席夫鹼英文名：Schiff base，也稱希夫氏鹼，西佛鹼。希夫氏鹼主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團（－RC=N－）的一類有機化合物，通常希夫鹼是由胺和活性羰基縮合而成。具有優良液晶特性，用作有機合成試劑和液晶材料。
基本介紹
- 中文名：席夫鹼
- 外文名：Schiff base
- 別稱：希夫氏鹼；錫夫氏鹼;西佛鹼
- 所屬領域：有機化學
- 作用：有機合成試劑和液晶材料
- C=N鍵長度：0.124～0.128nm
信息,醫藥方面,催化方面,分析化學,腐蝕方面,光致變色方面,
信息
英文名：Schiff base
也稱希夫氏鹼；錫夫氏鹼;西佛鹼
席夫鹼主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團（－RC=N－）的一類有機化合物，通常希夫鹼是由胺和活性羰基縮合而成。具有優良液晶特性。用作有機合成試劑和液晶材料。
C=N鍵長約0.124～0.128nm，偶極矩約0.90D。有(Z)-、(E)-兩種構型。亞胺是由醛或酮與氨或胺縮合而成的，又可分為醛亞胺和酮亞胺。亞胺基是極活潑的基團。與氰氫酸反應生成α-胺基酸，與丙二酸二乙酯反應生成β-胺基酸，還原反應生成胺，與格利雅試劑反應生成胺的衍生物，水解生成醛或酮和胺。
醛酮與伯胺（RNH2）生成含碳氮雙鍵的亞胺：
R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O
R、R’都是脂肪族烴基的亞胺不穩定。R、R’其中一個為芳基的亞胺為穩定的晶體，由於平衡偏右，製備相對容易。
機理：
套用
席夫鹼類化合物及其金屬配合物在醫學、催化、分析化學、腐蝕以及光致變色領域的重要套用。在醫學領域，席夫鹼具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性；在催化領域，席夫鹼的鈷和鎳配合物已經作為催化劑使用；在分析領域，席夫鹼作為良好的配體，可以用來鑑別，鑑定金屬離子和定量分析金屬離子的含量；在腐蝕領域，某些芳香族的希夫鹼經常作為銅的緩蝕劑；在光致變色領域，某些含有特性基團的希夫鹼也具有獨特的套用。
醫藥方面
由於某些席夫鹼具有特殊的生理活性，近年來，越來越引起醫藥界的重視。據報導，胺基酸類、縮氨脲類、縮胺類、雜環類、腙類席夫鹼及其套用的配合物具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒等獨特藥用效果。
催化方面
席夫鹼及其配合物在催化領域的套用也很廣泛，概括而言，席夫鹼做催化劑主要是套用於聚合反應，不對稱催化環丙烷化反應以及烯烴催化氧化方面和電催化領域。
分析化學
在分析化學中，許多席夫鹼用來檢測、鑑別金屬離子，並可藉助色譜分析、螢光分析、光度分析等手段達到對某些離子的定量分析。
腐蝕方面
長期以來，許多金屬及其合金在工業、軍事、民用等各個領域得到了廣泛的套用，但是銅及其合金在大氣中、海水中很不穩定，因此研究尋找有效的緩蝕劑，引起了眾多科學家的重視。希夫鹼（尤其是一些芳香族的希夫鹼）由於含有C=N雙鍵，再加上含有的-OH極易與銅形成穩定的絡合物，從而阻止了金屬的腐蝕。
光致變色方面
許多共軛聚合物主鏈可視為擴展到生色團，它們表現出似染料的光物理性質，如光致變色、光電導。
