磁共振譜在有機分子結構分析中的套用 閱讀材料 習題 第11章 羧酸、羧酸衍生物和質譜 11.1 羧酸的分類與命名 11.1.1 羧酸的分類 11.1.2 羧酸的命名 11.2 羧酸的結構、物理性質和波譜性質 11.2.1 羧酸的結構 11.2.2 羧酸的物理性質 11.2.3 羧酸的波譜性質 11.3 羧酸的製備 11.3.1 氧化法 11.3.2 水解法 11.3.3 合成法 11.4 羧酸的化學性質 11.4.1 酸性 11.4.2 取代基對酸性的影響 11.4.3 羧酸衍生物的生成 11.4.4 羧酸的還原 11.4.5 脫羧反應 11.4.6 α-鹵代反應 11.5 自然界中的羧酸及其生物活性 11.5.1 自然界中的簡單羧酸 11.5.2 自然界中的取代羧酸 11.5.3 生物體內的複雜羧酸 11.6 羧酸衍生物 11.6.1 羧酸衍生物的結構、物理性質與波譜性質 11.6.2 羧酸衍生物的化學反應 11.6.3 醯滷的化學反應 11.6.4 酸酐的化學反應 11.6.5 酯的化學反應 11.6.6 醯胺的化學反應 11.6.7 腈——特殊類型的羰基酸衍生物 11.7 β-二羰基化合物 11.7.1 Claisen酯縮合反應 11.7.2 乙醯乙酸乙酯的性質與反應 11.7.3 Michael加成 11.8 自然界中的羧酸衍生物 11.8.1 酯和蠟 11.8.2 油脂 11.9 有機化合物相對分子質量的測定——質譜 11.9.1 有機分子的分裂模式 11.9.2 質譜在有機化合物結構測定中的套用 閱讀材料 習題 第12章 胺及其衍生物 12.1 胺的命名 12.2 胺的結構、物理性質和波譜性質 12.2.1 胺的結構 12.2.2 胺的物理性質 12.2.3 胺類化合物的波譜性質 12.3 胺的化學性質 12.3.1 胺的鹼性和酸性 12.3.2 胺的烷基化和季銨化合物 12.3.3 季銨鹽的Hofmann消除反應 12.3.4 醯化和磺醯化反應 12.3.5 與亞硝酸反應 12.3.6 Mannich反應 12.3.7 芳香胺苯環上的反應 12.4 胺的製備 12.4.1 硝基化合物還原 12.4.2 鹵代烴氨解 12.4.3 腈和醯胺的還原 12.4.4 醛酮的還原胺化 12.4.5 Gabriel合成法 12.4.6 Hofmann醯胺降級反應 12.5 重氮鹽和偶氮化合物 12.5.1 重氮化反應 12.5.2 重氮基被取代的反應及在合成中的套用 12.5.3 重氮基被還原的反應 12.5.4 偶合反應及偶氮染料 閱讀材料 習題 第13章 碳水化合物 13.1 單糖 13.1.1 單糖的分類 13.1.2 單糖的結構 13.1.3 單糖的性質 13.1.4 重要的單糖及其衍生物 13.2 二糖 13.2.1 還原性二糖 13.2.2 非還原性二糖 13.3 多糖 13.3.1 澱粉 13.3.2 纖維素 13.3.3 其他多糖 閱讀材料 習題 第14章 雜環化合物 14.1 雜環化合物的分類與命名 14.1.1 雜環化合物的分類 14.1.2 雜環化合物的命名 14.2 五元芳雜環 14.2.1 五元芳雜環的結構 14.2.2 五元芳雜環的性質 14.3 六元芳雜環 14.3.1 吡啶 14.3.2 喹啉和異喹啉 14.4 自然界中重要的雜環化合物 14.4.1 呋喃及其衍生物 14.4.2 吡咯及其衍生物 14.4.3 噻吩及其衍生物 14.4.4 吡啶及其衍生物 14.4.5 吲哚和1，2，4-三唑的衍生物 14.4.6 嘧啶和嘌呤的衍生物 14.4.7 苯並吡喃及其衍生物 14.5 生物鹼 14.5.1 生物鹼概述 14.5.2 生物鹼的提取 14.5.3 生物鹼選述 閱讀材料 習題 第15章 胺基酸、蛋白質和核酸 15.1 胺基酸 15.1.1 胺基酸的分類、命名與結構 15.1.2 α-胺基酸的物理性質 15.1.3 α-胺基酸的化學性質 15.1.4 胺基酸的製備 15.1.5 胺基酸的天然來源 15.2 蛋白質 15.2.1 蛋白質的分類 15.2.2 蛋白質的結構 15.2.3 蛋白質的性質 15.3 酶 15.3.1 酶的結構 15.3.2 酶的性質 15.3.3 酶促反應 15.3.4 酶的提取與分離 15.4 核酸 15.4.1 核酸的結構 15.4.2 核酸的性質 閱讀材料 習題

（註：目錄排版順序為從左列至右列）

教學資源

• 配套教材

《有機化學（第四版）》擁有配套教材《有機化學學習指南與練習（第三版）》。

書名	出版社	作者	ISBN	出版時間
《有機化學學習指南與練習（第三版）》	科學出版社	董先明、楊卓鴻、羅穎	9787030516459	2017年2月
參考來源

教材特色

• 內容和理論探度適當，具有農業院校特色優點，與教學實踐經驗相結合。
• 在編寫過程中，考慮到農業院校基礎課程學時不斷減少的情況，在基本內容上儘量與相關學科街接，將結構和靈活性的關係相貫穿。
• 做到理論知識與實際套用相結合，能夠反映有機化學與其他學科的相互交叉、相互滲透，在內容上結合學科的發展趨勢與科研動態，增設世界發展前沿課題內容。

作者簡介

董先明：男，華南農業大學材料與能源學院教授，主要研究方向為聚合物基複合材料、生物基複合材料、3D列印高分子材料。

楊卓鴻：男，華南農業大學材料與能源學院教授，主要研究方向為光固化材料、水性塗料和生物質材料。

羅穎：女，華南農業大學材料與能源學院副教授、碩士生導師，主要研究方向為環境降解塑膠及納米聚合物基複合材料的功能化改性。