四嗪

四嗪（Tetrazine）是含有四個氮原子的六元雜環化合物，不穩定，分子式為C2H2N4。

基本介紹

• 中文名：四嗪
• 外文名：tetrazine3
• 別名：四氮雜苯

簡介

理論上它有三種異構體：1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,5-四嗪，但只有前兩種是已知的。1,2,3,4-四嗪不穩定，常以與其他芳香環稠合及雙N-氧化物的形式存在。

套用

1,2,4,5-四嗪它溶於水、醇和醚。與強鹼或稀鹽酸作用，或在空氣中放置，均易分解為氨及其他化合物；硫化氫或鋅及鹽酸易將其還原為二氫四嗪(黃色結晶，熔點125～126℃)；用甲醯肼為原料，於160℃加熱製取。某些(取代的)氨基四嗪對瘧原蟲有抑制作用。

1,2,4,5-四嗪是已知的，很多3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪都已製得，並且研究得很廣泛。它們中，有些可以用作能量材料。重氮乙酸乙酯在強鹼存在下生成1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸，再經脫羧便得到1,2,4,5-四嗪。汞陰極電解還原時，1,2,4,5-四嗪可以生成一個陰離子自由基，其中的負電荷幾乎全部離域在氮原子上。

亞氨醚的鹽與肼在低溫下作用是製取3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪類化合物的通用方法：

3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪

此類化合物可用作製取多種化合物的前體，包括噠嗪類、𫫇二唑類及二苄叉肼等。當與降冰片二烯或乙炔發生Diels-Alder反應時，它放出一分子氮氣，生成噠嗪類化合物，如圖《反應套用》所示。

反應套用