2002年4月12日；與柴崎幸、國仲涼子合作主演的勵志劇《夢想加州》播出，堂本剛在劇中飾演了一個碌碌無為的平凡年輕人山崎終；5月29日，首次以個人名義推出並創作單曲《街/溺愛邏輯》（《街/溺愛ロジック》），從而正式成為創作型歌手；此張單曲中收錄兩首主打歌，分別是《街》和《溺愛邏輯》，歌曲《街》恰是其同年主演的電視劇《夢想加州》的主題曲；隨後單曲《街/溺愛邏輯》登上日本公信榜周榜排名的第1位；其後發行專輯《ROSSO E AZZURRO》並舉行了首次個人演唱會；同年10月，在朝日電視台開啟個人冠名番組《堂本剛真的好辛苦》，節目由他本人負責企劃、題字、插畫和主持。
2006年，為了與偶像身份有所區別，更專注於音樂創作，堂本剛以ENDLICHERI☆ENDLICHERI（E☆E）的名義開啟新的個人音樂企劃，還設計出三角君作為標誌；同年2月，以染井吉野櫻花為靈感，發表第三張個人單曲《染井吉野》；隨後，推出專輯《Coward》並以11.7萬張的首周銷售紀錄登上了日本公信榜周榜排名的第1位；之後在橫濱的21世紀未來港建造了個人特設會場“水槽”，開始了當年總計100場的演唱會；同年3月，初次登上日本專業音樂雜誌《音樂與人》的封面；同年10月，配合《堂本剛真的好辛苦》的夏威夷之旅推出了首本個人寫真集《正直I LOVE YOU》。
2007年，陸續發表單曲《因為天空在哭泣》和專輯《New Africa Rainbow Ax》，並舉辦了E☆E巡迴演唱會；同年6月，在名為“Love Event HIGHER in Japan”的演唱會上，不僅播放了小野洋子朗誦的致堂本剛的親筆信，還收到了福山雅治的攝影作品作為應援，而雅樂家東儀秀樹更親臨現場以樂器篳篥為他伴奏。
2008年，藝名進化為244 ENDLI-x，繼續E☆E的FUNK音樂之旅；同年4月，發表專輯《I AND 愛》並舉辦巡迴演唱會；同年8月，主演的由福田雄一執導的推理喜劇《33分偵探》播出，片中飾演偵探事務所社長鞍馬六郎，與水川麻美、高橋克實合作演繹無厘頭推理。
2009年，藝名進化為剛紫，開啟美我空音樂之旅；同年4月，發表單曲《空～我美麗的天空》以及專輯《美我空- bi ga ku ～my beautiful sky》，並舉辦巡迴演唱會；在《美我空》之後，進入30歲的他選擇了回歸堂本剛的本名，以坐落於千年古都奈良的世界遺產——藥師寺為起點，舉辦了旨在弘揚文化遺產，歌頌人性和平的公演；同年9月，發表單曲《Rain》，一手包辦詞曲創作和全部樂器演奏，並登上日本公信榜單曲周榜的第1位。
2013年，主演由福田雄一執導的喜劇《天魔出動》，並創作主題曲《眨眼》，單曲發行當周登上日本公信榜的首位；同年，發表首張翻唱專輯《河馬》，並再次登上日本公信榜周榜的首位；這張收錄了尾崎豐《I Love You》等多首經典曲的專輯，也是傑尼斯事務所首次發行翻唱專輯；同年9月，例行舉辦平安神宮音樂會；除此之外，他還在大阪松竹座等場所繼續進行“小喜利”獨演會。
2015年初，為龜梨和也提供的作品《離不開的愛》被收錄於Kat-tun單曲《Dead or Alive》初回盤中發行；同年5月，發表原創專輯《TU》，並再度登上公信榜周榜排名的首位；同年6月，以吉他手身份初次登上日本著名的專業吉他雜誌《Guitar Magazine》封面；同年7月，舉辦“TU FUNK”巡迴演唱會；同年9月，例行舉辦平安神宮音樂會；同年10月，例行舉辦“小喜利”獨演會。
2016年初，堂本剛為女團桃色幸運草創作的歌曲《桃色空》被收錄於該團專輯《白金的黎明》中發行；同年2月，舉辦“TU FUNK ALL STARS”巡演；同年6月，發行迷你專輯《Grateful Rebirth》，並登上公信榜周榜排名的首位，成為日本繼冰室京介、佐田雅志、福山雅治後連續問鼎榜首次數排名第四位的男歌手；同年8月，實現了在平安神宮舉辦連續第7年的個人音樂會；同年9月，為日本時裝品牌ATSUSHI NAKASHIMA的米蘭時裝周秀場創作音樂，標誌著他在時尚與音樂方面的跨界融合；而設計師中島篤也表示，其作品從堂本剛2012年的概念專輯《shamanippon-量力的人》中汲取了靈感。Guitar Magazine 2016
堂本剛繼「E☆E」後，融合全新世界觀再度作了一次完美結合，化身為「244 ENDLI-x」繼續展現個人旺盛的音樂創造力，專輯「I AND 愛」邀請了BONNIE PINK、元PSY‧S的CHAKA等音樂人參與創作，除了Funk外更加進了Techno元素，正如同專輯名是以"I(我)"和"愛"為主題，向時代傳達著訊息；單曲「春去春來」則融入專輯概念與Techno風格，搭配單純且舒服的曲調，帶來滿溢的春風，音樂錄影帶更與知名動畫製作團隊合作拍攝，賦與嶄新音樂生命。
Neo Africa Rainbow Ax
日語 歌曲11首
發布於 2007-04-11
2007年，堂本剛推出ENDLICHERI☆ENDLICHERI名義下的第二張個人專輯「Neo Africa Rainbow Ax」。本專輯收錄包括單曲「因為天空在哭泣」在內的共13曲目，強調完全的FUNK風格，不論是在音樂性上還是在造型上，都較前一張專輯有更加洗鍊的感覺。專輯中的M1，更邀請來在Sly & the Family Stone、Graham Central Station中曾經風靡FUNK界的Larry Graham錄製貝斯的演奏部分。此外，專輯名稱頭文字縮寫為“NARA”，是堂本剛對故鄉奈良的致敬。
這是一個迷失了愛的時代，這是曾經人間不信的少年。《ROSSO E AZZURRO》是堂本剛繼1997年KinKi Kids組合出道後，以創作歌手身份再度出發的首張個人專輯。專輯收錄的曲目全部是堂本剛本人作詞、作曲，其中《街》和《溺愛邏輯》是同年發表的首張個人單曲《街/溺愛邏輯》的雙主打歌，而標題中的ROSSO E AZZURRO則是義大利語中的“紅色與藍色”之意。
少年244
銀髮244
Guitar Magazine 2016
1990參上! 天空剣士飾 犬千代
1994-03-12SHOOT!飾 奈良橋
