《有機催化的多組分串聯反應合成含氮雜環的方法學研究》是依託浙江大學，由林旭鋒擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：有機催化的多組分串聯反應合成含氮雜環的方法學研究
- 依託單位：浙江大學
- 項目負責人：林旭鋒
- 項目類別：面上項目
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
本項目研究立足當前綠色化學和有機催化前沿與研究熱點，在課題組已取得的特色工作基礎上，把多組分串聯反應極強的環化構建能力與有機小分子（手性）催化劑高效的碳碳和碳雜鍵構建能力有機地結合起來，旨在設計、合成和篩選高效的有機催化劑分子庫，選擇簡易可得的原料，發展原子經濟性的、高效的多充騙組分串聯新反應和新方法，研究反應的機理與調控，考察催化劑活性、反應底物結構與反應選擇性之間的構效關係，高選擇性合成一批具有潛在生物活性的結構多樣性的含氮雜環，並用於天然生物鹼和藥物的合成。項目的實施為快速合成大量具有結構多樣性和複雜性含氮雜環提供新反應和新方法，並豐富有機小分子催化劑的種類；對發展有機合成反應方法學，擴展對環境友好和符合原子經濟性的綠色合成等具有科學價值。
結題摘要
在不對稱催化有機合成領域，手性催化劑的結構設計創新和開發不對稱新反應和新方法是合成化學家的核心任務。本項目設計合成了一種結構可調的具有廣泛用途的手性螺環磷酸（SPAs）催化劑分子庫，發展了笑晚屑一系列手性螺環磷酸催化的有機串聯反仔希說應的新反應和新方法，高立體選擇性高效合成了一批具有潛在生物活性的含氮化合物，包括四氫吡啶、四氫喹埋享辨啉、α-氨基膦酸酯、二氫嘧啶酮、二氫喹唑啉酮、1,1-環丙烷氨基酮、喹喔啉、螺環氧化吲哚四氫喹啉、三氟甲基化的苯並氮卓並吲哚和苯並惡嗪酮等的衍生物；並利用理論計算研究了部分反應的高對映立體選擇性控制的機理，發現了新的手性磷酸催化活化模式。部分研究成果已在國際核心SCI刊物阿戲幾坑上發表10篇研究論文（第一標註該基金資助），申請11項發明專利（已授權5項，轉化1項），發表7篇會議論文；收到包括ACS Catalysis、J. Org. Chem. 、Synlett、Beilstein J. Org. Chem. 等多份國際專業期刊主編或副主編的邀請約稿。手性螺環磷酸催化劑商品化試劑盒（SKP Catalyst Kit，含22種分子結構催化劑）由大賽璐藥物墓戶籃手性技術(上海)有限公司（日本株式會社大賽璐集團）和美國STREM公司進行生產和銷售。40多個來自美國、德國、瑞士、法國、印度、中國和香港等國家與地區的研究團隊，已經在130多篇高水平論文中（其中23篇JACS，28篇Angew. Chem.）報導使用了該類催化迎滲市禁劑，使得手性螺環磷酸的用途日益廣泛，影響力顯著上升。總之，本項目的實施豐富了手性催化劑的種類，為快速合成大量具有結構多樣性和複雜性手性含氮雜環提供新反應和新方法；對發展手性磷酸催化和綠色合成等具有科學價值。
