2019年11月16日,在原宿STROBECAFE舉辦了她的個人演唱會《bouquet》,第二張迷你專輯《Jukebox》在演唱會會場限定發售。12月15日,幾田演唱《Love in Color》的MV開始在相機應用程式SNOW的YouTube官方頻道發布。
2020年3月11日,第二張迷你專輯《Jukebox》開始在日本全國發行。5月15日,YOASOBI成員的幾田莉拉參加了在YouTube上播出的節目《The Home Take》第3期,演唱歌曲《向夜晚飛奔》。7月19日,在廣播節目《YOASOBI的All Night Nippon 0(ZERO)》中與Ayase共同擔任主持人。8月14日,演唱歌曲《(THEY LONG TO BE) CLOSE TO YOU》。8月16日,幾田作為YOASOBI成員參加了朝日電視台的系列節目《関ジャム 完全燃SHOW》,完成了首次錄音室收錄。9月25日,幾田被選為Netflix電影《飛奔去月球》日文版片尾曲的演唱歌手,負責歌曲《ロケット・トゥ・ザ・ムーン~信じた世界へ~》的演唱。11月14日,在日本工業大學的“オンライン若杉祭”上宣布發行限定單人錄音LIVE。11月28日,參加BS日本電視台20周年特別節目《未來へ挑む彼女たち〜Next Generations〜》。11月30日,演唱歌曲《Winter Wonderland》。12月19日,演唱貝多芬作曲的歌曲《第九交響曲第四樂章(歡樂頌)》。12月31日,幾田以YOASOBI成員的身份在第71屆NHK紅白歌會中出場,演唱歌曲《向夜晚飛奔》。
2021年1月6日,幾田莉拉所在的組合YOASOBI發行首張EP專輯《THE BOOK》。2月14日,幾田莉拉以YOASOBI組合的身份參加了線上直播表演《YOASOBI 1st LIVE 『KEEP OUT THEATER』》。2月23日,參與富士纖維樂團收錄於專輯《I Love You》中的歌曲《たりないすくない》的演唱。2月26日,YOASOBI成員的幾田莉拉與Ayase同音樂組合Plusonica共同參加了在YouTube上播出的節目《THE FIRST TAKE》第96期,演唱歌曲《群青》。3月9日,在網路發行歌曲《Answer》。3月10日,YOASOBI成員的幾田莉拉參加了在YouTube上播出的節目《THE FIRST TAKE》第99期,演唱歌曲《溫柔的彗星》。3月30日,幾田作為YOASOBI成員參加錄製的廣播節目《YOASOBI的All Night Nippon X》開始在日本播出。6月4日,幾田莉拉宣布將從所屬的組合“PLUSONICA”畢業。7月4日,幾田莉拉以YOASOBI組合成員的身份參加了“UT×YOASOBI 『SING YOUR WORLD』”YouTube免費網路播出表演。幾田莉拉在2021年7月16日上映的動畫電影《龍與雀斑公主》中為別役弘香一角配音。7月19日,幾田的原創歌曲《浪漫的約定》被確定為ABEMA原創戀愛節目《今日、好きになりました。向日葵編、朝顔編、秋桜編、花梨編》的主題曲。8月13日,幾田從PLUSONICA畢業。11月10日,參與演唱的韓國男子演唱組合TOMORROW X TOGETHER歌曲《0X1=LOVESONG (I Know I Love You) (Japanese Ver.)》於網路發行,同時,幾田亦擔任了該曲的音樂錄影帶主演。11月17日,為日本歌手伶作詞作曲並參與演唱的歌曲《寶石》於網路發行。12月17日,幾田與Aimer、milet一同演唱的索尼完全無線耳機“WF-1000XM4”的廣告曲《面影》於網路發行,且在當天,幾田與milet、Aimer一同參與的節目《THE FIRST TAKE》第178期在YouTube播出,三人共同演唱歌曲《面影 (produced by Vaundy)》。12月4日至5日,幾田莉拉以YOASOBI組合成員的身份在日本武道館參加了“YOASOBI『NICE TO MEET YOU』”現場演出。12月31日,幾田再度以YOASOBI成員的身份在第72屆NHK紅白歌會中出場,演唱歌曲《群青》。
2022年1月17日,幾田為ABEMA原創戀愛節目《今日、好きになりました。蜜柑編、卒業編2022》演唱的主題曲《火花》於網路發行。3月20日,幾田與日本HIP HOP組合Creepy Nuts、日本音樂製作人Ayase共同創作的單曲《笨拙的認真》於網路發行。5月20日,參加了在YouTube上播出的節目《THE FIRST TAKE》第218期,演唱歌曲《火花》。6月1日,參加了在YouTube上播出的節目《THE FIRST TAKE》第221期,演唱歌曲《鏡頭》。6月14日,幾田演唱的日劇《持續可能的戀愛?~父親與女兒的結婚進行曲~》主題曲《鏡頭》在流媒體上正式發行。6月21日,參加了FM福岡的廣播節目《Hyper Night Program GOW!!》。7月25日,由東京斯卡樂團編曲、幾田莉拉演唱並在其中吹奏小號的歌曲《Free Free Free》正式於網路發行。8月6日,幾田莉拉以YOASOBI主唱的身份參加了“ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2022”音樂節。8月12日至13日,幾田莉拉以YOASOBI主唱的身份參加了“Rising Sunday 2022”音樂節。8月26日,參與配音的動畫電影《雀斑公主》於中國區上映。11月20日,發布單曲《JUMP》,該曲被選用為富士電視台體育類節目《2022年卡達世界盃》官方主題曲;當日晚上,幾田莉拉在MTV不插電演唱會中登場演出,這是她出道以來的首次個人演唱會。12月31日,幾田在第73屆NHK紅白歌會中出場,與milet、Aimer、Vaundy共同演唱歌曲《面影》。