環己烷
別名六氫化苯,為無色有刺激性氣味的液體。不溶於
水,溶於多數有機溶劑。極易燃燒。一般用作一般溶劑、色譜分析標準物質及用於有機合成,可在樹脂、塗料、脂肪、
石蠟油類中套用,還可製備環己醇和
環己酮等有機物。
物化性質
外觀與性狀:無色液體,有刺激性氣味。
溶解性:不溶於水,溶於乙醇、
乙醚、苯、
丙酮等多數有機溶劑[1]。
狀態:為有汽油氣味的無色流動性液體,不溶於水,可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶,在甲醇中的溶解度為100份甲醇可溶解57份環己烷(25℃)。
易揮發和極易燃燒,蒸氣與空氣形成
爆炸性混合物,爆炸極限1.3~8.3%(體積)。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸發生強烈反應,甚至引起燃燒。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。
對酸、鹼比較穩定,與中等濃度的
硝酸或混酸在低溫下不發生反應,與稀硝酸在100℃以上的封管中發生硝化反應,生成
硝基環己烷。在鉑或鈀催化下,350℃以上發生脫氫反應生成苯。與
氧化鋁、硫化鉬、鈷、鎳、鋁一起於高溫下發生異構化,生成甲基戌烷。與
三氯化鋁在溫和條件下則異構化為
甲基環戊烷。
外觀與性狀:無色液體,有刺激性氣味。
溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數有機溶劑。
狀態:為有汽油氣味的無色流動性液體,不溶於水,可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶,在甲醇中的溶解度為100份甲醇可溶解57份環己烷(25℃)。
易揮發和極易燃燒,蒸氣與空氣形成
爆炸性混合物,爆炸極限1.3~8.3%(體積)。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸發生強烈反應,甚至引起燃燒。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。
對酸、鹼比較穩定,與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發生反應,與稀硝酸在100℃以上的封管中發生硝化反應,生成
硝基環己烷。在鉑或鈀催化下,350℃以上發生脫氫反應生成苯。與氧化鋁、硫化鉬、鈷、鎳、鋁一起於高溫下發生異構化,生成甲基戌烷。與
三氯化鋁在溫和條件下則異構化為
甲基環戊烷。
環己烷也可以發生氧化反應,在不同的條件下所得的主要產物不同。例如在185~200℃,10~40大氣壓下,用空氣氧化時,得到90%的環己醇。若用脂肪酸的鈷鹽或錳鹽作催化劑在120~140℃、18~24大氣壓下,用空氣氧化,則得到環己醇和環己酮的混合物。高溫下用空氣、濃硝酸或
二氧化氮直接氧化環己烷得到己二酸。在鈀、鉬、鉻、錳的氧化物存在下,進行氣相氧化則得到
順丁烯二酸。在日光或紫外光照射下與鹵素作用生成鹵化物。與
氯化亞硝醯反應生成環己肟。用三氯化鋁作催化劑將環己烷與乙烯反應生成
乙基環己烷、二甲基渙、二乙基環己烷和四甲基環己烷等。注意:環己烷存在椅式環己烷和船式環己烷兩種結構,二者互為同分異構體,屬於空間異構。二者存在轉化平衡。
用途
2、用作
分析試劑,如作溶劑,色譜分析標準物質。還用於有機合成;
3、絡合滴定銅、
鐵、
矽、
鋁、鈣、鎂等。色譜分析標準物;
4、用作光刻膠溶劑;
環烷烴穩定性
具有
脂肪族性質的環烴,分子中含有閉合的碳環,但不含
苯環。
脂環烴的結構式常用多邊形表示,多邊形的每個頂點代表一個碳原子和扣除取代基後使碳原子保持 4 價所需的
氫原子。
脂環烴也可含有兩個以上的碳環,它們可用多種方式連線:分子中兩個環可以共用一個
碳原子,這種體系稱為
螺環;環上兩個碳原子之間可以用碳橋連線,形成雙環或多環體系,稱為橋環;幾個環也可以互相連線形成籠狀結構。
單環烴的命名是用環字表示環烴,用丙、丁、戊等表示環內碳原子的數目,用烷、烯、炔等表示環內只有
單鍵或有
雙鍵、叄鍵,取代基的表示方法與鏈烴相同。
雙環烴是根據環內碳原子的總數稱為雙環某烷(或烯),在方括弧內用
阿拉伯數字表示聯結橋頭碳原子的每個碳橋上碳原子的數目,先寫
大環的碳原子數。如兩個橋頭碳原子直接相連,則橋上碳原子數為0。阿拉伯數字之間用圓點分開 。 螺環的命名與雙環化合物相似,根據環上碳原子的總數稱為螺〔〕某烷(或烯),在方括弧內用阿拉伯數字表示除共用碳原子外,兩個環上碳原子的數目,先寫小環的碳原子數。更複雜的化合物常用習慣名。