四氰基乙烯

四氰基乙烯

四氰乙烯是分子式為C6N4的一種無色晶體。

基本介紹

  • 中文名:四氰基乙烯
  • 外文名:Tetracyanoethylene
  • 性狀:無色晶體
  • 分子式:C6N4
  • 分子量:128.09
  • 沸點:223ºC
  • 熔點:197-199ºC
  • 密度:1.348(g/mL,25/4℃)
  • 注意:勿排入周圍環境
  • CAS#:670-54-2
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物性數據

1. 性狀:無色晶體。
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.348
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(ºC):197-199
5. 沸點(ºC,常壓):223
6. 沸點(ºC,5.2kPa):未確定
7. 折射率:未確定
8. 閃點(ºC):未確定
9. 比旋光度(º):未確定
10. 自燃點引燃溫度(ºC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(ºC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:未確定。

毒理學數據

1、急性毒性:小鼠(口服)LD50: 30mg/kg
小鼠(靜脈)LD50: 4,500μg/kg

生態學數據

對水稍微有危害的,不要讓未稀釋或者大量產品接觸地下水,水道或者污水系統。若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:29.24
2、 摩爾體積(m/mol):94.3
3、 等張比容(90.2K):283.6
4、 表面張力(dyne/cm):81.7
5、 介電常數
6、 偶極距(10cm):
7、 極化率:11.59

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):-0.2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積95.2
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:289
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

遠離氧化物。

貯存方法

1.存放在密封容器內,並放在陰涼,乾燥處。儲存的地方必須上鎖,鑰匙必須交給技術專家和他們的助手保管。儲存的地方必須遠離氧化劑。

合成方法

1.可用二溴丙二腈與銅反應製得。
2. 注意四氰乙烯在室溫暴露於潮濕空氣中慢慢釋放出氰化氫。此化合物應在通風櫥中使用,並避免接觸皮膚。製備的第一步也應在通風櫥中進行。在安裝高效攪拌器、滴液漏斗和溫度計的2升三頸燒瓶中,放900毫升冷水,99克(1.5摩爾)丙二睛和75克(0.63摩爾)溴化鉀。反應瓶放在冰浴中。開始攪拌,溫度計應伸到溶液中。混合物的溫度下降到5一10℃(很多固體結晶出來),在至少2.5小時內加入488克(在25℃,158毫升,3.05摩爾)溴,此時溫度應保持在5-10℃。將沉澱出來的同體絡合物收集在布氏漏斗內,用150毫升冰水洗滌,儘可能吸濾乾(約需1小時)。將粒狀產物在有五氧化二磷真空乾燥器中乾燥至恆重(用水泵減壓)。得黃色的二溴丙二腈溴化鉀絡合物324一340克(85-89%。
將254克(0.25摩爾)上述鹽和1升乾燥苯的混合物置於裝有封閉機械攪拌器和回流冷凝器的2升三頸燒瓶中,開始攪拌。加入100克(1.57克原子)沉澱銅粉,在恆定攪拌下加熱回流10-19小時。隨著反應的進行,苯層的顏色逐漸變黃,反應終了,用摺疊濾紙過濾熱的混合物。大部分重固體容易留在瓶中,與300毫升於燥苯在回流及攪拌下加熱0分鐘。熱的混合物如前過濾。用2份25毫升熱苯洗滌沉澱並經過漏斗傾去苯。合併濾液,濃縮至約350毫升,在大約5℃冷卻過夜。吸濾出晶體,用_2份25奄升冷的苯洗滌,真空乾燥器中乾燥。產物重35-40克(55-62%) 此產物宜立即使用,放1一2天使下步反應產率稍稍降低。在9倍其重量的十燥氯苯中重結晶後,所得產物貯存時是穩定的。

用途

1.化性活潑,可發生聚合反應,加成反應,水解反應還原反應等。是一種強π-酸,與芳烴可形成π-絡合物。與1,3-丁二烯反應生成四氰環己烯(狄爾斯-阿爾德反應)。用作有機合成試劑。
2.用途強π酸。與芳香族化合物生成有色π一絡合物。極活潑的親二烯體。環加成反應烯炔臭氧化物的還原劑。芳香取代。1,4一環已二烯脫氫成苯。與乙二醇及脲生成二氰乙烯酮環縮酮

安全信息

危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 1
危險品標誌 極毒
安全標識S28 S45 S36/S37
危險標識:R28 R20/21

表征圖譜

四氰基乙烯

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