對硝基苯甲酸乙酯

對硝基苯甲酸乙酯是一種化學物質，分子式是C9H9NO4。無色或淺黃色針狀結晶。熔點57℃，沸點186.3℃。易溶於乙醇和乙醚，不溶於水。主要用作有機合成中間體。在醫藥工業，用於生產局部麻醉藥苯佐卡因、丁卡因鹽酸鹽以及鎮咳藥退嗽等。

基本介紹

• 中文名：對硝基苯甲酸乙酯
• 外文名：Ethyl 4-nitrobenzoate
• CAS號：99-77-4
• EINECS號：202-786-2

基本信息

中文別名：4-硝基苯甲酸乙酯

英文別名：Ethyl 4-nitrobenzoate/4-Nitrobenzoic acid ethyl ester; 4-Nitrobenzoic acid ethyl ester; Ethyl p-nitrobenzoate

分子式：C9H9NO4

分子量：195.1721

InChI：InChI=1/C9H9NO4/c1-2-14-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)13/h3-6H,2H2,1H3

密度：1.253g/cm3

熔點：56-59℃

沸點：186.3℃（315°C at 760 mmHg）

閃點：148.2°C

蒸汽壓：0.00045mmHg at 25°C

性質：無色或淺黃色針狀結晶。

溶解性：易溶於乙醇和乙醚，不溶於水。

製備方法：由對硝基苯甲酸與乙醇酯化而得。

用途：用作有機合成中間體。在醫藥工業，用於生產局部麻醉藥苯佐卡因、丁卡因鹽酸鹽以及鎮咳藥退嗽等。

對硝基苯甲酸乙酯紅外光譜

製備方法

(1)直接酯化法,但有副反應，純度和收率均屬中等;

(2)以亞胺鹽為催化劑,收率僅64% ,不適宜工業化;

(3)固-液相轉移催化劑法，時間長達24 h,且催化劑毒性大；

(4)採用原酸酯的酯化法。收率在60%～ 85% ,成本高,不適宜工業化需求;

(5)酯交換法採用對硝基苯甲酸甲酯,在路易斯酸存在下,於180°C進行酯交換,工業生產條件苛刻,不宜工業生產;

(6)目前工業上大多採用濃硫酸催化合成對硝基苯甲酸乙酯,用濃硫酸作催化劑,雖價格低廉,催化活性高,但反應複雜,副產物多,後續處理麻煩,產品色澤較深,並且濃硫酸對設備腐蝕嚴重,有廢酸排放造成環境污染。